3-bromo-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 926906-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-{[3,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-3-bromo-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3-Bromo-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 926906-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: ZFCJLBDBHFBSEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 7-methoxy-1-(pyridin-2-ylmethyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-2(1H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(7-methoxy-2-oxo-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1,2-dihydroquinolin-6-yl)-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的双环杂环衍生物，可能在治疗上有用，更具体地作为溴结构域抑制剂；其中R1、R2、R3、R4、L1、L2、Cy1、Cy2、X、n和虚线在说明书中具有相同的含义，并且其药学上可接受的盐或药学上可接受的立体异构体在治疗和预防疾病或紊乱方面有用，特别是它们在作为溴结构域抑制剂相关的疾病或紊乱中的使用。本发明还提供了该类化合物的制备以及包含至少一种公式（I）的双环杂环衍生物的药物配方，连同药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  WO2015104653A1
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 aluminum tri-bromide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS

  摘要：

  本公开提供了公式（I）的双环杂环衍生物，可能在治疗上有用，更具体地作为溴结构域抑制剂；（I）中，R1、R2、R3、R4、L1、L2、Cy1、Cy2、X、n和虚线具有规范中给定的相同含义，以及其在治疗和预防疾病或疾病中有用，特别是在与溴结构域抑制剂相关的疾病或疾病中的使用。本公开还提供了制备化合物和包括至少一种公式（I）的双环杂环衍生物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  US20160368906A1

文献信息

• Triazolyl Derivatives of Azabicyclo [3.1.0] Hexane as Dopamine D3 Receptor Modulators
  申请人：Capelli Anna Marie

  公开号：US20080242715A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to novel compounds of formula (IC) or a salt thereof: wherein: p is an integer ranging from 0 to 4; R 1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl or SF 5 ; or corresponds to a group R 5 ; m 1 , m 2 , m 3 , and m 4 are 0; m 5 , m 6 and m 7 are each independently 0, 1 or 2 wherein the sum of m 5 , m 6 and m 7 is 1 or 2; R 6 is C 1-6 alkyl; R 7 is halogen, C 1-6 alkyl or haloC 1-6 alkyl; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl; n is 2 or 3; X is S or —CH 2 —; R 3 is C 1-4 alkyl; R 4 is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; R 5 is isoxazolyl, —CH 2 —N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl or 2-pyrrolidinonyl, wherein each group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; with the proviso that when m 5 =m 6 =1 , R 7 is not chlorine; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及式（IC）的新化合物或其盐：其中：p为0至4的整数；R1独立地选择自以下组：卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基或SF5；或对应于R5基团；m1、m2、m3和m4为0；m5、m6和m7各自独立地为0、1或2，其中m5、m6和m7的和为1或2；R6为C1-6烷基；R7为卤素、C1-6烷基或卤代C1-6烷基；R2为氢或C1-4烷基；n为2或3；X为S或—CH2—；R3为C1-4烷基；R4为氢、苯基、杂环基、5-或6-成员杂芳基或8-至11-成员双环基，其中任何一个基团均可选为以下1、2、3或4个取代基：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基和C1-4酰基；R5为异噁唑基、—CH2—N-吡咯基、1,1-二氧化-2-异噻唑啉基、噻唑基、噻唑基、吡啶基或2-吡咯烷基，其中每个基团均可选为一个或两个取代基，所选取代基为：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基和C1-4酰基；但当m5=m6=1时，R7不为氯。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体，含有这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗物质相关障碍、作为抗精神病药物、早泄或认知障碍的治疗剂。
• Bicyclic heterocyclic derivatives as bromodomain inhibitors
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US10077259B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  The present disclosure provides bicyclic heterocyclic derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly as bromodomain inhibitors; (I), in which R1, R2, R3, R4, L1, L2, Cy1, Cy2, X, n, and dotted line have the same meaning given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable stereoisomers thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorders, in particular their use in diseases or disorders associated as bromodomain inhibitors. The present disclosure also provides preparation of compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of bicyclic heterocyclic derivatives of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient.

  本公开提供了式(I)的双环杂环衍生物，其可用于治疗，更特别是作为溴结构域抑制剂；(I)中的R1、R2、R3、R4、L1、L2、Cy1、Cy2、X、n和虚线具有说明书中给出的相同含义，以及其药学上可接受的盐或药学上可接受的立体异构体，其可用于治疗和预防疾病或紊乱，特别是其在作为溴结构域抑制剂相关疾病或紊乱中的用途。本公开还提供了包含至少一种式（I）双环杂环衍生物以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂的化合物和药物制剂的制备方法。
• WO2007/22936
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRIAZOLYL DERIVATIVES OF AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE AS DOPAMINE D3 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1917261A1

  公开（公告）日：2008-05-07
• US7863299B2
  申请人：——

  公开号：US7863299B2

  公开（公告）日：2011-01-04