tert-butyl 6-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate | 1373943-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate
• CAS: 1373943-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 339.189
• InChiKey: AAEGPBMVRLWZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基硫脲的选择性杂环化：竞争性金活化模式的机理研究

  摘要：

  已经开发了一种新的选择性金（I）催化的炔丙基硫脲的分子内杂环化方法，可有效地以中等至极好的收率提供两种环加合物，具有广泛的底物范围。进一步的机理研究表明，在这些环化过程中，竞争性不同的金活化模式具有特征。动力学实验表明，金活化方式受金催化剂的配体和反应条件的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201500466
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-甲基吲哚-2,3-二酮 、 N-BOC-脒三苯基膦 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 6-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-环偶氮亚胺亚胺与亚氨基吲哚的非对映选择性1,3-偶极环加成反应可得到吡咯螺N，N-双环杂环化合物

  摘要：

  在存在CuI的情况下，N，N'-环偶氮甲亚胺与亚氨基恶吲哚的1,3-偶极环加成反应很容易进行，并以中等至优异的化学收率和优异的非对映选择性提供了新的羟吲哚螺-N，N-双环杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00139

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Asymmetric Mannich Reaction of Glycine Schiff Bases to Ketimines
  作者：Ying Fan、Jian Lu、Feng Sha、Qiong Li、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01566

  日期：2019.9.20

  A copper-catalyzed asymmetric Mannich reaction between glycine Schiff bases and ketimines has been developed. This method afforded 2-oxindole-based chiral syn-α,β-diamino acid derivatives in high yields (89–99%) with good to excellent diastereoselectivities (≤98:2 dr) and excellent enantioselectivities (95–99% ee).

  已经开发了甘氨酸席夫碱和酮亚胺之间铜催化的不对称曼尼希反应。该方法以高收率（89-99％）和优异的非对映选择性（≤98：2 dr）和出色的对映选择性（95-99％ee）提供了基于2-氧吲哚的手性顺式-α，β-二氨基酸衍生物。
• Synthesis of Chiral Trispirocyclic Oxindoles via Organic-Base/Au(I)-Catalyzed Sequential Reactions
  作者：Wengang Guo、Lu Li、Qian Ding、Xiangfeng Lin、Xianghui Liu、Kai Wang、Yan Liu、Hongjun Fan、Can Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b02157

  日期：2018.11.2

  stereocenters. Herein, we present the organic base/Au(I)-catalyzed sequential asymmetric 1,2-addition/cascade hydroamination/HDA/deisobutene reactions for the elaboration of various trispirocyclic N,O-ketal tethered oxindoles and bisoxindoles in excellent optical purities (91–99% ee). Key to the success of this methodology is Au(I)-catalyzed hetero-Diels–Alder reactions utilizing N-Boc-iminooxindoles as the heterodienes

  手性螺虫醇是许多具有生物活性的天然和非天然产物的核心结构。然而，由于组装困难，骨架复杂以及对多个四元立体中心的立体选择性的控制，三螺环氧基吲哚的构造仍然具有挑战性。本文中，我们展示了有机碱/ Au（I）催化的顺序不对称1,2-加成/级联加氢胺化/ HDA /去异丁烯反应，用于制备具有优异光学纯度的各种三螺环N，O-缩酮系氧杂吲哚和双氧杂吲哚（91 –99％ee）。该方法成功的关键是利用N的Au（I）催化的杂Diels-Alder反应-Boc-亚氨基氧吲哚为杂二烯。
• Asymmetric [3+2] Annulations to Construct 1,2-Bispirooxindoles Incorporating a Dihydropyrrolidine Motif
  作者：Qing He、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700849

  日期：2017.11.10

  applications in medicinal chemistry. Here we present an asymmetric [3+2] annulation reaction of Morita–Baylis–Hillman carbonates from isatins and isatin‐based N‐Boc‐ketimines under the catalysis of a newly designed multifunctional 4‐dimethylaminopyridine‐type substance. The reaction shows high γ‐regioselectivity, producing highly complex 1,2‐bispirooxindoles incorporating a dihydropyrrolidine motif in excellent

  构造手性双螺硫辛酯很难实现，但由于其在药物化学中的许多潜在应用，因此具有很高的吸引力。在此，我们介绍了在新设计的多功能4-二甲基氨基吡啶类物质的催化下，由靛红和基于靛红的N - Boc-酮亚胺形成的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的不对称[3 + 2]环化反应。该反应显示出高的γ-区域选择性，可产生具有二氢吡咯烷基序的高度复杂的1,2-双螺并氧杂吲哚类化合物，产率高，立体选择性中等至出色（dr > 19：1，ee > 99％））。该协议已扩展为利用含三氟甲基的酮亚胺，以适度的对映选择性提供具有稠合和螺环骨架的复杂结构。
• Synthesis of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl Ketimines Derived from Isatins and Their Application in Enantioselective Synthesis of 3-Aminooxindoles
  作者：Wenjin Yan、Dong Wang、Jingchao Feng、Peng Li、Depeng Zhao、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol3007953

  日期：2012.5.18

  A simple and general method in the synthesis of N-alkoxycarbonyl ketimines derived from isatins has been described first. Generally, the enantioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to this kind of ketimine affords chiral 3-amino oxindoles in high yield and excellent ee.

  首先描述了一种合成靛红衍生的N-烷氧基羰基酮亚胺的简单通用方法。通常，将1，3-二羰基化合物的对映选择性加成到这种酮亚胺上可以以高收率和优异的ee得到手性的3-氨基羟吲哚。
• 3-芳基-3’-氨基双季碳双氧化吲哚化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109776384B

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明公开了一种3‑芳基‑3’‑氨基双季碳双氧化吲哚化合物的合成方法及应用，以重氮化合物、N，N‑双取代苯胺、靛红亚胺化合物为原料，以醋酸铑为催化剂、有机溶剂为溶剂，分子筛为添加剂，在室温下经过一步反应，得到所述双季碳双氧化吲哚化合物。本发明双季碳双氧化吲哚化合物的合成方法具有高效原子经济，高选择性的优势，催化剂用量低，操作简单安全等优点，合成的双季碳双氧化吲哚化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。