ethyl 3-(3-methyl-2-nitrophenyl)-2-oxopropanoate | 32230-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-methyl-2-nitrophenyl)-2-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(3-methyl-2-nitrophenyl)pyruvate；ethyl (3-methyl-2-nitrophenyl)pyruvate；Ethyl 2-nitro-3-methylphenylpyruvate
• CAS: 32230-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: LCHQPTNSOJNFOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-methyl-2-nitrophenyl)-2-oxopropanoate 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(3-甲基-2-硝基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Piozzi,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 3 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 、 草酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 ethyl 3-(3-methyl-2-nitrophenyl)-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性修饰的Pt表面上的三个连续步骤：2-硝基苯基丙酮酸盐的不对称催化级联反应

  摘要：

  研究了反应条件对2-硝基苯基丙酮酸在用辛可尼定修饰的Pt催化剂上的不对称非均相级联反应的影响，该催化剂导致（R）-3-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一衍生物。关于乙酸或催化剂的量，Pt载体的性质，动力学检查，H 2的影响的研究结果 压力，改性剂和底物浓度表明，该催化级联反应的所有三个步骤均在Pt表面进行，硝基在酮基的对映选择性氢化后立即还原，而最终分子内酰胺化则在完全还原后进行解吸底物的吸附和相应中间体的重新吸附。

  DOI：

  10.1039/c4cy00883a

文献信息

• Tandem catalytic oxidative deacetylation of acetoacetic esters and heteroaromatic cyclizations
  作者：Yeming Ju、Di Miao、Ruiyang Yu、Sangho Koo

  DOI：10.1039/c4ob02441a

  日期：——

  One pot syntheses of furan, thiophene, and pyrrole were accomplished by oxidative deacetylation using Mn(III)/Co(II) catalysts and the Paal–Knorr reaction from 1,5-dicarbonyl compounds, which are prepared from the conjugate addition of ethyl acetoacetate to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The oxidative deacetylation and reductive cyclization of β-ketoesters derived from ethyl acetoacetate and o-nitrobenzyl

  一锅合成呋喃，噻吩和吡咯是通过使用Mn（III）/ Co（II）催化剂进行氧化脱乙酰作用以及1,5-二羰基化合物的Paal-Knorr反应完成的，该反应是通过乙酰乙酸乙酯的共轭加成制备的α，β-不饱和羰基化合物。衍生自乙酰乙酸乙酯和邻硝基苄基溴化物的β-酮酸酯的氧化脱乙酰基和还原环化有效地产生了各种取代的吲哚。
• Preparation of Optically Enriched 3-Hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones by Heterogeneous Catalytic Cascade Reaction over Supported Platinum Catalyst
  作者：György Szőllősi、Zsolt Makra、Lenke Kovács、Ferenc Fülöp、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/adsc.201300121

  日期：2013.5.17

  The development of a novel heterogeneous catalytic asymmetric cascade reaction for the synthesis of tetrahydroquinolines from 2‐nitrophenylpyruvates is reported. Optically enriched 3‐hydroxy‐3,4‐dihydroquinolin‐2(1H)‐ones are prepared by enantioselective hydrogenation of the activated keto group over a Cinchona alkaloid‐modified Pt catalyst, reduction of the nitro group and spontaneous cyclization

  据报道，从2-硝基苯基丙酮酸合成四氢喹啉的新型非均相催化不对称级联反应的发展。通过在金鸡纳生物碱修饰的Pt催化剂上对活化的酮基进行对映选择性加氢，还原硝基和自发环化级联反应，可以制备光学富集的3-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。在金鸡纳改性的催化剂上，活性酮基的对映选择性氢化的促进生物碱确保了高的四氢喹啉酮选择性。使用十二种底物检查反应范围。产率和对映选择性都受到苯环上取代基的性质和位置的显着影响。由于邻近硝基的取代基会影响硝基的还原速率，因此大大提高了产品收率。但是，它对映选择性的作用有限。
• 아세토아세틱 에스테르 화합물을 이용한 인돌의 합성방법
  申请人：Myongji University Industry and Academia Cooperation Foundation 명지대학교 산학협력단(220050139720) BRN ▼135-82-11060

  公开号：KR101599969B1

  公开（公告）日：2016-03-04

  본 발명은 아세토아세틱 에스테르를 이용한 인돌의 합성방법에 관한 것으로 더욱 상세하게는 아세토아세틱 에스테르 화합물을 2-니트로벤질 브로마이드 화합물에 첨가시켜 얻어지는 2-니트로벤질 아세톤 화합물에 망간(III)/코발트(II) 촉매를 이용한 탈아세틸화 반응을 적용하여 2-니트로벤질 케톤 화합물을 합성한 다음, 여기에 금속 촉매를 이용한 수소화 반응을 적용하여 니트로기의 아민기로의 환원과 더불어 케톤기와의 아로마틱 고리화 반응을 유발하여 인돌을 합성하는 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种利用乙酰乙酸酯合成吲哚的方法，更具体地说，涉及一种通过将乙酰乙酸酯化合物加入2-硝基苯甲溴化合物得到2-硝基苯甲酮化合物，然后应用锰（III）/钴（II）催化剂进行脱乙酰化反应合成2-硝基苯甲酮化合物，随后应用金属催化剂进行氢化反应，促使硝基基团还原为胺基并引发与酮基的芳环化反应，从而合成吲哚的方法。
• Suzuki; Gyoutoku; Yokoo, Synlett, 2000, # 8, p. 1196 - 1198
  作者：Suzuki、Gyoutoku、Yokoo、Shinba、Sato、Yamada、Murakami

  DOI：——

  日期：——
• Piozzi,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 3 - 14
  作者：Piozzi,F. et al.

  DOI：——

  日期：——