(S)-tert-butyl 3-amino-4-hydroxybutanoate | 440321-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-amino-4-hydroxybutanoate
• 英文别名: (S)-aspartinol 4-tert-butyl ester；(S)-3-amino-4-hydroxybutyric acid tert-butyl ester；tert-butyl (3S)-3-amino-4-hydroxybutanoate；(S)-Boc-2-amino-propanol；(S)-3-Amino-4-hydroxy-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 440321-02-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: OXCFTOLNDJJUCF-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-amino-4-hydroxybutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl 2-((S)-2-((1R,2S)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino-2-(benzyloxy)propyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Protein–Protein Interface Mimicry by an Oxazoline Piperidine-2,4-dione

  摘要：

  Representative minimalist mimics 1 were prepared from amino acids. Scaffold 1 was not designed to mimic any particular secondary structure, but simulated accessible conformations of this material were compared with common ideal secondary structures and with >125,000 different protein-protein interaction (PPI) interfaces. This data mining exercise indicates that scaffolds 1 can mimic features of sheet-turn-sheets, somewhat fewer helical motifs, and numerous PPI interface regions that do not resemble any particular secondary structure.

  DOI：

  10.1021/ol5036547
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 以88%的产率得到(S)-tert-butyl 3-amino-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CASPASE INHIBITORS CONTAINING ISOXAZOLINE RING
  [FR] INHIBITEURS DE CASPASES CONTENANT UN CYCLE ISOXAZOLINIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种异噁唑啉衍生物，作为对抗各种半胱天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，以及制备该异噁唑啉衍生物的方法和包含该异噁唑啉衍生物的用于预防炎症和细胞凋亡的治疗组合物。

  公开号：

  WO2005021516A1

文献信息

• Pyrazole-substituted arylamides as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Chen Li

  公开号：US20090170873A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is optionally substituted pyrazolyl, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.

  公式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中，R1是可选择地取代的吡唑基，而R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。还公开了利用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。
• Stereochemical control in the preparation of α-amino N-methylthiazolidine masked aldehydes used for peptide aldehydes synthesis
  作者：Christel Gros、Cyril Boulègue、Nathalie Galeotti、Gilles Niel、Patrick Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00115-1

  日期：2002.3

  Chiral N-methyl thiazolidines masked α-amino aldehydes are used for solid phase peptide aldehyde elongation. Contrary to N-Boc-protected α-amino aldehydes, N-trityl protection secures the chiral integrity of the incoming aldehyde chiral C1′ carbon atom during condensation of the amino aldehydes with l-cysteinyl residues. The Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-H caspase inhibitor was prepared on a solid support starting

  手性N-甲基噻唑烷掩蔽的α-氨基醛用于固相肽醛的延伸。与N -Boc保护的α-氨基醛相反，N-三苯甲基保护可在氨基醛与1-半胱氨酰基残基缩合的过程中确保传入的醛手性C1'碳原子的手性完整性。从该掩盖天冬氨酸的N-三苯甲基-氨基噻唑烷开始，在固体支持物上制备Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-H caspase抑制剂，以验证该过程。
• THIAZOLE AND OXAZOLE-SUBSTITUTED ARYLAMIDES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Chen Li

  公开号：US20120022067A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is a group of formula A or formula B, and X, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R a and R b are as defined herein. Also provided are methods of using the compounds for treating diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist and methods of making the subject compounds.

  公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1是公式A或公式B的基团，X、R2、R3、R4、R5、R6、Ra和Rb的定义如本文所述。还提供了使用这些化合物治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。
• “Click” synthesis of small-molecule inhibitors targeting caspases
  作者：Su Ling Ng、Peng-Yu Yang、Kitty Y.-T. Chen、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b718304f

  日期：——

  A panel of 198 P4-diversified aldehyde (reversible) and vinyl sulfone (irreversible) inhibitors is successfully synthesized via an efficient “click chemistry” platform and directly screened against caspase-3 and -7 for inhibition.

  一个由198种P4多样化醛（可逆）和乙烯磺酰胺（不可逆）抑制剂组成的面板通过一个高效的“点击化学”平台成功合成，并直接对胱天蛋白酶-3和-7进行抑制筛选。
• [EN] PYRIMIDONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE MALADIE VIRALE
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017158151A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound having the general formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease, in particular influenza.

  本发明涉及具有通式（I）的化合物，可选地为药学上可接受的盐、溶剂合物、多晶形、共药、共晶体、前药、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体或其混合物，用于治疗、改善或预防病毒性疾病，特别是流感。