tert-butyl (S)-4-(4-(tert-butoxycarbonylamino)butanoylamino)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]butanoate | 1138793-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-(4-(tert-butoxycarbonylamino)butanoylamino)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]butanoate
• CAS: 1138793-49-3
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O₇
• 分子量: 512.687
• InChiKey: HUCJKKYEAASFOP-VAMGGRTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  112.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-(4-(tert-butoxycarbonylamino)butanoylamino)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]butanoate 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到tert-butyl (S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of cyclobutyl γ-amino acids leading to branched peptides with a cyclobutane core

  摘要：

  Alternative synthetic routes are provided to synthesize gamma-amino acids in their free form or conveniently protected for their selective incorporation into ramified gamma-peptides with a cyclobutane core. The key synthetic-step involves the stereoselective conjugate addition of nitromethane to chiral cyclobutyl alkenoates prepared from (-)-verbenone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.019
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 、 tert-butyl (S)-4-amino-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]butanoate 在 1-(3-N,N-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 以71%的产率得到tert-butyl (S)-4-(4-(tert-butoxycarbonylamino)butanoylamino)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of cyclobutyl γ-amino acids leading to branched peptides with a cyclobutane core

  摘要：

  Alternative synthetic routes are provided to synthesize gamma-amino acids in their free form or conveniently protected for their selective incorporation into ramified gamma-peptides with a cyclobutane core. The key synthetic-step involves the stereoselective conjugate addition of nitromethane to chiral cyclobutyl alkenoates prepared from (-)-verbenone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.019