benzyl (3S)-3-(((3S)-2-ethoxy-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamoyl)-4-methylpentanoate | 1246875-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl (3S)-3-(((3S)-2-ethoxy-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamoyl)-4-methylpentanoate
• CAS: 1246875-40-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: YQPKOGQJICNYMB-GLBCWIETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-(9ci)-1H-苯并咪唑-1-乙胺 、 benzyl (3S)-3-(((3S)-2-ethoxy-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamoyl)-4-methylpentanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 (2S)-N-[(3S)-2-ethoxy-5-oxooxolan-3-yl]-N'-[2-(2-methylbenzimidazol-1-yl)ethyl]-2-propan-2-ylbutanediamide
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰胺作为白介素1β转化酶（ICE或胱天蛋白酶1）抑制剂的P2-P3替代品

  摘要：

  已发现琥珀酸酰胺是肽ICE抑制剂的有效P2-P3支架替代物。占据P4位置的杂芳基烷基片段提供了对具有nM亲和力的化合物的访问。需要使用酰基前药部分来克服生物药物问题，从而导致鉴定潜在的临床候选药物17f。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.004
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-tert-butyl 3-amino-4-hydroxybutanoate 、 (S)-4-(benzyloxy)-2-isopropyl-4-oxobutanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 benzyl (3S)-3-(((3S)-2-ethoxy-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamoyl)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰胺作为白介素1β转化酶（ICE或胱天蛋白酶1）抑制剂的P2-P3替代品

  摘要：

  已发现琥珀酸酰胺是肽ICE抑制剂的有效P2-P3支架替代物。占据P4位置的杂芳基烷基片段提供了对具有nM亲和力的化合物的访问。需要使用酰基前药部分来克服生物药物问题，从而导致鉴定潜在的临床候选药物17f。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.004