1-methoxy-8-nitro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one | 239070-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-8-nitro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
• 英文别名: 1-methoxy-8-nitrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 239070-95-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₅
• 分子量: 271.229
• InChiKey: DUXQYCFMOBKFEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-8-nitro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 5-(4-Chloro-phenoxy)-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-6-oxa-1-aza-chrysene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Non-Steroidal Ligands for the Glucocorticoid Receptor:  Selective Quinoline Derivatives with Prednisolone-Equivalent Functional Activity

  摘要：

  A novel class of functional ligands for the human glucocorticoid receptor is described. Substituents in the C-10 position of the tetracyclic core are essential for glucocorticoid receptor (GR) selectivity versus other steroid receptors. The C-5 position is derivatized with meta-substituted aromatic groups, resulting in analogues with a high affinity for GR (K-i = 2.4-9.3 nM) and functional activity comparable to prednisolone in reporter gene assays of glucocorticoid-mediated gene transcription. The biological activity of these novel quinolines was also prednisolone-equivalent in whole cell assays of glucocorticoid function, and compound 13 was similar to prednisolone (po ED50 = 2.8 mpk for 13 vs ED50 = 1.2 mpk for prednisolone) in a rodent model of asthma (sephadex-induced eosinophil influx).

  DOI：

  10.1021/jm010228c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-methoxy-8-nitro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体选择性糖皮质激素调节剂：C-10取代对5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃[3,4-f]的受体选择性和功能效能的影响喹啉。

  摘要：

  一系列C-10取代的5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃并[3,4-f]喹啉的制备和表征描述了糖皮质激素受体的配体。用线性，两个原子的附件（OCH（3），OCF（2）H，NHMe，SMe，CH = CH（2），Ctbd1; CH，CH（2）OH ）提供了对人糖皮质激素受体（hGR）的高亲和力（K（i）= 2-8 nM）分子，与其他类固醇受体（PR，MR，AR，ER）的交叉反应性有限。相对于泼尼松龙，最佳的类似物在报告基因试验中显示出稍弱但有效的E-选择素抑制作用，并且GRE激活功效水平降低。在C-9和C-10位置含有取代基的类似物的初步SAR鉴定为9-OH，10-OMe类似物50和9-OH，10-Cl类似物58为化合物，它们在伴刀豆球蛋白A刺激的啮齿动物和人全血单核细胞中均表现出有效的，GR介导的抑制作用。当评估它们在大鼠角叉菜胶诱发的爪水肿中的体内作用时，

  DOI：

  10.1021/jm020335m

文献信息

• Glucocorticoid receptor antagonists for treatment of diabetes
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06593480B2

  公开（公告）日：2003-07-15

  Compounds of formula I are useful for treating type II diabetes, obesity, hyperglycemia, inadequate glucose clearance, hyperinsulinemia, hypertriglyceridemia, and high-circulating glucocorticoid levels, preparations of the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  公式I的化合物对治疗II型糖尿病、肥胖、高血糖、葡萄糖清除不足、高胰岛素血症、高三酸甘油脂血症和高循环糖皮质激素水平有用，包括该化合物的制剂、含有该化合物的组合物以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Method for preventing or treating a disease related to the glucocorticoid receptor
  申请人：MATSUDA Mamoru

  公开号：US20110275632A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for preventing or treating a disease related to the glucocorticoid receptor involving administering a pharmacologically effective amount of a 1,2-dihydroquinoline compound.

  一种预防或治疗与糖皮质激素受体相关的疾病的方法，涉及给予一种1,2-二氢喹啉化合物的药理有效剂量。
• WO2021/118728
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6329534B1
  申请人：——

  公开号：US6329534B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• US6593480B2
  申请人：——

  公开号：US6593480B2

  公开（公告）日：2003-07-15