(2R,3R)-2-((bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)amino)octadecane-1,3-diol | 1606994-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-2-((bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)amino)octadecane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methylamino]octadecane-1,3-diol
• CAS: 1606994-01-7
• 化学式: C₃₇H₆₁NO₄
• 分子量: 583.896
• InChiKey: DZMROSIINHYYSQ-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3R)-2-((bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)amino)octadecane-1,3-diol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以83%的产率得到tert-butyl ((2R,3S)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Sphinganine所有四种立体异构体的合成中的多组分顺式和反式叠氮基

  摘要：

  可以通过由具有高不对称诱导作用（≥96％ee）的BOROX催化剂介导的醛，胺和α-重氮羰基化合物的多组分叠氮化来合成Sphinganine的所有四种立体异构体。所述苏式异构体可通过氧亲核体从顺式-氮丙啶开环而得，在C-3位上有转化，而赤型异构体同样可从反式-氮丙啶获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00697
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (2R,3R)-2-((bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)amino)octadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  多组分催化不对称氮丙啶反应的一般合成

  摘要：

  描述了从十六醛开始催化不对称合成所有四种鞘氨醇立体异构体。利用 BOROX 催化剂的 (R) 或 (S) 对映体，该醛与胺和重氮乙酸乙酯的多组分反应产生对映体氮丙啶-2-羧酸酯。通过对氧亲核试剂的直接 SN2 攻击，在 C-3 位对映纯的氮丙啶-2-羧酸酯开环后，实现了对所有非对映异构体的二氢嘧啶的访问，这发生在构型反转和 N-酰基氮丙啶的环扩展中生成恶唑烷酮，然后水解。总体而言，该过程导致氮丙啶与氧亲核试剂正式开环并保留构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301766