(2-氧代环己基)苯甲酸酯 | 7472-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氧代环己基)苯甲酸酯
• 英文名称: 2-benzoyloxycyclohexanone
• 英文别名: 2-oxocyclohexyl benzoate；2-Benzoyloxy-cyclohexan-1-on；(2-oxocyclohexyl) benzoate
• CAS: 7472-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• mdl: MFCD09322368
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LEVSNIXDZWEGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代环己基)苯甲酸酯 在 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-BENZOYLOXY-3,3,5,5-TETRAMETHYLCYCLOHEXYLAMINE
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation

  摘要：

  具有以下公式的化合物： 其中R3和M的定义如本文所述，以及与此相关的过程。

  公开号：

  US06355660B1
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 在 吡啶 、 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 (2-氧代环己基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  302.旋光性二苯基羟乙胺和异氢安息香。第七部分 1：2-环己二醇及其相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001269

文献信息

• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• C O bond formation via oxidative-coupling pathway in eutectic mixture of choline chloride/urea as a green solvent
  作者：Dariush Saberi、Neda Manouchehri、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.12.046

  日期：2019.2

  CO bond formation between terminal alkenes/benzyl alcohols as an arylcarboxy surrogate and carbonyl compounds in a biodegradable deep eutectic solvent (DES) based on choline chloride and urea was performed. By employment of TBAI as catalyst and TBHP as oxidant, various derivatives of carbonyl compounds were benzylated in α position in good to high yield at 90 °C. Moreover, α-oxybenzoylation of diethyl

  在基于氯化胆碱和尿素的可生物降解的深共熔溶剂（DES）中，作为芳基羧基替代物的末端烯烃/苄醇与羰基化合物之间进行了C O键形成。通过使用TBAI作为催化剂和TBHP作为氧化剂，羰基化合物的各种衍生物在90℃下以良好或高产率在α位被苄基化。此外，在上述DES中，通过使用NaI作为催化剂和TBHP作为氧化剂，在上述DES中进行了丙二酸二乙酯与羧酸的α-氧基苯甲酰化反应。
• Microwave-Enhanced Coupling of Carboxylic Acids with Liquid Ketones and Cyclic Ethers Using Tetrabutylammonium Iodide/<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Pablo Macías-Benítez、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00519

  日期：2020.5.1

  The oxidative coupling of carboxylic acids with liquid ketones and cyclic ethers has been accomplished in minutes using t-butyl hydroperoxide in the presence of tetrabutylammonium iodide under microwave irradiation in the absence of a solvent. In addition to drastically shortening the reaction times, the use of microwaves resulted, in general, in yields equal to or higher than those obtained by conventional

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。
• Bu₄NI-Catalyzed α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Toluene Derivatives
  作者：Chengliang Li、Tao Jin、Xinglu Zhang、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00749

  日期：2016.4.15

  A TBAI (tetrabutylammonium iodide)-catalyzed direct α-oxyacylation of carbonyl compounds from readily available toluene derivatives has been developed. The distinguished features of this metal-free protocol include the employment of simple starting material, a wide carbonyl compound scope, and mild reaction conditions.

  已经开发了TBAI（碘化四丁基铵）从容易获得的甲苯衍生物中催化羰基化合物的直接α-氧酰化。该无金属方案的显着特征包括采用简单的起始原料，广泛的羰基化合物范围和温和的反应条件。
• 1,2-Dibromoethane and KI mediated α-acyloxylation of ketones with carboxylic acids
  作者：Xujie Wang、Gangsheng Li、Yanan Yang、Jianshuang Jiang、Ziming Feng、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.052

  日期：2020.3

  Abstract The 1,2-dibromoethane- and KI-mediated α-acyloxylation of ketones is reported in moderate to good yield without the use of transition metals and strong oxidants. Various acids are well tolerated with wide functional group compatibility. An 1,2-dibromoethane- and KI-catalysed reaction mechanism is proposed based on the results of control experiments.

  摘要据报道，在不使用过渡金属和强氧化剂的情况下，酮的1,2-二溴乙烷和KI介导的α-酰氧基化反应具有中等至良好的收率。各种酸均具有良好的耐受性，并具有广泛的官能团相容性。根据控制实验结果，提出了1,2-二溴乙烷和KI催化的反应机理。