6-chloro-2-(hydroxyamino)phenyl phenyl sulphone | 4601-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(hydroxyamino)phenyl phenyl sulphone
• 英文别名: (2-Chlor-6-hydroxyamino-phenyl)-phenyl-sulfon；N-[2-(benzenesulfonyl)-3-chlorophenyl]hydroxylamine
• CAS: 4601-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 283.735
• InChiKey: CBLMHIOAPKUAEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(hydroxyamino)phenyl phenyl sulphone 在 potassium dichromate 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 (2-Amino-6-chlor-phenyl)-phenyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  二芳基衍生物中的邻近效应。第六部分 碱催化的2-（羟基氨基）芳基芳基砜重排成2-羟基-2'-（芳基磺酰基）氮氧基苯

  摘要：

  在20°下用氢氧化钠水溶液处理2-（羟基氨基）芳基苯基砜或双-（2-羟基氨基芳基）砜，得到2-羟基-2'-（芳基磺酰基）az氧基苯（V）和（VII）和芳磺酸根阴离子。叠氮产物中的羟基衍生自砜或羟氨基，而不是所添加的碱。显示2-亚硝基芳基苯基砜，2,2'-双（芳基磺酰基）氮杂苯和2-亚硝基苯酚不是中间体。

  DOI：

  10.1039/j39710000654
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-1-yl 3-nitrobenzoate 在 铂 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-chloro-2-(hydroxyamino)phenyl phenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  二芳基衍生物中的邻近效应。第四部分 2,2'-二（羟基氨基）二芳基砜和2-（羟基氨基）芳基苯基砜的碱催化反应

  摘要：

  2,2'-二（羟基氨基）二芳基砜与氢氧化钠在二恶烷水溶液中于20°反应生成二苯并[ b，f ] [1,4,5]噻二氮杂5,11,11-三氧化物（X），吩嗪5 -氧化物（XIV）和吩嗪5,10-二氧化物（XV）。吩嗪衍生物的形成可能涉及芳基羟胺的歧化，然后是Smiles重排，然后是磺基的损失。在锌的存在下，芳基羟胺被转化为吩嗪（IV）和噻二氮杂11,11-二氧化物（VII）。鉴于这些结果，讨论了2,2'-二硝基二芳基砜1碱还原的机理。已经报道了一些这项工作。2个

  DOI：

  10.1039/j29660000260

文献信息

• Proximity effects in diaryl derivatives. Part 7. Mechanism of base-catalysed rearrangement of 2-(hydroxyamino)aryl phenyl sulphones to 2-hydroxy-2′-(phenylsulphonyl)azoxybenzenes
  作者：Robert J. Cummings、Michael F. Grundon、Anthony C. Knipe、Adil S. Wasfi

  DOI：10.1039/p29830000105

  日期：——

  Base-catalysed rearrangement of a 2-(hydroxyamino)aryl phenyl sulphone (1b) to the 2-hydroxy-2′-(phenylsulphonyl)azoxybenzene (4b) was shown by isolation and kinetic studies to be a rapid reaction requiring oxygen; in the absence of oxygen the sulphur-free azoxybenzene (3; R = Cl) was the only product isolated from the reaction of (1c). A mechanism for the formation of 2-hydroxyazoxybenzenes (4) is

  分离和动力学研究表明，碱催化的2-（羟基氨基）芳基苯基砜（1b）重排至2-羟基-2'-（苯基磺酰基）氮杂苯（4b）是需要氧气的快速反应。在没有氧气的情况下，无硫的z氧基苯（3; R = Cl）是唯一从（1c）反应中分离的产物。提出了形成2-羟基乙氧基苯（4）的机理（方案2），涉及亚硝基芳基自由基阴离子（9）二聚为NN的二价阴离子。-二醇（10），以及通过氧从氮原子的分子内转移来取代苯磺酰基。对2-（羟氨基）芳基苯硫醚（12）在氧气存在下的碱催化反应的类似研究表明，离去基团较弱时，会形成双（苯硫基）氮氧基苯（11; R = SPh）。描述了一种由硝基苯制备N-芳基羟胺的改进方法。
• CUMMINGS, R. J.;GRUNDON, M. F.;KNIPE, A. C.;WASFI, A. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 105-108
  作者：CUMMINGS, R. J.、GRUNDON, M. F.、KNIPE, A. C.、WASFI, A. S.

  DOI：——

  日期：——