(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-2-butanol
• 英文别名: (+)-(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol；(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃NO
• 分子量: 323.358
• InChiKey: MSWUTWMZYWESJP-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-2-butanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  同手性α-二苄基氨基醛非对映选择性合成β-氨基-α-（三氟甲基）醇

  摘要：

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-二苄基氨基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷在 0°C 的 THF 中反应，以良好的产率和 dr 得到 β-氨基-α-（三氟甲基）醇；反非对映异构体作为三氟甲基化反应的主要产物形成，而顺式非对映异构体在两步程序中作为单一异构体获得。在三氟甲基化中形成的混合物的 Swern 氧化产生相应的 α-二苄基氨基三氟甲基酮，其用硼氢化钠进行非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300659
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(二苄氨基)-1-丙醇 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α-三氟甲基醇的重排合成旋光性α-三氟甲胺

  摘要：

  已经通过β-氨基-α-三氟甲基醇经由叠氮鎓离子中间体在动力学条件下实现了各种旋光性α-三氟甲基胺的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02353

文献信息

• Synthesis and utilization of trifluoromethylated amino alcohol ligands for the enantioselective Reformatsky reaction and addition of diethylzinc to N-(diphenylphosphinoyl)imine
  作者：Xiu-Hua Xu、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.043

  日期：2008.7

  successfully applied in the enantioselective Reformatsky reaction and addition of diethylzinc to N-(diphenylphosphinoyl)imine, respectively. The influence of the substituents on C-3 position and the amino moiety on the enantioselectivity has been carefully investigated. In the best cases, ligand 1b exhibited good selectivity for the enantioselective Reformatsky reaction in 86% ee and ligand 12d provided excellent

  设计并方便地制备了一系列三氟甲基化的氨基醇配体，分别成功地用于对映选择性的Reformatsky反应和将二乙基锌分别添加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中。仔细研究了取代基对C-3位和氨基部分对映选择性的影响。在最佳情况下，配体1b对86％ee的对映选择性Reformatsky反应表现出良好的选择性，而配体12d通过向具有95％ee的N-（二苯基膦酰基）亚胺中添加二乙基锌，提供了出色的对映选择性。
• Novel Glucagon Like Peptide Analogs, Composition, and Method of Use
  申请人：Hu Shaojing

  公开号：US20130203672A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to novel analogs of glucagon like peptide and compositions that are useful for up-regulating insulin expression in mammals and for treating diabetes. In particular, these peptide derivatives have a peptide mimic linker and provides long duration of action for the treatment of diabetes and other insulinotropic peptide related diseases, gastrointestinal function and activities associated with glucagon levels.
• 2,6,9-TRISUBSTITUTED PURINES
  申请人：[en]ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2024127350A1

  公开（公告）日：2024-06-20

  Compounds having the structure of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5are as defined in the specification; pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; use of such compounds and salts to treat or prevent cyclin-dependent kinase 2 (CDK2)-mediated conditions; kits comprising such compounds and salts; and methods for manufacturing such compounds and salts.