2-phenyl-trans-perhydro-1,3-benzodioxole | 64714-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-trans-perhydro-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 2-phenyl-4,5-trans-tetrametylene-1,3-dioxolan；(3aR,7aR)-2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 64714-16-5；71797-10-9；71797-11-0；78087-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: UMZQENIVHOETKR-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-trans-perhydro-1,3-benzodioxole 在 水 、 一氯化碘 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(+/-)-trans-2-hydroxycyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Glass, Beverley D.; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2175 - 2182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-benzyloxycyclohexan-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到2-phenyl-trans-perhydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  A New Intramolecular Reaction for the Regioselective Debenzylation or Protection of Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3177::aid-anie3177>3.3.co;2-1

文献信息

• Reaction of 1,3-dioxolans with iodine monochloride: the scope and mechanism of formation of 1,3-dioxolan-2-ylium dichloroiodates(I)
  作者：Andr� Goosen、Cedric W. McCleland

  DOI：10.1039/p19810000977

  日期：——

  salts, crystalline products could not be isolated from 4,5-disubstituted dioxolans. The reaction was inhibited by electron-withdrawing 4- and 5-substituents. From a study of the effects of photolysis and added iodine, the mechanism is proposed to involve a hydride ion transfer. Possible reasons for the formation of dichloroiodate(I) rather than monohalide salts, are outlined. The stability of the 2-aryl-substituted

  用一氯化碘处理一系列的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环，得到合适的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-二氯碘酸2-基鎓盐（I）具有极好的收率。与稳定的2-芳基取代的盐相反，2-烷基和未取代的衍生物相对不稳定。虽然2-苯基-1,3-二氧戊环和2-苯基-1,3-二氧六环的不稳定盐收率低，但无法从4,5-二取代的二氧戊环中分离出结晶产物。该反应被吸电子的4-和5-取代基抑制。通过对光解作用和添加碘的影响的研究，提出了涉及氢化物离子转移的机理。形成二氯碘酸盐的可能原因（I概述了）而不是一卤化物盐。根据阳离子中的电荷分布和可能的芳基-阴离子相互作用，讨论了2-芳基取代盐的稳定性。
• A New Method for the Deprotection of Benzyl Ethers or the Selective Protection of Alcohols
  作者：Jacob Madsen、Christel Viuf、Mikael Bols

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1140::aid-chem1140>3.3.co;2-y

  日期：2000.4.3

  A new selective method for the deprotection of benzyl ethers situated next to alcohols in the alpha, beta, or gamma position is presented which uses either NIS or DIB/I2 as a reagent. After initial formation of a hypoiodite intermediate, the reaction is believed to follow a radical pathway to resemble the Hoffman-Loffler-Freytag reaction. The formation of the intermediate hypoiodite is suggested on

  提出了一种新的选择性方法，该方法使用NIS或DIB / I2作为试剂，对位于α，β或gamma位置的醇旁边的苄基醚进行脱保护。最初形成次碘酸盐中间体后，该反应被认为遵循自由基途径，类似于霍夫曼-洛夫勒-弗莱塔格反应。在NMR研究的基础上，建议形成中间的次碘酸盐。取决于底物，分离出相应的亚苄基衍生物或二醇。
• GOOSEN A.; MCCLELAND C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 977-983
  作者：GOOSEN A.、 MCCLELAND C. W.

  DOI：——

  日期：——