3-methyl-1-((6-methyl-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-((6-methyl-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-Methyl-1-[[6-methyl-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]pyrrole-2,5-dione；3-methyl-1-[[6-methyl-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆O₃S
• 分子量: 356.365
• InChiKey: OBCYLPMGGMEUKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-1-((6-methyl-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过在C 2和C 6位置进行结构修饰来提高潜在的FLT3抑制剂噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的溶解度的合成策略

  摘要：

  急性髓细胞性白血病（AML）是造血祖细胞的克隆性疾病。在AML中，通常会发生FLT3突变，并与不良预后相关。先前我们已经报道了噻吩并[2，3- d ]嘧啶衍生物化合物1对具有突变型FLT3的MV4-11细胞表现出比AC220更好的抗增殖活性，AC220是众所周知的FLT3抑制剂，并且具有良好的微粒体稳定性。但是，化合物1的溶解性差。然后，我们在噻吩并[2，3- d ]嘧啶骨架的C 2和C 6位置进行了进一步的结构修饰。化合物13b在化合物C 2位置具有噻唑部分的化合物，比化合物1表现出更好的抗增殖活性，并显示出更高的溶解度和适度的微粒体稳定性。这些结果表明，化合物13b可能是用于AML化学疗法的有前途的潜在FLT抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.034

文献信息

• 티에노피리미딘 유도체 및 이의 용도
  申请人：UIF (University Industry Foundation), Yonsei University 연세대학교 산학협력단(220050095099) BRN ▼110-82-10500

  公开号：KR20180066985A

  公开（公告）日：2018-06-20

  본 발명은 신규하게 합성된 티에노피리미딘 유도체 및 이의 용도에 관한 것으로, 구체적으로 신규 티에노 피리미딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 화합물은 높은 FLT3 저해 활성 및 안전성을 갖는바 암의 치료에 효과적으로 사용될 수 있고, 특히, 본 발명의 화합물은 물을 포함한 생리적 염용액에 대하여 우수한 용해능을 갖는바, 암의 치료제 개발에 더욱 효과적으로 활용될 수 있다.

  本发明涉及新合成的噻吩哌啶衍生物及其用途，具体地说，涉及新的噻吩哌啶衍生物化合物以及包含它们的用于预防或治疗癌症的组合物，本发明的化合物具有高FLT3抑制活性和安全性，可有效用于癌症治疗，特别是，本发明的化合物对包括水在内的生理盐水具有优异的溶解能力，因此可以更有效地用于癌症治疗药物的开发。