N-butylindoline-1-carboxamide | 61589-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butylindoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-butylcarbamoylindoline；indolinecarboxylic acid n-butylamide；N-Butyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxamide；N-butyl-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• CAS: 61589-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD07076238
• 分子量: 218.299
• InChiKey: AQUSRVOVBMEBGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylindoline-1-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-7-(prop-1-enyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  轻度Rh（III）催化吲哚与烯丙基碳酸酯的C7烯丙基化

  摘要：

  描述了在室温下铑（III）催化二氢吲哚与烯丙基碳酸酯的直接烯丙基化。这些转化提供了C7-烯丙基化的吲哚支架的简便有效的构建。

  DOI：

  10.1021/jo502733q
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 异氰酸正丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-butylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  轻度Rh（III）催化吲哚与烯丙基碳酸酯的C7烯丙基化

  摘要：

  描述了在室温下铑（III）催化二氢吲哚与烯丙基碳酸酯的直接烯丙基化。这些转化提供了C7-烯丙基化的吲哚支架的简便有效的构建。

  DOI：

  10.1021/jo502733q

文献信息

• Rh(III)-catalyzed C−H alkylation of indolines with enones through conjugate addition and protonation pathway
  作者：Hyunjung Oh、Jihye Park、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Suk Hun Lee、Yongguk Oh、Mijin Jeon、Gyeong-Joo Seong、Ka Young Chung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.052

  日期：2017.8

  The rhodium(III)-catalyzed C−H alkylations of indolines with enones and enals is described. This reaction can proceed through 1,4-conjugate addition and protonation process providing β-indolinic ketone compounds, which are known to be crucial scaffolds of biologically active compounds.

  描述了铑（III）催化二氢吲哚与烯酮和烯醛的CH烷基化反应。该反应可以通过1，4-共轭物加成和质子化过程进行，从而提供β-吲哚酮化合物，已知该化合物是生物活性化合物的关键支架。
• Rhodium-catalyzed mild and selective C–H allylation of indolines and indoles with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one: facile access to indolic scaffolds with an allylic alcohol moiety
  作者：Satyasheel Sharma、Youngmi Shin、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Sangil Han、Taejoo Jeong、Yongguk Oh、Youngil Lee、Miji Choi、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.052

  日期：2015.4

  The rhodium(III)-catalyzed selective C–H allylations of indolines and indoles with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one at room temperature are described. These transformations provide the direct and efficient formation of indolic scaffolds containing an allylic alcohol group.

  描述了在室温下铑（III）催化的吲哚和吲哚与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-二烯的选择性C–H烯丙基化。这些转化提供了包含烯丙基醇基团的吲哚支架的直接和有效的形成。
• Conversion of O -succinimidyl carbamates to N -( O -carbamoyl)-succinmonoamides and ureas: effects of N -substituents and reaction conditions on the reaction pathway
  作者：Natalya I. Vasilevich、David H. Coy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01451-x

  日期：2002.9

  Whereas N-monoalkyl-O-succinimidyl carbamates reacted with primary and secondary amines to produce Only ureas, N,N-dialkyl-O-succinimidyl carbamates reacted with primary and secondary amines to produce N-(O-carbamoyl)-succinmonoamides. N-Alkyl-N-aryl-O-succinimidyl carbamates under the same condition led to Mixture of both products. The effects of N-substituents and reaction conditions On O-succinimidyl carbamates conversion are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6403561B1
  申请人：——

  公开号：US6403561B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• US7320993B1
  申请人：——

  公开号：US7320993B1

  公开（公告）日：2008-01-22