tert-butyl (S)-4-amino-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]butanoate | 454486-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-amino-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]butanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-amino-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]butanoate
• CAS: 454486-13-6
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: NZQTUXHXYVBIEU-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 、 tert-butyl (S)-4-amino-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]butanoate 在 1-(3-N,N-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 以71%的产率得到tert-butyl (S)-4-(4-(tert-butoxycarbonylamino)butanoylamino)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of cyclobutyl γ-amino acids leading to branched peptides with a cyclobutane core

  摘要：

  Alternative synthetic routes are provided to synthesize gamma-amino acids in their free form or conveniently protected for their selective incorporation into ramified gamma-peptides with a cyclobutane core. The key synthetic-step involves the stereoselective conjugate addition of nitromethane to chiral cyclobutyl alkenoates prepared from (-)-verbenone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.019
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-acrylate 在 10% palladium on active carbon 四丁基氟化铵 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl (S)-4-amino-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-（S）-马洛酮立体选择性合成环丁基GABA类似物和相关化合物

  摘要：

  已经进行了硝基甲烷到衍生自（-）-（S）-马洛酮的α，β-不饱和环丁基酯的高度立体选择性共轭加成反应，以高收率提供了作为单一立体异构体的加合物。这些产品提供了环丁基GABA类似物和γ-内酰胺，它们又可用作吡咯烷的前体。此外，对映体纯的γ-硝基酯和衍生的γ-氨基酯都可能用于掺入γ-氨基拟肽中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00137-4

文献信息

• Synthesis of Chiral Cyclobutane Containing <i>C</i>₃-Symmetric Peptide Dendrimers
  作者：Raquel Gutiérrez-Abad、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/ol1010664

  日期：2010.7.16

  Five new highly functionalized cyclobutane containing C3-symmetric peptide dendrimers have been synthesized through a convergent approach from 1,3,5-trisubstituted benzene and chiral γ,ε-amino diacid derivatives as well as a γ-tetrapeptide. The first example of the synthesis of N-centered amides by using 1,3,5-triaminobenzene and a carboxylic acid is reported.

  通过收敛方法，由1,3,5-三取代苯和手性γ，ε-氨基二酸衍生物以及γ-四肽合成了五种新型的高度官能化的含C 3-对称肽树状大分子。报道了通过使用1,3,5-三氨基苯和羧酸合成N-中心酰胺的第一个例子。
• Stereoselective synthesis of cyclobutyl γ-amino acids leading to branched peptides with a cyclobutane core
  作者：Jordi Aguilera、Raquel Gutiérrez-Abad、Àlex Mor、Albertina G. Moglioni、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.019

  日期：2008.12

  Alternative synthetic routes are provided to synthesize gamma-amino acids in their free form or conveniently protected for their selective incorporation into ramified gamma-peptides with a cyclobutane core. The key synthetic-step involves the stereoselective conjugate addition of nitromethane to chiral cyclobutyl alkenoates prepared from (-)-verbenone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of cyclobutyl GABA analogues and related compounds from (−)-(S)-verbenone
  作者：Albertina G. Moglioni、Beatriz N. Brousse、Angel Álvarez-Larena、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00137-4

  日期：2002.4

  The highly stereoselective conjugate addition of nitromethane to α,β-unsaturated cyclobutyl esters derived from (−)-(S)-verbenone has been executed to afford the adducts as single stereoisomers in good yields. These products furnish cyclobutyl GABA analogues and γ-lactams which, in turn, can be used as precursors of pyrrolidines. Moreover, both the enantiopure γ-nitro esters and the derived γ-amino

  已经进行了硝基甲烷到衍生自（-）-（S）-马洛酮的α，β-不饱和环丁基酯的高度立体选择性共轭加成反应，以高收率提供了作为单一立体异构体的加合物。这些产品提供了环丁基GABA类似物和γ-内酰胺，它们又可用作吡咯烷的前体。此外，对映体纯的γ-硝基酯和衍生的γ-氨基酯都可能用于掺入γ-氨基拟肽中。