2-(4-cyanophenyl)-6-bromo-7,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine | 1016558-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-6-bromo-7,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1016558-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃
• 分子量: 326.195
• InChiKey: NAJLYYQHKADKGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-6-bromo-7,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine 、 4-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2,6-bis(4-cyanophenyl)-7,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型双苯并脒基咪唑并[1,2-a]吡啶和5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2-a]吡啶的合成和抗原生动物活性。

  摘要：

  关键的二腈中间体 4a-d 是通过苯甲酰溴 1 和适当的 2-氨基-5-溴吡啶反应生成 3a-d 合成的。3a-d 与 4-氰基苯基硼酸的 Suzuki 偶联产生 2,6-双 (4-氰基苯基)-咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物 4a-d。通过羟胺的作用从 4a-d 获得的双-酰胺肟 5a-d 被转化为双-O-乙酰氧基酰胺肟，在乙醇/乙酸乙酯的混合物中催化氢化得到 2,6-双的乙酸盐[4-(脒基苯基)]-咪唑并[1,2-a]吡啶7a-d。相反，5a 的双-O-乙酰氧基酰胺肟在冰醋酸中催化氢化得到饱和类似物 2,6-双[4-(脒基苯基)]-5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2 -a]吡啶 8. 酰胺肟 5a-d 的 O-甲基化得到 N-甲氧基脒 6a-d。二脒表现出很强的 DNA 结合亲和力，在体外对 T. br 非常活跃，IC(50) 值在 7 到 38nM 之间，但对 P. f. 的效果较差。IC(50)

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.042
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3,4-二甲基吡啶 、 2-溴-4'-氰基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-6-bromo-7,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型双苯并脒基咪唑并[1,2-a]吡啶和5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2-a]吡啶的合成和抗原生动物活性。

  摘要：

  关键的二腈中间体 4a-d 是通过苯甲酰溴 1 和适当的 2-氨基-5-溴吡啶反应生成 3a-d 合成的。3a-d 与 4-氰基苯基硼酸的 Suzuki 偶联产生 2,6-双 (4-氰基苯基)-咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物 4a-d。通过羟胺的作用从 4a-d 获得的双-酰胺肟 5a-d 被转化为双-O-乙酰氧基酰胺肟，在乙醇/乙酸乙酯的混合物中催化氢化得到 2,6-双的乙酸盐[4-(脒基苯基)]-咪唑并[1,2-a]吡啶7a-d。相反，5a 的双-O-乙酰氧基酰胺肟在冰醋酸中催化氢化得到饱和类似物 2,6-双[4-(脒基苯基)]-5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2 -a]吡啶 8. 酰胺肟 5a-d 的 O-甲基化得到 N-甲氧基脒 6a-d。二脒表现出很强的 DNA 结合亲和力，在体外对 T. br 非常活跃，IC(50) 值在 7 到 38nM 之间，但对 P. f. 的效果较差。IC(50)

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.042