1-{[3,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dione | 926906-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[3,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 926906-90-3
• 化学式: C₂₁H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 405.373
• InChiKey: GOUWSVKHAIKTPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[3,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dione 在 硫酸 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2007/22936

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-{[3,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2007/22936

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Triazolyl Derivatives of Azabicyclo [3.1.0] Hexane as Dopamine D3 Receptor Modulators
  申请人：Capelli Anna Marie

  公开号：US20080242715A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to novel compounds of formula (IC) or a salt thereof: wherein: p is an integer ranging from 0 to 4; R 1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl or SF 5 ; or corresponds to a group R 5 ; m 1 , m 2 , m 3 , and m 4 are 0; m 5 , m 6 and m 7 are each independently 0, 1 or 2 wherein the sum of m 5 , m 6 and m 7 is 1 or 2; R 6 is C 1-6 alkyl; R 7 is halogen, C 1-6 alkyl or haloC 1-6 alkyl; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl; n is 2 or 3; X is S or —CH 2 —; R 3 is C 1-4 alkyl; R 4 is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; R 5 is isoxazolyl, —CH 2 —N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl or 2-pyrrolidinonyl, wherein each group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; with the proviso that when m 5 =m 6 =1 , R 7 is not chlorine; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及式（IC）的新化合物或其盐：其中：p为0至4的整数；R1独立地选择自以下组：卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基或SF5；或对应于R5基团；m1、m2、m3和m4为0；m5、m6和m7各自独立地为0、1或2，其中m5、m6和m7的和为1或2；R6为C1-6烷基；R7为卤素、C1-6烷基或卤代C1-6烷基；R2为氢或C1-4烷基；n为2或3；X为S或—CH2—；R3为C1-4烷基；R4为氢、苯基、杂环基、5-或6-成员杂芳基或8-至11-成员双环基，其中任何一个基团均可选为以下1、2、3或4个取代基：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基和C1-4酰基；R5为异噁唑基、—CH2—N-吡咯基、1,1-二氧化-2-异噻唑啉基、噻唑基、噻唑基、吡啶基或2-吡咯烷基，其中每个基团均可选为一个或两个取代基，所选取代基为：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基和C1-4酰基；但当m5=m6=1时，R7不为氯。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体，含有这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗物质相关障碍、作为抗精神病药物、早泄或认知障碍的治疗剂。
• Triazolyl derivatives of azabicyclo [3.1.0] hexane as dopamine D3 receptor modulators
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07863299B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  The present invention relates to novel compounds of formula (IC) or a salt thereof: wherein: p is an integer ranging from 0 to 4; R1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl or SF5; or corresponds to a group R5; m1, m2, m3, and m4 are 0; m5, m6 and m7 are each independently 0, 1 or 2 wherein the sum of m5, m6 and m7 is 1 or 2; R6 is C1-6alkyl; R7 is halogen, C1-6alkyl or haloC1-6alkyl; R2 is hydrogen or C1-4alkyl; n is 2 or 3; X is S or —CH2—; R3 is C1-4alkyl; R4 is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy and C1-4alkanoyl; R5 is isoxazolyl, —CH2—N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl or 2-pyrrolidinonyl, wherein each group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy and C1-4alkanoyl; with the proviso that when m5=m6=1, R7 is not chlorine; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D3 receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及式(Ic)的新化合物或其盐： 其中： p为0至4的整数； R1独立选择自群组，包括：卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基或SF5；或对应于R5基团； m1、m2、m3和m4为0； m5、m6和m7独立地为0、1或2，其中m5、m6和m7的和为1或2； R6为C1-6烷基； R7为卤素、C1-6烷基或卤代C1-6烷基； R2为氢或C1-4烷基； n为2或3； X为S或-CH2-； R3为C1-4烷基； R4为氢、苯基、杂环基、5-或6-成员杂环芳基、或8-至11-成员双环基中的任何一个基团，其中任何一个基团可以选择地被1、2、3或4个来自群组的取代基所取代，该群组包括：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基和C1-4酰基； R5为异恶唑基、-CH2-N-吡咯基、1,1-二氧化-2-异噻唑啉基、噻唑基、吡啶基或2-吡咯烷基，其中每个基团可以选择地被一个或两个取代基所取代，该取代基选自：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基和C1-4酰基； 但当m5=m6=1时，R7不是氯； 本发明还涉及制备这些化合物的方法、用于这些方法中的中间体、包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的用途，例如作为多巴胺D3受体调节剂，用于治疗物质相关障碍、作为抗精神病药物、早泄或认知障碍。
• US7863299B2
  申请人：——

  公开号：US7863299B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• [EN] TRIAZOLYL DERIVATIVES OF AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE AS DOPAMINE D3 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLYLES D'AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007022936A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] The present invention relates to novel compounds of formula (IC) or a salt thereof, wherein p is an integer ranging from 0 to 4; R₁ is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C₁-₄alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, haloC_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl or SF₅; or corresponds to a group R₅; m₁, m₂, m₃, and m₄ are 0; m₅, m₆ and m₇ are each independently 0, 1 or 2 wherein the sum of m₅, m₆ and m₇ is 1 or 2; R₆ is C_1-6alkyl; R₇ is halogen, C_1-6alkyl or haloC_1-6alkyl; R₂ is hydrogen or C_1-4alkyl; n is 2 or 3; X is S or -CH₂-; R₃ is C_1-4alkyl; R₄ is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1 , 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy and C_1-4alkanoyl; R₅ is isoxazolyl, -CH₂-N-pyrrolyl, 1 ,1 -dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl or 2-pyrrolidinonyl, wherein each group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy and C_1-4alkanoyl; with the proviso that when m₅ =m₆=1 , R₇ is not chlorine; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D₃ receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents, premature ejaculation or cognition impairment.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés de formule (IC) ou un sel de ceux-ci, dans laquelle p est un nombre entier allant de 0 à 4 ; R₁ est sélectionné indépendamment dans un groupe constitué : un halogène, un hydroxy, un cyano, un alkyle en C_1-4, un halogéno(alkyle en C_1-4), un alcoxy en C_1-4, un halogéno(alcoxy en C_1-4), un alcanoyle en C_1-4 ou SF₅ ; ou correspond à un groupe R₅ ; m₁, m₂, m₃ et m₄ sont 0 ; m₅, m₆ et m₇ sont chacun indépendamment 0, 1 ou 2, la somme de m₅, m₆ et m₇ valant 1 ou 2 ; R₆ est un alkyle en C_1-6 ; R₇ est un halogène, un alkyle en C_1-6 ou un halogéno(alkyle en C_1-6) ; R₂ est hydrogène ou un alkyle en C_1-4 ; n est 2 ou 3 ; X est S ou -CH₂- ; R₃ est un alkyle en C_1-4 ; R₄ est hydrogène ou un groupe phényle, un groupe hétérocyclique, un groupe hétéroaromatique à 5 ou 6 chaînons ou un groupe bicyclique ayant 8 à 11 chaînons, n'importe lequel de ces groupes pouvant être facultativement substitué par 1, 2, 3 ou 4 substituants sélectionnés dans le groupe constitué par : un halogène, un cyano, un alkyle en C_1-4, un halogéno(alkyle en C_1-4), un alcoxy en C_1-4 et un alcanoyle en C_1-4 ; R₅ est un isoxazolyle, un -CH₂-N-pyrrolyle, un 1,1-dioxydo-2-isothiazolidinyle, un thiényle, un thiazolyle, un pyridyle ou un 2-pyrrolidinonyle, chaque groupe étant facultativement substitué par un ou deux substituants sélectionnés entre un halogène, un cyano, un alkyle en C_1-4, un halogéno(alkyle en C_1-4), un alcoxy en C_1-4 et un alcanoyle en C_1-4 ; à condition que lorsque m₅ = m₆ = 1, R₇ ne soit pas un chlore ; des procédés pour leur préparation, des intermédiaires utilisés dans ces procédés, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation en thérapie, en tant que modulateurs des récepteurs D₃ de la dopamine, par exemple pour traiter des troubles liés à la substance, en tant qu'agents antipsychotiques, pour traiter l'éjaculation précoce ou un trouble cognitif.
• WO2007/22936
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——