(4Z)-4-[(2-氯苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮 | 32997-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4Z)-4-[(2-氯苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 4-[(2-chlorophenyl)methylene]-2-methyl-5(4H)-Oxazolone；4-[(2-chlorophenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 32997-15-2
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: YLWUTHYVSMAJES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-[(2-氯苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-(4-(4-(2-chlorobenzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis and antimicrobial screening of new imidazole derivatives bearing 4-thiazolidinone nucleus

  摘要：

  A new series of compounds 2-((1-(4-(4-arylidene-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethylidene)hydrazono)thiazolidin-4-ones (4a-o) have been synthesized under conventional and microwave irradiation method. All compounds were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectra. Newly synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities on Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus pyogenes, Candida albicans, Aspergillus niger and Aspergillus clavatus by bioassays, namely serial broth dilution. The synthesized compounds showed potent antimicrobial activity against tested microorganisms. Compounds 4h, 4j, 4m and 4n were the most potent amongst tested compounds.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0190-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 (4Z)-4-[(2-氯苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  具有2,2'-叔丁基甲基膦基的Atropos联苯双膦配体，用于铑催化烯醇酯的不对称加氢

  摘要：

  这是我们先前有关Atropos联苯双膦配体开发的工作的更新。单晶X射线衍射证实了Atropos出乎意料的结构性能，该结果与我们先前工作中所述的计算结果相符。这种具有联苯骨架和2,2'-叔丁基甲基膦基的P-stereogenic bisphosphine配体已被用于Rh催化的烯醇酯的不对称加氢反应，尚未得到广泛研究，可用于合成几种重要的生物活性化合物。尽管在对映选择性方面仍有进一步改进的余地，但本文报道的结果提供了对这类配体的进一步理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800774

文献信息

• Facile synthesis of 4-arylidene-5-imidazolinones as synthetic analogs of fluorescent protein chromophore
  作者：Cheng-Yu Lee、Yun-Chung Chen、Hao-Chun Lin、Yuandong Jhong、Chih-Wei Chang、Ching-Hua Tsai、Chai-Lin Kao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.102

  日期：2012.7

  A facile and effective synthesis for a wide variety of 4-arylidene-5-imidazolinone derivatives was developed. 4-Arylidene-5-oxazolinones were prepared by Erlenmeyer azlactone synthesis from N-acylglycines and arylaldehydes. The ring-opening reactions of the 4-arylidene-5-oxazolinones with primary amines afforded 2-acylamino-3-arylacrylamides in excellent yields. A new dehydrative cyclization of the

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。
• Construction of Chiral-Fused Tricyclic γ-Lactams via a <i>trans</i>-Perhydroindolic Acid-Catalyzed Asymmetric Domino Reaction
  作者：Qianjin An、Jiefeng Shen、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01160

  日期：2017.6.2

  An asymmetric domino reaction was developed utilizing readily available cyclic α-dehydroamino ketones and aldehydes, which when subjected a 2-iodoxybenzoic acid (IBX)-mediated oxidation gives pyrrolidinone-containing tricyclic derivatives. trans-Perhydroindolic acid proved to be an efficient organocatalyst in this reaction (up to 94% yield, 99% ee, and >20:1 dr). The product could be conveniently converted

  利用容易获得的环状α-脱氢氨基酮和醛开发了不对称的多米诺反应，当进行2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的氧化时，会得到含吡咯烷酮的三环衍生物。反-过氢吲哚酸被证明是该反应中有效的有机催化剂（产率高达94％，ee高达99％，dr> 20：1）。可以通过简单的转化将产物方便地转化为合成有用的中间体。根据X射线晶体学研究已经提出了可能的立体控制过程。
• Single-Biocatalyst Synthesis of Enantiopure<scp>d</scp>-Arylalanines Exploiting an Engineered<scp>d</scp>-Amino Acid Dehydrogenase
  作者：Fabio Parmeggiani、Syed T. Ahmed、Matthew P. Thompson、Nicholas J. Weise、James L. Galman、Deepankar Gahloth、Mark S. Dunstan、David Leys、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/adsc.201600682

  日期：2016.10.20

  A practical and efficient biocatalytic synthesis of aromatic d‐amino acids has been developed, based on the reductive amination of the corresponding α‐keto acids via a recombinant whole cell system composed of an engineered dehydrogenase and cofactor recycling apparatus. The reaction was shown to give excellent enantioselectivity (≥98%) and good yields at the preparative scale across a broad range

  基于相应的α-酮酸通过由工程脱氢酶和辅因子回收装置组成的重组全细胞系统的还原胺化反应，已开发出一种实用，有效的芳香族d-氨基酸生物催化合成方法。结果表明，在制备规模上，该反应在多种底物上均具有出色的对映选择性（≥98％）和良好的收率。另外，解析了变体酶的结构以使观察到的反应速率合理化。工程化的全细胞催化剂还通过与对映体互补脱氨酶结合使用，来介导外消旋混合物和更便宜的l-氨基酸产生的d-苯丙氨酸衍生物。
• 手性环状反式β-乙酰胺基醇及其制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN107033019B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供一种手性环状反式β‑乙酰胺基醇及其制备方法。本发明的手性环状反式β‑乙酰胺基醇制备方法是：在有机溶剂中，在双膦‑铑配合物的催化作用下，下述通式(1)表示的环状α‑脱氢乙酰胺基酮在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性环状反式β‑乙酰胺基醇：本发明的制备方法，采用不对称催化氢化反应，工艺简单高效绿色，非常适合于工业化大批量生产。根据本发明得到的产物手性环状反式β‑乙酰胺基醇可进一步衍生为手性环状反式β‑胺基醇、顺式二胺等有机小分子配体和多种药物活性中间体，因此在工业上有广泛用途。
• PHENYLPYRUVIC ACID DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS: THERAPEUTIC POTENTIAL ON MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR
  作者：Alain J.M. Carpy、Petrus P. Haasbroeck、Douglas W. Oliver

  DOI：10.1007/s00044-004-0102-y

  日期：2004.10

  Phenylpyruvic acid derivatives are obtained by hydrolysing aromatic Z/E azlactones. Keto tautomers interact with enzyme systems such as phenylalanine dehydrogenase or carboxypeptidase A whereas enol tautomers are potential inhibitors on the phenylpyruvate tautomerase activity catalysed by Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF). MIF being a key molecule in immune and inflammatory processes several structures with reasonable interaction with MIF and protocol for specific synthesis are presented.