ethyl 4-<(benzyloxy)amino>butyrate | 121289-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-<(benzyloxy)amino>butyrate
• 英文别名: ethyl 4-((benzyloxy)amino)butanoate；O-benzyl-N-(ethoxycarbonyl-n-propyl)-hydroxyl-amine；ethyl 4-(phenylmethoxyamino)butanoate
• CAS: 121289-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: KJRDXTPQELVHEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<(benzyloxy)amino>butyrate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲醇 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于 68Ga 核成像的去铁胺 E 铁载体的环状类似物：金黄色葡萄球菌的配位化学和生物活性

  摘要：

  由于耐多药细菌是一个新出现的问题和对人类的威胁，因此积极寻求新的治疗和诊断策略。我们的目标是利用铁载体（由微生物产生的铁特异性强螯合剂）作为镓离子载体进行诊断，应用 Fe(III) 可以成功地被 G​​a(III) 取代而不会失去所研究复合物的生物学特性，这使得分子通过正电子发射断层扫描（PET）成像。在这里，我们报告合成、全溶液化学、热力学表征和去铁胺 E (FOXE) 铁载体的仿生衍生物 (FOX) 的初步生物学评估，用68 Ga 放射性标记可能在金黄色葡萄球菌的 PET 成像中应用. 从一系列六种仿生类似物（与 FOXE 的循环长度和异羟肟酸和酰胺基团的位置不同）中，确定了大多数 FOXE 类似化合物 - FOX 2-4 和 FOX 的最高 Fe(III) 和 Ga(III) 稳定性2-5; 我们还建立了 Ga-FOXE 复合物的稳定常数。为此，使用了光谱和电位滴定以及 Fe(III)-Ga(III)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02453
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-<(benzyloxy)amino>butyrate
  参考文献：
  名称：

  含大环四氨基甲酸酯的89Zr双官能螯合剂的合理设计，开发和稳定性评估

  摘要：

  Zirconium-89是一种非常受关注的正电子发射放射性核素，适用于具有正电子发射断层扫描（PET）的医学成像应用。为了将这种放射性金属引入生物活性靶向载体中，通常使用螯合剂去铁氧胺B（DFO）。然而，已知DFO会形成89种体内稳定性有限的Zr复合物。在这里，我们描述了一种新型的含大环四异羟肟酸酯的螯合剂——1,10,19,28-四羟基-1,5,10,14,19,23,28,32，octaazacyclohexatriacontan-2的合理设计和化学开发。 ，6,11,15,20,24,29,33-octaone（CTH36）-用于Zr 4+的稳定络合。为此，我们首先进行了计算研究，以确定最佳的螯合剂几何形状，然后再开发出朝向目标结构的不同合成途径。使用针对目标螯合剂的高效液相阶段合成策略可获得最佳结果。为了实现与生物分子的高效化学共轭，还开发了四嗪修饰的CTH36变体。在模型肽TCO-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700377

文献信息

• Thermodynamic Stability and Speciation of Ga(III) and Zr(IV) Complexes with High-Denticity Hydroxamate Chelators
  作者：Yuliya Toporivska、Andrzej Mular、Karolina Piasta、Małgorzata Ostrowska、Davide Illuminati、Andrea Baldi、Valentina Albanese、Salvatore Pacifico、Igor O. Fritsky、Maurizio Remelli、Remo Guerrini、Elzbieta Gumienna-Kontecka

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01622

  日期：2021.9.6

  characteristics for positron emission tomography (PET). In the present paper, a deep investigation is presented on Ga(III) and Zr(IV) complexes with a series of tri-(H3L1, H3L3, H3L4 and desferrioxamine E, DFOE) and tetrahydroxamate (H4L2) ligands. Herein, we describe the rational design and synthesis of two cyclic complexing agents (H3L1 and H4L2) bearing three and four hydroxamate chelating groups,

  由于89 Zr(IV) 和68 Ga(III) 放射性核素对正电子发射断层扫描 (PET) 有利的衰减特性，最近它们越来越受到关注。在本文中，对 Ga(III) 和 Zr(IV) 配合物与一系列三（H 3 L1、H 3 L3、H 3 L4和去铁胺E、DFOE）和四羟肟酸盐（H 4 L2 )配体。在此，我们描述了两种环状络合剂（H 3 L1和H 4 L2）的合理设计和合成) 分别带有三个和四个异羟肟酸酯螯合基团。配体结构使我们能够利用大环效应；的ħ 4 L2螯合剂包含可用于与生物分子的可能的进一步偶联一个附加的侧氨基。Ga(III) 和 Zr(IV) 配合物在溶液中的热力学稳定性已在金属 - 金属竞争的基础上使用电位和 pH 相关的紫外-可见滴定的组合来测量。Zr(IV) -H 4 L2复合物的特点是迄今为止报道的四异羟肟酸锆螯合物的最高形成常数之一（log β = 45.9，pZr = 37
• Octadentate Zirconium(IV)-Loaded Macrocycles with Varied Stoichiometry Assembled From Hydroxamic Acid Monomers using Metal-Templated Synthesis
  作者：William Tieu、Tulip Lifa、Andrew Katsifis、Rachel Codd

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00362

  日期：2017.3.20

  The reaction between Zr(IV) and the forward endo-hydroxamic acid monomer 4-[(5-aminopentyl)(hydroxy)amino]-4-oxobutanoic acid (for-PBH) in a 1:4 stoichiometry in the presence of diphenylphosphoryl azide and triethylamine gave the octadentate Zr(IV)-loaded tetrameric hydroxamic acid macrocycle for-[Zr(DFOT1)] ([M + H]+ calc 887.3, obs 887.2). In this metal-templated synthesis (MTS) approach, the coordination

  锆（IV）和正向之间的反应内[（5-氨基戊基）（羟基）氨基] -4-氧代丁酸（ - -hydroxamic酸单体4为4的化学计量在二苯基磷的存在：在一个1 -PBH）和三乙胺，得到的Zr octadentate（IV）四聚物-loaded异羟肟酸的大环为- [锆（DFOT 1）]（[M + H] +计算值887.3，887.2 OBS）。在这种金属模板合成（MTS）方法中，Zr（IV）的配位偏好指示了在肽偶联条件下闭环之前，围绕金属离子的-PBH配体的四个富氧双齿的预组织。更换为带有5-[（（5-氨基戊基）（羟基）氨基] -5-氧戊酸（-PPH）的-PBH （在单体的二羧酸区域含有一个额外的亚甲基）得到类似的Zr（IV）-加载的大环化合物为- [锆（PPDFOT 1）]（[M + H] +计算值943.4，OBS 943.1）。第二，在从所述液体色谱良好分辨峰为-PPh MTS系统的特征还在于，与[M
• Differential effects of a series of hydroxamic acid derivatives on 5-lipoxygenase and cyclooxygenase from neutrophils and 12-lipoxygenase from platelets and their in vivo effects on inflammation and anaphylaxis
  作者：Fu Chih Huang、T. Scott Shoupe、Clara J. Lin、Thomas D. Y. Lee、Wan Kit Chan、Jenny Tan、Melvin Schnapper、John T. Suh、Robert J. Gordon

  DOI：10.1021/jm00128a027

  日期：1989.8

  The synthesis of a series of novel substituted hydroxamates has been described along with their profile of inhibitory activity against 5-lipoxygenase, 12-lipoxygenase, and cyclooxygenase enzymes. The structure--activity relationship suggests that future molecules could be designed to specifically inhibit one or more of these enzymes since there were definite differences in structure--activity relationships for these different enzymes. A representative number of these compounds have been tested in vivo and found to possess potent oral activity in a systemic anaphylaxis model mediated by leukotrienes and topical activity in an arachidonic acid induced inflammation model. One of these molecules, compound 20, demonstrated that a leukotriene antagonist pharmacophore can be modified such that it contains both antagonist activity and 5-lipoxygenase inhibitory activity.
• Alkylation of n-benzyloxyureas and carbamates
  作者：Richard Sulsky、James P. Demers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80314-2

  日期：——
• HUANG, FU-CHIH;SHOUPE, T. SCOTT;LIN, CLARA J.;LEE, THOMAS D. Y.;CHAN, WAN+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1836-1842
  作者：HUANG, FU-CHIH、SHOUPE, T. SCOTT、LIN, CLARA J.、LEE, THOMAS D. Y.、CHAN, WAN+

  DOI：——

  日期：——