gelsedilam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: gelsedilam
• 英文别名: (1R,2S,4S,7R,8S)-1'-methoxyspiro[10-oxa-5-azatricyclo[5.3.1.04,8]undecane-2,3'-indole]-2',6-dione
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: NYOUCYQUKYVTEY-WJUWAYTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gelsenicine 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 gelsedilam
  参考文献：
  名称：

  Four Novel Gelsenicine-Related Oxindole Alkaloids from the Leaves of Gelsemium elegans Benth.

  摘要：

  [GRAPHICS]New types of four gelsenicine-related oxindole alkaloids were isolated from the leaves of Gelsemium elegans Benth. Gelsedilam (1) and 14-acetoxygelsedilam (2) are the first examples of 18,19-nor-type monoterpenoid indole alkaloids. Gelsefuranidine (3) and gelseiridone (4) have, respectively, an additional furan residue or an iridoid unit on the gelsenicine-related monoterpenoid indole alkaloid.

  DOI：

  10.1021/ol061062i

文献信息

• Divergent Entry to Gelsedine-Type Alkaloids: Total Syntheses of (−)-Gelsedilam, (−)-Gelsenicine, (−)-Gelsedine, and (−)-Gelsemoxonine
  作者：Pingluan Wang、Yang Gao、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b08127

  日期：2018.9.19

  possess a common oxabicyclo[3.2.2]nonane core and spiro- N-methoxyindolinone moiety along with a diversely functionalized heterocycle embedded in the compact framework. Herein we disclose a divergent entry to gelsedine-type alkaloids that hinges on rapid assembly of the common core by the orchestrated application of an asymmetric Michael addition, a tandem oxidation/aldol cyclization, and a pinacol rearrangement

  格尔西丁型生物碱具有共同的氧杂双环 [3.2.2] 壬烷核心和螺-N-甲氧基吲哚酮部分，以及嵌入紧凑框架中的多种功能化杂环。在本文中，我们公开了一种不同的进入gelsedine 型生物碱的方法，该方法取决于通过协调应用不对称迈克尔加成、串联氧化/羟醛环化和频哪醇重排以及通过后期的结构多样性的生成来快速组装共同核心。 -阶段杂环化。四种gelsedine 型生物碱的非常短的全合成证明了该策略的威力：gelsedilam、gelsenicine、gelsedine 和gelsemoxonine。
• Unified Total Synthesis of Five Gelsedine-Type Alkaloids: (−)-Gelsenicine, (−)-Gelsedine, (−)-Gelsedilam, (−)-14-Hydroxygelsenicine, and (−)-14,15-Dihydroxygelsenicine
  作者：Takaaki Harada、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02263

  日期：2016.9.16

  The systematic arrangement of a two-carbon unit, hydrogen atom, and oxygen atom on the versatile enal moiety of a non-natural synthetic intermediate successfully led to the unified access to the gelsedine-type alkaloids. The development and use of this new synthetic hub and an array of site-selective transformations resulted in the asymmetric synthesis of (−)-gelsenicine, (−)-gelsedine, (−)-gelsedilam

  在非天然合成中间体的通用烯丙基部分上的两个碳原子单元，一个氢原子和一个氧原子的系统排列成功地导致了对凝胶状生物碱的统一访问。这种新的合成中枢的开发和使用以及一系列位点选择性转化导致（-）-gelsenicine，（-）-gelsedine，（-）-gelsedilam，（-）-14-hydroxygelsenicine和（-）-14，15-二羟基gelsenicine。