(+/-)-trans-2-hydroxycyclohexyl benzoate | 59694-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-hydroxycyclohexyl benzoate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 59694-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CIBMJUAZBFVYAB-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-hydroxycyclohexyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(S)-2-(benzoyloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过使用较少受阻的硝基氧自由基/铜催化高效地进行酒精的好氧氧化：最佳催化剂组合及其底物范围

  摘要：

  醇氧化成其相应的羰基化合物是有机化学中最基本的转变之一。在我们最近的报告中，2-氮杂金刚烷N氧（AZADO）/铜催化促进了未保护的氨基醇向氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化。在本文中，我们研究了有前途的AZADO /铜催化的好氧氧化为其他类型醇的扩展。在通过使用各种醇对反应条件进行最优化的过程中，我们发现硝酰基自由基，铜盐和溶液浓度的最佳组合取决于底物的类型。各种醇类，包括高度受阻的和富含杂原子的醇类，在温和的条件下，用较少量的催化剂就可以有效地氧化成相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201403245
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 过氧化氢苯甲酰 、 13-Hydroxy-10,16-bis(3-pentacyclo[10.2.2.25,8.02,11.04,9]octadeca-2(11),3,9-trienyl)-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-trans-2-hydroxycyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  环氧的有机催化不对称水解

  摘要：

  环氧化合物的水解开环是重要的生物合成转化，也已在工业上应用。我们报道了该反应的第一个有机催化变体，它利用了我们最近发现的通过异二聚作用与手性磷酸对羧酸的活化作用。该方法学模拟了酶促机制，其中涉及酶结合的羧酸盐亲核试剂。新设计的磷酸催化剂显示高立体控制中的desymmetrization内消旋环氧化物。该方法在环状，酰基，芳族和脂族底物上显示出广泛的通用性。我们还将我们的方法应用于简单烯烃的第一个高度对映选择性的抗二羟基化反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400170

文献信息

• Synthesis of highly modular bis(oxazoline) ligands by Suzuki cross-coupling and evaluation as catalytic ligands
  作者：Xavier Cattoën、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.053

  日期：2009.9

  New bis(oxazoline) ligands (BOXs) containing biaryl substitutents at the C-4 position and H or CH2OR substituents at the C-5 position have been synthesized using Suzuki cross-coupling as the main tool for structural diversity. Copper, zinc, and palladium complexes of the prepared BOXs have been evaluated in the following catalytic asymmetric processes: Acylation with kinetic resolution of trans-1,2-cyclohexanediol

  使用铃木交叉偶联作为结构多样性的主要工具，合成了新的双（恶唑啉）配体（BOX），其在C-4位含有联芳基取代基，在C-5位含有H或CH 2 OR取代基。在以下催化不对称过程中评估了制备的BOX的铜，锌和钯配合物：酰化反应动力学拆分的反式-1,2-环己二醇（Cu），对映选择性Friedel-Crafts吲哚（Zn）烷基化和对映选择性3-乙酰氧基-1，3-二苯基丙烯（Pd）的烷基化。
• Borinic Acid-Catalyzed Regioselective Acylation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Doris Lee、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ja110332r

  日期：2011.3.23

  Reversible covalent interactions of organoboron compounds are exploited as the basis for regioselective borinic acid-catalyzed acylations of polyols. This catalytic protocol enables differentiation of the secondary OH groups of a wide range of carbohydrate derivatives with diverse acid chloride and chloroformate reagents, using a structurally simple diarylborinic acid-derived catalyst.

  有机硼化合物的可逆共价相互作用被用作区域选择性硼酸催化多元醇酰化的基础。该催化协议使用结构简单的二芳基硼酸衍生催化剂，能够区分具有不同酰氯和氯甲酸酯试剂的各种碳水化合物衍生物的二级 OH 基团。
• Deoxygenation of Aliphatic Alcohols via Reduction of New Thioxocarbamate Derivatives
  作者：Makoto Oba、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1055/s-1994-25536

  日期：——

  N-Acylthioxocarbamates, obtained by the reaction of alcohols with acyl isothiocyanates, were reduced by tributylstannane or triphenylsilane under radical conditions to give deoxygenated products of the corresponding alcohols in good yields. An application to regioselective deuteration using tributyldeuteriostannane is also examined.

  经醇与酰基异硫氰酸酯反应得到的N-酰基硫氧氨甲酸酯，在自由基条件下通过三丁基锡烷或三苯基硅烷还原，以良好的产率得到相应醇的去氧产物。同时，也研究了利用三丁基氘锡烷进行区域选择性氘化的应用。
• Chemo- and Stereoselective Monobenzoylation of 1,2-Diols Catalyzed by Organotin Compounds
  作者：Fumiaki Iwasaki、Toshihide Maki、Osamu Onomura、Waka Nakashima、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1021/jo991394j

  日期：2000.2.1

  acyclic diols, in particular 1,2-diols, were selectively monobenzoylated in good yields by the reaction with benzoyl chloride in the presence of a catalytic amount of dimethyltin dichloride and inorganic bases such as potassium carbonate. Furthermore, the method was successfully applied to a kinetic resolution of racemic 1-phenyl-1,2-ethanediol using a chiral organotin catalyst. The ee was dependent

  已经开发了一种新的简便的二醇单酰化方法。通过在催化量的二氯化二甲基锡和无机碱例如碳酸钾的存在下，通过与苯甲酰氯反应，以高收率选择性地将多种环状和无环二醇，特别是1,2-二醇选择性地单苯甲酰化。此外，该方法已成功地用于使用手性有机锡催化剂的外消旋1-苯基-1,2-乙二醇的动力学拆分。ee取决于碱的种类，作为添加剂的水和反应温度。
• Highly stereoselective chlorination of β-substituted cyclic alcohols using PPh3–NCS: factors that control the stereoselectivity
  作者：E. A. Jaseer、Ajay B. Naidu、Sreehari S. Kumar、R. Koteshwar Rao、Krishna G. Thakur、G. Sekar

  DOI：10.1039/b614512d

  日期：——

  A variety of trans-β-substituted cyclic alcohols were stereoselectively chlorinated to either the corresponding cis-chloride or trans-chloride (inversion or retention of configuration) with good to excellent yields; the stereochemical outcome is determined by the size of the ring and the nature of the β-substituents, especially the electronegativity of the substituted atom.

  多种反式-β-取代环醇被立体选择性地氯化，获得相应的顺式氯化物或反式氯化物（构型翻转或保留），产率良好至优秀；立体化学结果取决于环的大小和β-取代基的性质，特别是取代原子的电负性。