(Z)-3-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid | 36342-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
• 英文别名: 4-nitromaleanilic acid；N-(4-nitrophenyl)maleamic acid；3-(4-Nitro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid；(Z)-4-(4-nitroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 36342-10-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• mdl: MFCD00437607
• 分子量: 236.184
• InChiKey: AZVWYXUTXSTOQY-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  一种“摆脱平地”的方法：化学酶促合成和桥联双环化合物库的生物学分析†

  摘要：

  当前通过化学合成开发药物的成功率低的主要原因是大部分准平面候选分子。因此，建议采用“逃离平地”的策略来产生生物活性化学实体。在测试该建议的首次尝试中，我们通过将一组环状二烯与一组亲二烯体结合，合成了少量的具有刚性球形核结构的桥联双环化合物。我们从平面联苯类似物开始，并通过酶促双氧合作用将其转化为羟基化的二烯结构。使用新合成的双亲性小库，将二烯通过以下途径转化为桥连自行车：Diels-Alder反应。首先基于干扰哺乳动物细胞增殖的通用测定法对所得的78个结构的集合进行生物活性测试。随后，利用一种更具机制针对性的生物活性分析方法，即利用细胞阻抗监测，以获取有关那些在增殖测定中最活跃的化合物所发挥作用方式的建议。可以确认9种候选物中的8种对蛋白酶体的抑制作用。尽管这些分子中的7个对蛋白酶体的活性显示出相对较弱的干扰，但一个候选分子却表现出中等但明显的抑制作用。考虑到化合物库的小尺寸，该结果是显着

  DOI：

  10.1039/c5ob02539g
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺 在 sodium molybdate sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalysis of imido group hydrolysis in a maleimide conjugate

  摘要：

  Maleimides are often used for biomolecular conjugation with thiols. An underappreciated aspect of the imido group in a maleimide conjugate is its susceptibility to spontaneous hydrolysis, resulting in undesirable heterogeneity. Here, a chromophoric maleimide is used to demonstrate that both molybdate and chromate catalyze the hydrolysis of an imido group near neutral pH. Tungstate and 4-(dimethylamino)pyridine are less effective as catalysts. This work reveals a new mode of chemical reactivity for molybdate and chromate, and provides a strategy for decreasing the heterogeneity of bioconjugates derived from maleimides. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.002

文献信息

• The synthesis of (<i>Z</i>)-4-oxo-4-(arylamino)but-2-enoic acids derivatives and determination of their inhibition properties against human carbonic anhydrase I and II isoenzymes
  作者：Koray Oktay、Leyla Polat Köse、Kıvılcım Şendil、Mehmet Serdar Gültekin、İlhami Gülçin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2015.1071808

  日期：2016.11.1

  spectroscopy. Carbonic anhydrase is a metalloenzyme involved in many crucial physiologic processes as it catalyzes a simple but fundamental reaction, the reversible hydration of carbon dioxide to bicarbonate and protons. Significant results were obtained by evaluating the enzyme inhibitory activities of these derivatives against human carbonic anhydrase hCA I and II isoenzymes (hCA I and II). Butenoic

  提出了具有可用于合成多个活性分子的结构特征的（Z）-4-氧代-4-（芳基氨基）丁-2-烯酸（4）衍生物的合成。按照文献程序并在反应结束时合成一些丁烯酸衍生物（4a，4c，4e，4i，4j，4k）。另外，通过（1）H-NMR，（13）C-NMR和IR光谱确定所有合成衍生物（4a-4m）的结构。碳酸酐酶是一种涉及许多关键生理过程的金属酶，因为它催化一个简单但基本的反应，即二氧化碳可逆地水合成碳酸氢根和质子。通过评估这些衍生物对人碳酸酐酶hCA I和II同功酶（hCA I和II）的酶抑制活性，获得了重要的结果。
• Thermally Sensitive Protecting Groups for Cysteine, and Manufacture and Use Thereof
  申请人：University of Windsor

  公开号：US20210040105A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  In a preferred embodiment, there is provided a protecting group for protecting the thiol side chain of a cysteine residue, the protecting group comprising a Diels-Alder cycloadduct of a furan and a maleimide, and optionally, a linker interposed between the thiol side chain and the Diels-Alder cycloadduct.

  在一种优选实施方式中，提供了一种保护基团，用于保护半胱氨酸残基的硫醇侧链，所述保护基团包括呋喃和马来酰亚胺的二烯-阿尔德环加成物，以及可选地，插入在硫醇侧链和二烯-阿尔德环加成物之间的连接剂。
• Synthesis and antimicrobial activities of N-substituted imides
  作者：Frederic Zentz、Alain Valla、Regis Le Guillou、Roger Labia、Anne-Gabrielle Mathot、Danielle Sirot

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01217-x

  日期：2002.4

  toluene. Most of N-substituted maleimides showed an interesting antimicrobial activity towards bacteria from the ATCC collection (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) but the MIC values for P. aeruginosa were always high (128 microg/ml). The imides with alkyl substituents showed higher activities than aromatic

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。
• Derivatives of aryl amines containing the cytotoxic 1,4-dioxo-2-butenyl pharmacophore
  作者：Amitabh Jha、Chandrani Mukherjee、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Manjula Vadaparti、Umashankar Das、Erik De Clercq、Jan Balzarini、James P. Stables、Anuraag Shrivastav、Rajendra K. Sharma、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.098

  日期：2010.3

  Several series of compounds containing the 1,4-dioxo-2-butenyl moiety have been prepared as candidate cytotoxins, including the methyl N-arylmaleamates, methyl N-arylfumaramates, and N-arylmaleimides. In addition, the N-arylisomaleimides were synthesized which are the structural isomers of N-arylmaleimides. These compounds were evaluated against human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes as well as murine

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些
• Substituent chemical shifts of<i>N</i>-arylsuccinanilic acids,<i>N</i>-arylsuccinimides,<i>N</i>-arylmaleanilic acids, and<i>N</i>-arylmaleimides
  作者：Hye Sun Lee、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/mrc.2450

  日期：2009.9

  NMR spectra of a series of N-arylsuccinanilic acids, N-arylsuccinimides, N-arylmaleanilic acids, and N-arylmaleimides were examined to estimate the electronic effect of the amide and imide groups on the chemical shifts of the hydrogen and carbon nuclei of the benzene ring.

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。