1-Methoxy-3-phenyl-2-indolinon | 34638-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methoxy-3-phenyl-2-indolinon
• 英文别名: 1-Methoxy-3-phenylindolin-2-on；1-methoxy-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one；1-Methoxy-3-phenyloxindol；1-methoxy-3-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 34638-56-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DKMGIOVHLOPBBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 1-Methoxy-3-phenyl-2-indolinon 在 亚碘酰苯 作用下， 以90 %的产率得到3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-methoxy-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Umpolung 用 N-亲核试剂对苄酰胺进行分子间 α-官能化：四取代 3,3'-羟吲哚的合成

  摘要：

  已经建立了 α-芳基或烷基取代的酰胺与作为N中心亲核试剂的苯并三唑或嘌呤衍生物之间的高价碘介导的分子间 α-umpolung 反应。该反应涉及以受控方式连续进行分子内/分子间氧化 C-N 偶联，以中等至良好的产率提供四取代的 3,3'-羟吲哚。该方法有效地解决了通过羰基化合物的α-umpolung功能化构建四取代碳中心的挑战，并作为合成生物学上重要的3,3'-二取代羟吲哚的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02167
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-Methoxy-3-phenyl-2-indolinon
  参考文献：
  名称：

  Geffken, Detlef; Strohauer, Knuth, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 3, p. 398 - 401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Alkoxy-1.2.3-oxathiazolidin-4-on-2-oxide und 1-Alkoxy-indolin-2-one aus N-Alkoxyglykolamiden und Thionylchlorid oder 1.1′-Thionyldiimidazol
  作者：Detlef Geffken、Knuth Strohauer

  DOI：10.1002/ardp.19863191206

  日期：——

  N‐Alkoxyglykolamide 1 reagieren mit Thionylchlorid oder 1.1′‐Thionyldiimidazol in Abhängigkeit von der Natur der Substituenten an C‐2 zu 3‐Alkoxy‐1.2.3‐oxathiazolidin‐4‐on‐2‐oxiden 4 oder zu 1‐Alkoxy‐3‐arylindolin‐2‐onen 6.

  N-烷氧基乙醇酰胺 1 与亚硫酰氯或 1,1'-亚硫酰二咪唑反应，取决于 C-2 处取代基的性质，形成 3-烷氧基 - 1.2.3-恶噻唑啉 - 4 - 一个 - 2 - 氧化物 4 或 1 - 烷氧基 - 3- 芳基吲哚-2-酮 6.
• GEFFKEN, D.;STROHAUER, K., Z. NATURFORSCH., 1985, 40, N 3, 398-401
  作者：GEFFKEN, D.、STROHAUER, K.

  DOI：——

  日期：——
• GEFFKEN D.; STROHAUER K., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 12, 1084-1091
  作者：GEFFKEN D.、 STROHAUER K.

  DOI：——

  日期：——