methyl N-p-nitrobenzylidenephenylglycinate | 67628-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-p-nitrobenzylidenephenylglycinate
• 英文别名: methyl 2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-2-phenylacetate
• CAS: 67628-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: TXJRJWJOUUXXQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-p-nitrobenzylidenephenylglycinate 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环吡咯烷的区域和立体有择合成

  摘要：

  摘要 α-氨基酸甲酯的芳基醛亚胺在甲苯-AcOH-Ac2O 中与柠康酸酐反应时，以区域特异性方式生成环加合物。环加合物的结构由 X 射线衍射确定，也得到化学证实。

  DOI：

  10.1080/00397919308011219
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘氨酸甲酯 以 苯 为溶剂， 生成 methyl N-p-nitrobenzylidenephenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  （+）-酒石酸的α-氨基酸酯的新不对称转化

  摘要：

  DL-苯基甘氨酸或取代的苯基甘氨酸的酯，在羰基化合物存在下与（+）-酒石酸在醇中搅拌时，根据反应条件，可得到D-或L-酯氢（+）-酒石酸收率接近100％（即几乎所有的外消旋酯都转化为D-或L-盐）。讨论了这种新型的不对称变换的机制。的d -或大号-酯氢（+） -酒石酸盐是由强酸或强碱，得到高光学纯度的氨基酸水解。

  DOI：

  10.1039/p19760000475

文献信息

• XY–ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 1. Background and scope
  作者：Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1039/p19840000041

  日期：——

  XY–ZH Systems are considered in general terms and divided into four classes according to the number of constituent atoms that possess lone-pair electrons. Those systems in which the central Y atom possesses a lone pair are shown to be capable of participating in formal 1,2-H shifts generating 1,3-dipolar species. The scope of the reaction, including its possible relevance to the biochemistry of pyridoxal

  X Y–ZH系统被视为通用术语，根据拥有孤对电子的组成原子的数量分为四类。中心Y原子具有孤对的那些系统显示出能够参与形成1,2-H移位的正式1,2-H移位，从而产生1,3-偶极物种。讨论了反应的范围，包括其可能与吡ido醛酶生物化学的相关性，并通过速率数据证明了一系列苯基甘氨酸和丙氨酸甲酯的芳基亚胺环加成N-苯基马来酰亚胺的速率对结构的影响。
• Catalytic chemoselective [3+3] cycloadditions of azomethine ylides with quinone monoimides leading to the construction of a dihydrobenzoxazine scaffold
  作者：Cong-Shuai Wang、Ren-Yi Zhu、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc03341a

  日期：——

  A chemoselective [3+3] cycloaddition of in situ generated azomethine ylides with quinone monoimides has been established, which efficiently led to the construction of dihydrobenzoxazine frameworks with biological relevance.

  一种具有生物相关性的二氢苯并噁嗪骨架的构建已经建立，该构建是通过对现场生成的偶氮甲烷亚胺与醌单亚胺进行化学选择性的 [3+3] 环加成实现的。
• Cu(OAc)₂/FOXAP complex catalyzed construction of 2,5-dihydropyrrole derivatives via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to ethynyl ketones
  作者：Fei-Fei Tang、Wu-Lin Yang、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c5cy00422e

  日期：——

  Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to ethynyl ketones catalyzed by the Cu(OAc)2/FOXAP (ferrocenyl oxazolinylphosphine) complex was developed, affording 2,5-dihydropyrrole derivatives in good to excellent yields (up to 99%) and excellent levels of enantioselectivities (up to 98% ee). This highly efficient chiral N,P-ligand/Cu(OAc)2 catalytic system was also applicable

  开发了由Cu（OAc）2 / FOXAP（二茂铁基恶唑啉基膦）络合物催化的甲亚胺烷基化物催化的不对称1,3-偶极环加成反应生成乙炔基酮，得到了具有良好收率（高达99％）的2,5-二氢吡咯衍生物和出色的对映选择性（高达98％ee）。这种高效的手性N，P-配体/ Cu（OAc）2催化体系也适用于α-芳基甘氨酸酯生成的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应到炔酮上，从而提供了独家的季碳顺式-2， 5-二氢吡咯具有出色的对映选择性（89-92％ee）。
• Asymmetric organocatalytic formal double-arylation of azomethines for the synthesis of highly enantiomerically enriched isoindolines
  作者：Chao Wang、Xiao-Hua Chen、Shi-Ming Zhou、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/b917246g

  日期：——

  Isoindoline derivatives with high enantiomeric purity (up to 98% ee) have been accessed by formal double arylation of azomethines.

  具有高对映体纯度（高达98％ee）的异吲哚啉衍生物已通过偶氮甲碱的正式双芳基化反应获得。
• Ortho-palladated imines as precursors of metallo-1,3-dipoles
  作者：Ronald Grigg、John Devlin

  DOI：10.1039/c39860000631

  日期：——

  Ortho-palladated imines of α-amino acid esters are deprotonated by triethylamine at ambient temperature and the resulting metallo-1,3-dipoles can be trapped by cycloaddition to N-phenylmaleimide in good yield.

  α-氨基酸酯的邻钯酸亚胺在环境温度下被三乙胺去质子化，生成的金属1,3-偶极子可以通过环加成到N-苯基马来酰亚胺中而被捕集，收率很高。