乙基-7-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 | 70761-93-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 乙基-7-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 7-Methyl-indol-2-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 70761-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: OQDDMWUDWUIMKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-甲基吲哚-2-羧酸	7-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid	18474-60-7	C10H9NO2	175.187
  ——	(R)-1-(2-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-ethyl)-7-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester	396075-52-8	C20H28N2O4	360.453

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-7-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-甲基吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The First Potent and Selective Non-Imidazole Human Histamine H₄ Receptor Antagonists

  摘要：

  Following the discovery of the human histamine H(4) receptor, a high throughput screen of our corporate compound histamine H(4) receptor antagonists to be described.

  DOI：

  10.1021/jm0341047
• 作为产物：
  描述：

  2-o-tolylhydrazono-propionic acid 在 盐酸 作用下， 生成 乙基-7-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Boyd; Robson, Biochemical Journal, 1935, vol. 29, p. 546,549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020169163A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Piperazine derivatives, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof, can be used in the form of pharmaceutical preparations for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, damage to the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes insipidus, type II diabetes, obesity and sleep apnoea.

  哌嗪衍生物以及其中医药可接受的盐、溶剂合物和酯，可用于制药制剂的形式，用于治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、尿崩症、2型糖尿病、肥胖和睡眠呼吸暂停。
• Anti-obesity 1,2,3,4,10,10-a-hexahydropy razino [1,2-a] indoles
  申请人：——

  公开号：US20020035110A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention is directed to 1,2,3,4,10,10a,-hexahydropyrazino[1,2-a] indole derivatives as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof, wherein R 1 to R 8 have the significance given in claim 1 be used in the form of pharmaceutical preparations for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, damage to the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes insipidus, obesity and sleep apnea.

  本发明涉及1,2,3,4,10,10a,-六氢吡唑[1,2-a]吲哚衍生物以及药用可接受的盐、溶剂合物和酯，其中R1至R8具有如权利要求1中所述的意义，用于以药物制剂的形式治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、尿崩症、肥胖和睡眠呼吸暂停。
• Indoles via Knoevenagel–Hemetsberger reaction sequence
  作者：William L. Heaner IV、Carol S. Gelbaum、Leslie Gelbaum、Pamela Pollet、Kent W. Richman、William DuBay、Jeffrey D. Butler、Gregory Wells、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c3ra42296h

  日期：——

  sequential reaction of aromatic aldehydes with ethyl azidoacetate in the presence of sodium ethoxide to form the corresponding ethyl α-azido-β-arylacrylates (Knoevenagel process) followed by a solvent mediated thermolysis (Hemetsberger process). The isolated yields of the ethyl α-azido-β-arylacrylates were significantly increased when employing the sacrificial electrophile ethyl trifluoroacetate. 1H NMR and

  通过芳族醛与环戊烯的顺序反应合成了一系列取代的吲哚 叠氮基乙酸乙酯 在......的存在下 乙醇钠形成相应的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯（Knoevenagel法），然后进行溶剂介导的热分解（Hemetsberger法）。使用牺牲亲电试剂时，α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的分离收率显着提高三氟乙酸乙酯。对α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的1 H NMR和1 H- 13 C NMR耦合分析表明，该缩合反应具有立体特异性，只能检测到Z异构体。溶剂介导的间位取代的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸酯的热处理导致5位和7位取代的吲哚的形成，其中5位区域异构体比7位区域异构体略受青睐。（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1,3-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）和（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1的相似热处理，4-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）专门生产吡咯并吲哚，1,5-二氢吡咯并[2
• Indole nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040077646A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds of the formula (I) 1 wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, together with methods for making the compounds and using the compounds for treatment of diseases or conditions mediated by Cathepsin K.

  式(I)的化合物，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法和利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状的方法。
• Tandem catalytic oxidative deacetylation of acetoacetic esters and heteroaromatic cyclizations
  作者：Yeming Ju、Di Miao、Ruiyang Yu、Sangho Koo

  DOI：10.1039/c4ob02441a

  日期：——

  One pot syntheses of furan, thiophene, and pyrrole were accomplished by oxidative deacetylation using Mn(III)/Co(II) catalysts and the Paal–Knorr reaction from 1,5-dicarbonyl compounds, which are prepared from the conjugate addition of ethyl acetoacetate to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The oxidative deacetylation and reductive cyclization of β-ketoesters derived from ethyl acetoacetate and o-nitrobenzyl

  一锅合成呋喃，噻吩和吡咯是通过使用Mn（III）/ Co（II）催化剂进行氧化脱乙酰作用以及1,5-二羰基化合物的Paal-Knorr反应完成的，该反应是通过乙酰乙酸乙酯的共轭加成制备的α，β-不饱和羰基化合物。衍生自乙酰乙酸乙酯和邻硝基苄基溴化物的β-酮酸酯的氧化脱乙酰基和还原环化有效地产生了各种取代的吲哚。