6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基 乙酸酯 | 22073-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基 乙酸酯
• 中文别名: 6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基乙酸酯
• 英文名称: 4-acetoxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl acetate；(2-methyl-6-oxopyran-4-yl) acetate
• CAS: 22073-80-9
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: BOSIWTLJHREICN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基 乙酸酯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 去氢乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of 3-(1-alkylaminoalkylidene)-2H-pyran-2,4(3H)-diones as new photosynthetic electron transport inhibitors.

  摘要：

  一系列3-(1-烷基氨基烷基烯)-6-甲基-2H-吡喃-2, 4(3H)-二酮被新合成，并作为光合电子传递（PET）抑制剂进行测试，因其结构与氰基丙烯酸酯和2-烷基氨基烷基烯-1, 3-环己二酮衍生物相似，这些化合物是有效的PET抑制剂。在这里合成的一些化合物表现出非常高的PET抑制活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2775
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基 乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的链烯基乙酸酯的交叉偶联

  摘要：

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504524

文献信息

• Highly Active Manganese-Mediated Acylation of Alcohols with Acid Chlorides or Anhydrides
  作者：Seung-Hoi Kim、Seong-Ryu Joo、Young-Jin Youn、Young-Ran Hwang

  DOI：10.1055/s-0036-1590973

  日期：2017.12

  To explore further the practical uses of highly active manganese (Mn*), a variety of alcohols were treated with Mn*, and the resulting complexes were coupled with acid chlorides and/or acetic anhydride in the absence of any extra catalyst. The subsequent reactions took place smoothly under mild conditions, providing the corresponding O-acylation products in good to excellent isolated yields.

  为了进一步探索高活性锰 (Mn*) 的实际用途，用 Mn* 处理各种醇，在没有任何额外催化剂的情况下，将所得配合物与酰氯和/或乙酸酐偶联。随后的反应在温和的条件下顺利进行，提供了相应的 O-酰化产物，分离产率良好至极好。
• An evaluation of palladium-based catalysts for the base-free borylation of alkenyl carboxylates
  作者：Gregory Gaube、Nahiane Pipaon Fernandez、David C. Leitch

  DOI：10.1039/d1nj04008a

  日期：——

  Synthesis of organoboron derivatives is a key application of catalytic cross-coupling, with the Pd-catalyzed Miyaura borylation among the most versatile methods available. We have evaluated several Pd-based systems for borylation of alkenyl acetates and pivalates, with the optimal system heavily dependant on the substrate structure.

  有机硼衍生物的合成是催化交叉偶联的关键应用，Pd 催化的 Miyaura 硼酸化是最通用的方法之一。我们已经评估了几种基于 Pd 的系统，用于乙酸烯基酯和新戊酸酯的硼酸化，最佳系统在很大程度上取决于底物结构。
• ACYLOXY- AND PHOSPHORYLOXY-BUTADIENE-FE(CO)3 COMPLEXES AS ENZYME-TRIGGERED CO-RELEASING MOLECULES
  申请人：Schmalz Hans-Guenther

  公开号：US20120202774A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides acyloxy- and phosphoryloxy-butadiene-Fe(CO) 3 complexes which can deliver carbon monoxide to a physiological target, wherein release of carbon monoxide can be enzymatically-triggered. The present invention also provides for methods of manufacturing the enzymatically-triggered carbon monoxide releasing molecules and methods for their use.

  本发明提供了能够将一氧化碳传递到生理靶点的酰氧基和磷酸酯氧基丁二烯-Fe(CO)3配合物，其中一氧化碳的释放可以通过酶触发。本发明还提供了制造酶触发一氧化碳释放分子的方法以及它们的使用方法。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings between Alkenyl Acetates and Aryl or Alkenyl Zinc Pivalates
  作者：Jie Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201805486

  日期：2018.8.27

  (5 mol %) in the presence of 2,2′‐bipyridyl (5 mol %) enables electrophilic alkenylations between easily accessible alkenyl acetates or tosylates and various functionalized aryl zinc pivalates at ambient temperature. This cobalt‐catalyzed process was further applicable to alkenyl zinc pivalates to provide substituted 1,3‐dienes.

  在2,2'-联吡啶（5 mol％）的存在下，CoBr 2（5 mol％）使得在环境温度下易于获得的乙酸烯基酯或甲苯磺酸酯和各种官能化的新戊酸芳基锌之间的亲电烯基化成为可能。这种钴催化的方法进一步适用于新戊酸烯基锌，以提供取代的1,3-二烯。
• Reductive Alkylation of Alkenyl Acetates with Alkyl Bromides by Nickel Catalysis
  作者：Rong‐De He、Yunfei Bai、Guan‐Yu Han、Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiaobo Pan、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202114556

  日期：2022.1.21

  A new C−C bond-forming reaction between alkenyl acetates and alkyl bromides was achieved by reductive nickel catalysis. This method offers very mild reaction conditions for facile and precise synthesis of structurally versatile aliphatic alkenes using readily available and stable alkenyl reagents. It allows for a gram-scale reaction and modification of biologically active molecules, and it affords

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。