(Z)-1-(4-methoxystyryl)-1H-benzimidazole | 1198306-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxystyryl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzimidazole
• CAS: 1198306-60-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: IQEXCWAOYZYTJB-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxystyryl)-1H-benzimidazole 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-methoxybenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化分子内Ç ？通过双sp2 C形成C键。咪唑2位与苯环之间的H活化

  摘要：

  氧化分子内Ç  C键的形成通过双SP 2 ç 者H已被开发出来，它提供了一个原子的经济的，简明和高效的方法来合成咪唑咪唑的2-位和由钯（II）催化的苯环之间激活或苯并咪唑稠合的异喹啉多杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100801
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 (Z)-1-bromo-2-(4-methoxyphenyl)ethene 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-(4-methoxystyryl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化分子内Ç ？通过双sp2 C形成C键。咪唑2位与苯环之间的H活化

  摘要：

  氧化分子内Ç  C键的形成通过双SP 2 ç 者H已被开发出来，它提供了一个原子的经济的，简明和高效的方法来合成咪唑咪唑的2-位和由钯（II）催化的苯环之间激活或苯并咪唑稠合的异喹啉多杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100801

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Bromides or Chlorides with Imidazoles in the Absence of Ligands and Additives
  作者：Jincheng Mao、Guanlei Xie、Jiaming Zhan、Qiongqiong Hua、Daqing Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900066

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageHighly effective coupling of imidazoles with (E)‐vinyl halides can be achieved by using readily available iron catalysts under ligand‐free, copper‐free and palladium‐free conditions. Coupling of (E)‐vinyl bromides led to (Z)‐products predominantly, while the reactions of (E)‐vinyl chlorides afforded (E)‐isomers as the major products.