2-hydroxy-3,3-dichloro-2'-phenylsulphonyl-azoxybenzene | 31520-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,3-dichloro-2'-phenylsulphonyl-azoxybenzene
• CAS: 31520-17-9
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 423.276
• InChiKey: UTEBCXZPSRADBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-(hydroxyamino)phenyl phenyl sulphone 在 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以80%的产率得到2-hydroxy-3,3-dichloro-2'-phenylsulphonyl-azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  二芳基衍生物中的邻近效应。第7部分。2-（羟氨基）芳基苯基砜碱催化重排为2-羟基-2'-（苯基磺酰基）氮杂氧基苯的机理

  摘要：

  分离和动力学研究表明，碱催化的2-（羟基氨基）芳基苯基砜（1b）重排至2-羟基-2'-（苯基磺酰基）氮杂苯（4b）是需要氧气的快速反应。在没有氧气的情况下，无硫的z氧基苯（3; R = Cl）是唯一从（1c）反应中分离的产物。提出了形成2-羟基乙氧基苯（4）的机理（方案2），涉及亚硝基芳基自由基阴离子（9）二聚为NN的二价阴离子。-二醇（10），以及通过氧从氮原子的分子内转移来取代苯磺酰基。对2-（羟氨基）芳基苯硫醚（12）在氧气存在下的碱催化反应的类似研究表明，离去基团较弱时，会形成双（苯硫基）氮氧基苯（11; R = SPh）。描述了一种由硝基苯制备N-芳基羟胺的改进方法。

  DOI：

  10.1039/p29830000105

文献信息

• Proximity effects in diaryl derivatives. Part VI. Base-catalysed rearrangement of 2-(hydroxyamino)aryl aryl sulphones to 2-hydroxy-2′-(arylsulphonyl)azoxybenzenes
  作者：M. F. Grundon、D. J. Maitland、W. L. Matier

  DOI：10.1039/j39710000654

  日期：——

  Treatment of 2-(hydroxyamino)aryl phenyl sulphones or bis-(2-hydroxyaminoaryl) sulphones with aqueous sodium hydroxide at 20° gives 2-hydroxy-2′-(arylsulphonyl)azoxybenzenes (V) and (VII) and arenesulphonate anions. The hydroxy-group in the azoxy-product is derived from the sulphone or hydroxyamino-groups and not from the added base. 2-Nitrosoaryl phenyl sulphones, 2,2′-bis(arylsulphonyl)azoxybenzenes, and

  在20°下用氢氧化钠水溶液处理2-（羟基氨基）芳基苯基砜或双-（2-羟基氨基芳基）砜，得到2-羟基-2'-（芳基磺酰基）az氧基苯（V）和（VII）和芳磺酸根阴离子。叠氮产物中的羟基衍生自砜或羟氨基，而不是所添加的碱。显示2-亚硝基芳基苯基砜，2,2'-双（芳基磺酰基）氮杂苯和2-亚硝基苯酚不是中间体。