(2S,3R)-2-(dibenzylamino)hept-6-en-3-ol | 199125-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(dibenzylamino)hept-6-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-(dibenzylamino)-6-hepten-3-ol
• CAS: 199125-52-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: OTCPPXMNQKFSSW-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(dibenzylamino)hept-6-en-3-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-2-(dibenzylamino)hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从α-二苄基氨基醛合成富含对映体的2-和2,6-取代的哌啶-3-醇

  摘要：

  同手性 α-二苄基氨基醛与 4-丁烯基溴化镁在乙醚中在 0 °C 下反应，以优异的产率和 dr. 产生抗 β-氨基醇。这些抗非对映异构体以良好的产率转化为富含对映体的 2- 和 2,6- 取代的 3-哌啶醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601009
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯基锂 、 (1R)-[1'(S)-(dibenzylamino)ethyl]oxirane 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(2S,3R)-2-(dibenzylamino)hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的合成（α小号，β小号） -或（α [R，β小号）-β-氨基醇通过有机锂试剂的LiAlH Aminoepoxides完全区域选择性开4或LiAlD 4

  摘要：

  手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与多种有机锂化合物的反应，以获得相应的（αS，β小号） -或（α [R，β小号） - β-氨基在对映体纯形式的醇被报告。在这两种情况下，在C-3处的环氧乙烷环的打开都具有完全的区域选择性。此外，通过氢化物（利用LiAlH 4）使氨基环氧化物1或2开环，得到相应的（2 S，3 S）-或（2 R还描述了，3 S）-3-氨基烷基-2-醇。的反应1或2与LiAlD 4代替的LiAlH的4得到相应的（2小号，3小号） -或（2 - [R，3小号）-3-氨基-1- deuterioalkan -2-醇。

  DOI：

  10.1021/jo0606756

文献信息

• Iodomethylation of Chiral α-Amino Aldehydes by Means of Samarium/Diiodomethane. Application to the Synthesis of Various Enantiomerically Pure Compounds
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Juan A. Pérez-Andrés

  DOI：10.1021/jo970318i

  日期：1997.12.1

  Chiral iodohydrins 2 have been obtained from alpha-amino aldehydes 1 and Sm/CH2I2. Treatment of compound 2 with acetic anhydride, NaH, or AgBF4 affords, with high diastereoselectivity, O-protected 3-(dibenzylamino)-1-iodoalkan-2-ol 3, amino epoxides 4, or azetidinium salts 5, respectively. The synthesis of enantiomerically pure allylamines 6 is also described by metallation of 3 with zinc. The reaction of a-amino aldehydes 1 with Sm/CH2I2 and further treatment with organocuprates affords chiral amino alcohols 7 in a one-pot process.