o-nitrobenzylphosphonic acid | 13318-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzylphosphonic acid
• 英文别名: o-Nitrobenzyl-phosphonsaeure；[(2-Nitrophenyl)methyl]phosphonic acid；(2-nitrophenyl)methylphosphonic acid
• CAS: 13318-66-6
• 化学式: C₇H₈NO₅P
• 分子量: 217.118
• InChiKey: HBWJOOJRCPIQEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  459.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzylphosphonic acid 在 base 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 磷酸单乙基酯 、 甲基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的苄基膦酸的光化学碳-磷键裂解

  摘要：

  在紫外线照射，的C--P键p -nitrobenzylphosphonate更容易裂解，得到单体偏阴离子作为比的中间ö -和米-衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39860001516
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 氢溴酸 作用下， 反应 13.0h， 生成 o-nitrobenzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基苄基膦酸根离子的光化学 C-P 键断裂

  摘要：

  在紫外线照射下，对硝基苄基膦酸根离子的 C-P 键在醇水溶液中以约 0.7 的量子产率裂解，得到 1,2-双（4-硝基苯基）乙烷、对硝基甲苯、正磷酸盐和烷基磷酸二氢盐。在水溶液中，主要产物是 1,2-双（4-硝基苯基）乙烷，而在醇溶液中仅产生对硝基甲苯。这种光解可以通过从 PO32− 基团到硝基芳族部分的分子内电子转移进行，形成激发态，经过 C-P 键断裂，得到对硝基苄基阴离子和单体偏磷酸根阴离子作为中间体。对硝基苄基膦酸根离子的 C-P 键断裂比邻-和间-硝基苄基膦酸根离子更容易发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.277

文献信息

• Bratkowski,T. et al., Roczniki Chemii, 1967, vol. 41, p. 471 - 477
  作者：Bratkowski,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• OKAMOTO YOSHIKI; IWAMOTO NIRIMASA; TAKAMUKU SETSUO, J. CHEM. SOC. COMMUN.,(1986) N 20, 1516-1517
  作者：OKAMOTO YOSHIKI、 IWAMOTO NIRIMASA、 TAKAMUKU SETSUO

  DOI：——

  日期：——
• LIGHT-ABSORBING COMPOSITION, LIGHT-ABSORBING FILM, AND OPTICAL FILTER
  申请人：Nippon Sheet Glass Company, Limited

  公开号：US20220214481A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  The light-absorbing composition according to the present invention includes: a light absorber made of a phosphonic acid represented by the following formula (A) and copper ion; and a curable resin. Alight-absorbing film having desired properties can be provided by curing a coating film of the light-absorbing composition. In the formula (A), R 1 to R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or a nitro group, and n represents an integer of 1 to 3.
• Photochemical C–P Bond Cleavage of Nitrobenzylphosphonate Ions
  作者：Yoshiki Okamoto、Narimasa Iwamoto、Susumu Toki、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.60.277

  日期：1987.1

  Whereas in an aqueous solution 1,2-bis(4-nitrophenyl)ethane was produced as a main product, in an alcohol solution only p-nitrotoluene was produced. This photolysis may proceed via intramolecular electron transfer from PO32− group to nitro aromatic moiety to form an excited state, which undergoes C–P bond cleavage to give p-nitrobenzyl anion and monomeric metaphosphate anion as intermediates. The C–P

  在紫外线照射下，对硝基苄基膦酸根离子的 C-P 键在醇水溶液中以约 0.7 的量子产率裂解，得到 1,2-双（4-硝基苯基）乙烷、对硝基甲苯、正磷酸盐和烷基磷酸二氢盐。在水溶液中，主要产物是 1,2-双（4-硝基苯基）乙烷，而在醇溶液中仅产生对硝基甲苯。这种光解可以通过从 PO32− 基团到硝基芳族部分的分子内电子转移进行，形成激发态，经过 C-P 键断裂，得到对硝基苄基阴离子和单体偏磷酸根阴离子作为中间体。对硝基苄基膦酸根离子的 C-P 键断裂比邻-和间-硝基苄基膦酸根离子更容易发生。
• Photochemical carbon–phosphorus bond cleavage of nitro-substituted benzylphosphonic acids
  作者：Yoshiki Okamoto、Narimasa Iwamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1039/c39860001516

  日期：——

  Upon u.v.-irradiation, the C–P bond of p-nitrobenzylphosphonate is more readily cleaved to give a monomeric metaphosphate anion as intermediate than those of o- and m-derivatives.

  在紫外线照射，的C--P键p -nitrobenzylphosphonate更容易裂解，得到单体偏阴离子作为比的中间ö -和米-衍生物。