2-(4-bromobutyl)-2-ethoxycarbonylcyclopentanone | 50418-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-bromobutyl)-2-ethoxycarbonylcyclopentanone
• 英文别名: 2-<4-Brombutyl>-2-ethoxycarbonyl-cyclopentanon；2-Ethoxycarbonyl-2-(4-brom-butyl)-cyclopentanon；2-Oxo-1-(4-brombutyl)-cylopentancarbonsaeureaethylester；1-(4-bromo-butyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；1-(4-Brom-butyl)-2-oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-(4-bromobutyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 50418-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₃
• 分子量: 291.185
• InChiKey: GEOUQUWGSPHPGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobutyl)-2-ethoxycarbonylcyclopentanone 在 氢溴酸 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 生成 2-(4-bromobutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  分子内维蒂希反应合成环烯烃†

  摘要：

  据报道，通过分子内的Wittig反应由2-氧代环烷羧酸酯简单地合成了一系列双环[mn0] -1-烯烃（m，n = 3,4,5）（参见第70-72页）。讨论了这些环状三取代烯烃的光谱性质（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600110
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 Sodium; 2-ethoxycarbonyl-cyclopent-1-enolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-bromobutyl)-2-ethoxycarbonylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Bredt's rule. II. Synthesis of bicyclo[4.2.1]non-1-ene and bicyclo[4.2.1]non-1(8)-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01038a084

文献信息

• The Synthesis of Cycloalkenes by the IntramolecularWittig Reaction
  作者：Konrad B. Becker

  DOI：10.1002/hlca.19770600110

  日期：1977.1.26

  A simple synthesis of a series of bicyclo[m.n.0]-1-alkenes (m, n = 3,4,5) from 2-oxocycloalkanecarboxylates by the intramolecular Wittig reaction is reported (see p. 70–72). The spectral properties (IR., 1H-NMR. and 13C-NMR.) of these annulated trisubstituted olefins are discussed.

  据报道，通过分子内的Wittig反应由2-氧代环烷羧酸酯简单地合成了一系列双环[mn0] -1-烯烃（m，n = 3,4,5）（参见第70-72页）。讨论了这些环状三取代烯烃的光谱性质（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）。
• Visible-light-driven palladium-catalyzed Dowd–Beckwith ring expansion/C–C bond formation cascade
  作者：Li Chen、Li-Na Guo、Shuai Liu、Le Liu、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/d0sc04399k

  日期：——

  palladium-catalyzed Dowd–Beckwith ring expansion/C–C bond formation cascade is described. A range of six to nine-membered β-alkenylated cyclic ketones possessing a quaternary carbon center were accessed under mild conditions. Besides styrenes, the electron-rich alkenes such as silyl enol ethers and enamides were also compatible, providing the desired β-alkylated cyclic ketones in moderate to good yields.

  描述了可见光诱导的钯催化的 Dowd-Beckwith 环扩展/C-C 键形成级联。在温和条件下获得了一系列具有季碳中心的六至九元β-烯基化环酮。除苯乙烯外，富电子烯烃（例如甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺）也相容，以中等至良好的产率提供所需的β-烷基化环酮。
• Sulfonamide derivatives of bridgehead substituted bicyclo[4.2.1]nonanes as γ-secretase inhibitors
  作者：Tim Sparey、Earl Clarke、Joanne Hannam、Timothy Harrison、Andrew Madin、Mark Shearman、Bindi Sohal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.057

  日期：2008.1

  Bridgehead substituted derivatives of bicyclo[4.2.1]nonanes were synthesized and shown to be potent inhibitors of gamma-secretase. Two related series were synthesized to explore the SARs. More potent compounds were found in the non-benzofused series compared with the benzofused series. One compound from each series showed good exposure in the hepatic portal vein (HPV) following oral dosing to rats

  合成了双环[4.2.1]壬烷的桥头取代衍生物，被证明是有效的γ-分泌酶抑制剂。合成了两个相关系列以探索SAR。与苯并稠合的系列相比，在非苯并稠合的系列中发现了更有效的化合物。在向大鼠口服给药后，每个系列的一种化合物在肝门静脉（HPV）中显示出良好的暴露。
• Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 543,553
  作者：Christol et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mayer; Alder, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1866
  作者：Mayer、Alder

  DOI：——

  日期：——