(2S,3S)-2-(dibenzylamino)hept-6-en-3-ol | 910124-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(dibenzylamino)hept-6-en-3-ol
• CAS: 910124-42-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: OTCPPXMNQKFSSW-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(dibenzylamino)hept-6-en-3-ol 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从α-二苄基氨基醛合成富含对映体的2-和2,6-取代的哌啶-3-醇

  摘要：

  同手性 α-二苄基氨基醛与 4-丁烯基溴化镁在乙醚中在 0 °C 下反应，以优异的产率和 dr. 产生抗 β-氨基醇。这些抗非对映异构体以良好的产率转化为富含对映体的 2- 和 2,6- 取代的 3-哌啶醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-二苄基氨基丙醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-2-(dibenzylamino)hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从α-二苄基氨基醛合成富含对映体的2-和2,6-取代的哌啶-3-醇

  摘要：

  同手性 α-二苄基氨基醛与 4-丁烯基溴化镁在乙醚中在 0 °C 下反应，以优异的产率和 dr. 产生抗 β-氨基醇。这些抗非对映异构体以良好的产率转化为富含对映体的 2- 和 2,6- 取代的 3-哌啶醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601009

文献信息

• Synthesis of Enantiopure (α<i>S</i>,β<i>S</i>)- or (α<i>R</i>,β<i>S</i>)-β-Amino Alcohols by Complete Regioselective Opening of Aminoepoxides by Organolithium Reagents LiAlH₄ or LiAlD₄
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Virginia del Solar、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo0606756

  日期：2006.8.1

  reaction of chiral (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides, 1 or 2 with a variety of organolithium compounds to obtain the corresponding (αS,βS)- or (αR,βS)- β-amino alcohols in enantiopure form is reported. In both cases, the opening of the oxirane ring at C-3 proceeded with total regioselectivity. Moreover, the ring opening of aminoepoxides 1 or 2 by hydride (utilizing LiAlH4) to obtain the corresponding

  手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与多种有机锂化合物的反应，以获得相应的（αS，β小号） -或（α [R，β小号） - β-氨基在对映体纯形式的醇被报告。在这两种情况下，在C-3处的环氧乙烷环的打开都具有完全的区域选择性。此外，通过氢化物（利用LiAlH 4）使氨基环氧化物1或2开环，得到相应的（2 S，3 S）-或（2 R还描述了，3 S）-3-氨基烷基-2-醇。的反应1或2与LiAlD 4代替的LiAlH的4得到相应的（2小号，3小号） -或（2 - [R，3小号）-3-氨基-1- deuterioalkan -2-醇。
• Stereoselective divergent synthesis of 1,2-aminoalcohol-containing heterocycles from a common chiral nonracemic building block
  作者：Pierre-Yves Géant、Erwann Grenet、Jean Martínez、Xavier J. Salom-Roig

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.11.008

  日期：2016.1

  gamma-N,N-Dibenzylamino-beta-hydroxysulfoxide 1 proved to be an excellent chiral building block for the synthesis of a range of 1,2-amino alcohol-containing heterocycles. Thus, I was converted into 4,5-disubstuted oxazolidin-2-one 4 and aminoepoxides 2 and 3. Aminoepoxide 2 proved to be an excellent precursor to access oxazolidin-2-one 5 and azetidin-3-ol 6. Finally, 2 was used as a key intermediate that allowed the development of a divergent strategy to access cis-2-methyl-6-substituted piperidin-3-ol alkaloids. (+)-Deoxocassine 7 and a C-6 ethyl analogue 8 were prepared to illustrate this approach and to demonstrate that this strategy should be adaptable to the production of other members of this alkaloid family. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodomethylation of Chiral α-Amino Aldehydes by Means of Samarium/Diiodomethane. Application to the Synthesis of Various Enantiomerically Pure Compounds
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Juan A. Pérez-Andrés

  DOI：10.1021/jo970318i

  日期：1997.12.1

  Chiral iodohydrins 2 have been obtained from alpha-amino aldehydes 1 and Sm/CH2I2. Treatment of compound 2 with acetic anhydride, NaH, or AgBF4 affords, with high diastereoselectivity, O-protected 3-(dibenzylamino)-1-iodoalkan-2-ol 3, amino epoxides 4, or azetidinium salts 5, respectively. The synthesis of enantiomerically pure allylamines 6 is also described by metallation of 3 with zinc. The reaction of a-amino aldehydes 1 with Sm/CH2I2 and further treatment with organocuprates affords chiral amino alcohols 7 in a one-pot process.
• Synthesis of Enantioenriched 2- and 2,6-Substituted Piperidin-3-ols from α-Dibenzylamino Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200601009

  日期：2007.4

  Homochiral α-dibenzylamino aldehydes react with 4-butenylmagnesium bromide in diethyl ether at 0 °C to yield anti-β-amino alcohols in excellent yield and dr. These anti diastereoisomers were transformed into enantioenriched 2- and 2,6-substituted 3-piperidinols in good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  同手性 α-二苄基氨基醛与 4-丁烯基溴化镁在乙醚中在 0 °C 下反应，以优异的产率和 dr. 产生抗 β-氨基醇。这些抗非对映异构体以良好的产率转化为富含对映体的 2- 和 2,6- 取代的 3-哌啶醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)