9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarbonyl dichloride | 67665-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: 9,9'-Spirobifluoren-2,2'-dicarbonsaeurechlorid；9,9'-Spirobi[fluorene]-2,2'-dicarbonyl chloride
• CAS: 67665-11-6
• 化学式: C₂₇H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 441.313
• InChiKey: JTKZSSLFQRDBII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarbonyl dichloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-9,9'-spiribifluorene-2,2'-dicarboxylic acidc
  参考文献：
  名称：

  基于9,9'-spirbibi [9 H-芴]衍生的分子裂隙的新型手性固定相的分子识别和对映体分离

  摘要：

  包含9,9'-spirbii [9 H-芴]间隔基和两个N-（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基）羧酰胺的旋光分子裂隙：（CONH（naphthyr））部分因为H键合位点共价结合到硅胶上，以提供新的手性固定相（CSP）（R）-16（方案2）。先前在CDCl 3中进行的溶液结合研究表明，锚定的分子裂隙能够使旋光性二羧酸络合，形成的非对映异构体络合物的自由能差异（Δ（ΔG 0））在0.5至1.6 kcal mol -1（Ť= 300 K）。现在，在CSP（R）-16上通过HPLC实现了在液相中与高度对映选择性结合的外消旋二羧酸的旋光拆分。对映体洗脱的顺序如溶液研究所预测，分离因子α在1.18和1.24之间变化。在新的CSP上，还分离出了一系列1,1'-联萘-2,2'-二醇衍生物，在某些情况下还进行了基线分离。对映体在正相色谱条件下的洗脱顺序通过溶质对映体与固定分子裂隙之间计算机关联的计算机建

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800323
• 作为产物：
  描述：

  9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  基于9,9'-spirbibi [9 H-芴]衍生的分子裂隙的新型手性固定相的分子识别和对映体分离

  摘要：

  包含9,9'-spirbii [9 H-芴]间隔基和两个N-（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基）羧酰胺的旋光分子裂隙：（CONH（naphthyr））部分因为H键合位点共价结合到硅胶上，以提供新的手性固定相（CSP）（R）-16（方案2）。先前在CDCl 3中进行的溶液结合研究表明，锚定的分子裂隙能够使旋光性二羧酸络合，形成的非对映异构体络合物的自由能差异（Δ（ΔG 0））在0.5至1.6 kcal mol -1（Ť= 300 K）。现在，在CSP（R）-16上通过HPLC实现了在液相中与高度对映选择性结合的外消旋二羧酸的旋光拆分。对映体洗脱的顺序如溶液研究所预测，分离因子α在1.18和1.24之间变化。在新的CSP上，还分离出了一系列1,1'-联萘-2,2'-二醇衍生物，在某些情况下还进行了基线分离。对映体在正相色谱条件下的洗脱顺序通过溶质对映体与固定分子裂隙之间计算机关联的计算机建

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800323

文献信息

• [EN] SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE SPIROBIFLUORENE, LEUR PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ROMA

  公开号：WO2004013080A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention concerns Spirobifluorene derivatives having the general formula (II) and the corresponding, radical anions that can be represented via the general formula (II), in which K, L, M and N, the same or different from each other, are independently: H or A-C=O, with the proviso that it is never K = L = M = N = H, wherein A is an aromatic group, possibly substituted with at least an R' group selected in the group of the substituents commonly used in organic chemistry and/or at least one R group where R = aliphatic radical. The invention also concerns the method for preparing said derivatives and radical anions. Said compounds are applied in the field of components for molecular electronics, in particular systems for electroluminescence, molecularbased computational systems, OLEDs, molecular switching components, components for non-linear optics, field-effect transistors and semiconductors with negative differential resistance.

  该发明涉及具有一般式（II）的螺联二芴衍生物以及可以通过一般式（II）表示的相应的自由基阴离子，其中K、L、M和N，彼此相同或不同，独立地是：H或A-C=O，但须注意永远不会是K = L = M = N = H，其中A是一个芳香族基团，可能被至少一个R'基团取代，所述R'基团选自有机化学中常用的取代基团群，和/或至少一个R基团，其中R = 脂肪基团。该发明还涉及制备上述衍生物和自由基阴离子的方法。这些化合物应用于分子电子组件领域，特别是应用于电致发光系统、基于分子的计算系统、有机发光二极管（OLED）、分子开关组件、非线性光学组件、场效应晶体管和具有负微分电阻的半导体。
• Optically Active Macrocycliccis-3 Bis-Adducts of C60: Regio- and Stereoselective Synthesis, Exciton Chirality Coupling, and Determination of the Absolute Configuration, and First Observation of Exciton Coupling between Fullerene Chromophores in a Chiral Environment
  作者：Roland Kessinger、Carlo Thilgen、Tiziana Mordasini、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3069::aid-hlca3069>3.0.co;2-w

  日期：2000.12.20

  agreement with the ap conformation, and, in combination with the calculations, this allowed assignment of the fC-configuration to the inherently chiral addition pattern. This conformational analysis was further supported by the regio- and diastereoselective synthesis of cis-3 bis-adducts from bis-malonates, including tethers derived from cyclic glycol units with a fixed gauche conformation of the alkyl residues

  一系列光学活性 cis-3 双加合物，例如 (R,R,fC)-16（方案 6），通过 C60 与双丙二酸酯的 Bingel 大环化反应区域选择性和非对映选择性获得，其中含有衍生的光学活性系链来自 1,2-二醇。cis-3 双加合物中固有手性加成模式的绝对构型先前已通过计算和实验圆二色谱 (CD) 光谱的比较来确定。现在通过基于半经验 AM1（“奥斯汀模型 1”）和 OM2（“正交化方法 2”）计算并结合 1H-NMR 光谱的独立方法获得了对这些早期分配的完全确认。通过计算发现双丙二酸酯 [CHR(OCOCH2COOEt)]2 含有 (R,R)- 或 (S,S)-butane-2,3-diol 衍生物作为光学活性系链，优先形成 C60 的 cis-3 双加合物作为单一的非对映异构体，其中烷基 R 采用左旋构象，而两个乙醇酸 H 原子在反平面 (ap) 中，与富勒烯的酯键在左右关系（图 2 和图
• Dendritic hydrogen bonding receptors: enantiomerically pure dendroclefts for the selective recognition of monosaccharides
  作者：David K. Smith、François Diederich

  DOI：10.1039/a806596i

  日期：——

  Enantiomerically pure dendritic cleft receptors (dendroclefts) with a 9,9′-spirobi[9H-fluorene] core are prepared for the recognition of glucopyranosides by H-bonding in CDCl3; the enantio- and diastereo-selectivities in the complexation processes are modulated by the presence of the dendritic shell.

  通过在 CDCl3 中的 H 键作用，制备了以 9,9′-螺双[9H-芴]为核心的对映体纯树枝状裂隙受体（树枝状受体），用于识别吡喃葡萄糖苷；树枝状外壳的存在调节了络合过程中的对映体选择性和非对映选择性。
• Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
  申请人：Gerhard Anja

  公开号：US20060208221A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention describes new types of material mixtures composed of at least two substances, one serving as a matrix material and the other being an emission material capable of emission, the latter comprising at least one element of atomic number greater than 20, and the use thereof in organic electronic components such as electroluminescent elements and displays.

  本发明描述了一种新型的材料混合物，由至少两种物质组成，其中一种作为矩阵材料，另一种是能够发射的发射材料，后者包含至少一个原子序数大于20的元素，并将其用于有机电子元件，例如电致发光元件和显示器。
• Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
  申请人：Bagala' Rampazzo Liliana

  公开号：US20060006365A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The invention concerns Spirobifluorene derivatives having the general formula (II) and the corresponding, radical anions that can be represented via the general formula (II): in which K, L, M and N, the same or different from each other, are independently: H or A-C═O, with the proviso that it is never K=L=M=N═H, wherein A is an aromatic group, possibly substituted with at least an R′ group selected in the group of the substituents commonly used in organic chemistry and/or at least one R group where R=aliphatic radical. The invention also concerns the method for preparing said derivatives and radical anions. Said compounds are applied in the field of components for molecular electronics, in particular systems for electroluminescence, molecular-based computational systems, OLEDs, molecular switching components, components for non-linear optics, field-effect transistors and semiconductors with negative differential resistance.

  本发明涉及具有通式(II)的螺二芴衍生物和相应的、可通过通式(II)表示的基阴离子： 其中 K、L、M 和 N（相同或不同）各自为H或A-C═O，但绝不是K＝L＝M＝N═H，其中A是芳香基团，可能被至少一个R′基团取代，该R′基团选自有机化学中常用的取代基和/或至少一个R基团，其中R＝脂肪基。本发明还涉及制备上述衍生物和基阴离子的方法。所述化合物可应用于分子电子学元件领域，特别是电致发光系统、分子计算系统、有机发光二极管、分子开关元件、非线性光学元件、场效应晶体管和负微分电阻半导体。