4-(2-methoxyphenyl)-5-phenoxymethyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-5-phenoxymethyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-(2-methoxyphenyl)-5-(phenoxymethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-(2-methoxyphenyl)-3-(phenoxymethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: YWNZADGVWHUCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-5-phenoxymethyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到4-(2-Methoxyphenyl)-3-(phenoxymethyl)-5-propan-2-ylsulfanyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸2-甲氧苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-5-phenoxymethyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基苯并噻唑/苯并恶唑衍生物：设计，合成，p38αMAP激酶抑制，抗炎活性和分子对接研究

  摘要：

  新的N-（苯并噻唑/恶唑-2-基）-2-[（5-（苯氧基甲基）-4-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代]乙酰胺衍生物（5a-n）合成并研究其体外抗炎活性和p38αMAP激酶抑制作用。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了显示出良好体外活性（5a，5b，5d，5e，5i，5k和5l）的化合物的体内抗炎活性。化合物5b出现为最活跃的化合物，具有84.43％的水肿抑制作用。它还显示出改善的胃肠道安全性，具有较低的溃疡严重程度指数和脂质过氧化潜力。同样，5b的p38αMAP激酶测定显示出比标准SB 203580（IC 50：0.043±0.14 µM）优越的抑制力（IC 50：0.031 ±0.14 µM）。为了预测它们的结合模式，化合物也与p38αMAP激酶对接。化合物5b和SB 203580显示出与MET 109的铰链区相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.015

文献信息

• Pathak; Bahel, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 4, p. 420 - 422
  作者：Pathak、Bahel

  DOI：——

  日期：——
• PATHAK R. B.; BAHEL S. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, NO 4, 420-422
  作者：PATHAK R. B.、 BAHEL S. C.

  DOI：——

  日期：——