2-chloro-2'-hydroxychalcone | 36136-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-chloro-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；2-chlorochalcon-2'-ol；2-Chlor-2'-hydroxy-chalkon；3-(2-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 36136-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: SFYVCOWVCRTDCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  427.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2'-hydroxychalcone 在 L-脯氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到2-(2-氯苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Catalytic Synthesis of Flavanones under Green Conditions

  摘要：

  据报道，在室温下，在一种简单氨基酸和碱的存在下，15 分钟内就能将 2'-羟基查耳酮高效、"绿色 "地催化转化为黄烷酮。在这些条件下，还高效合成了 Liquiritigenin。

  DOI：

  10.3184/174751911x13014075196818
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions

  摘要：

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06209c

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of 2-aryl-4H-chromen-4-one Derivatives Against Chikungunya Virus
  作者：Vishnu N. Badavath、Surender S. Jadav、Boris Pastorino、Xavier de Lamballerie、Barij N. Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.2174/1570180813666160711163349

  日期：2016.10.31

  A series of nineteen 2-aryl-4H-chromen-4-one derivatives 2a-2s were synthesized and evaluated for their antiviral activity against Chikungunya virus (LR2006_OPY1) in Vero cell culture by CPE reduction assay. Three compounds 2a, 2b and 2g, were found to be active at concentration of (IC50) 0.44 M, 0.45 M and 2.02 M, respectively. Compounds having heterocyclic ring 2a and 2b at the 2nd position of the chromenone were found to be potent inhibitor of ChikV. Cytotoxicity studies were performed using Vero cell culture, compounds 2a and 2b exhibited SI of 100. Molecular docking simulation has been carried out to understand the possible mechanism of action.

  合成并评价了一系列十九种2-芳基-4H-色烯-4-酮衍生物2a-2s对Vero细胞培养中基孔肯雅病毒（LR2006_OPY1）的抗病毒活性，通过CPE减少试验。发现三种化合物2a、2b和2g在浓度（IC50）分别为0.44 M、0.45 M和2.02 M时具有活性。在色烯酮的2位具有杂环环的化合物2a和2b被发现是ChikV的强效抑制剂。通过Vero细胞培养进行了细胞毒性研究，化合物2a和2b显示出SI为100。进行了分子对接模拟以理解可能的作用机制。
• Asymmetric Ion-Pairing Catalysis of the Reversible Cyclization of 2′-Hydroxychalcone to Flavanone: Asymmetric Catalysis of an Equilibrating Reaction
  作者：Lukas Hintermann、Claudia Dittmer

  DOI：10.1002/ejoc.201200838

  日期：2012.10

  The asymmetric catalytic cyclization of the simple 2′-hydroxychalcone (1) to flavanone (2), a model for the chalcone isomerase reaction, has been realized as a catalytic asymmetric ion-pairing process with chiral quaternary ammonium salts (e.g., 9-anthracenylmethlycinchoninium chloride; 9-Am-CN-Cl) and NaH as small-molecule co-catalyst. In toluene/CHCl3 solution, the process reaches an intrinsic enantioselectivity

  简单的 2'-羟基查尔酮 (1) 到黄烷酮 (2) 的不对称催化环化是查尔酮异构酶反应的模型，已被实现为手性季铵盐（例如，9-蒽基甲基辛可宁鎓）的催化不对称离子配对过程氯化物；9-Am-CN-Cl) 和 NaH 作为小分子助催化剂。在甲苯/CHCl3 溶液中，该过程达到了高达 S = 14.4 (er = 93.5:6.5) 的固有对映选择性。可逆反应分两步进行：快速初始反应接近 KR/S = 4.5 的准平衡，然后是接近 Krac = 9 的第二个缓慢外消旋阶段。提出了可逆性。氘从共溶剂 CDCl3 转移到产物 2 以及由 2 和 1 形成的迈克尔共轭物的分离证明了黄烷酮烯醇化物离子对的中介作用。动力学模型显示出与实验观察到的物种浓度和对映体过量 2 的独特的时间依赖性演化非常一致。该反应是查尔酮异构酶酶促反应的化学模型。此外，它是研究接近平衡的可逆不对称催化剂的特征行为的理想模型。该反
• Chiral Hydroxytetraphenylene–Boron Complex Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Cycloaddition of 2′-Hydroxychalcones
  作者：Guo-Li Chai、Yan Qiao、Ping Zhang、Rong Guo、Juan Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02978

  日期：2020.10.16

  15-Cl2-DHTP–boron complex catalyst for the asymmetric Diels–Alder cycloaddition of 2′-hydroxychalcones and dienes was developed and tested. The resulting cyclohexenes with three chiral centers were obtained in high yields (up to 98%) with excellent stereoselectivities (up to >20:1 endo/exo, >99% ee). This catalytic system features high efficiency, broad substrate scopes, and mild reaction conditions. In

  （小号）-2,15-CL 2 -DHTP -硼为2'-hydroxychalcones和二烯不对称狄尔斯-阿尔德环加成配合物催化剂进行开发和测试。得到的具有三个手性中心的环己烯以高收率（高达98％）和优异的立体选择性（高达> 20：1 end / exo，> 99％ee）获得。该催化系统具有高效，广泛的底物范围和温和的反应条件的特点。另外，进行了DFT研究以解释不对称诱导的立体化学过程。
• Fe(HSO₄ )₃ /SiO₂: an efficient and heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-chromene-4-ones (flavanones)
  作者：Hossein Eshghi、Mohammad Rahimizadeh、Seyed Mohsen Mousavi

  DOI：10.1080/14786419.2013.872103

  日期：2014.4.3

  synthesis of flavanones from 2-hydroxyacethophenone and aldehydes in the presence of Fe(HSO4)3/SiO2. Flavanones were prepared in high yields in a new catalytic system with similar substituted effect in the indirect cyclisation method. The catalyst in all the above reactions is reusable without significant decreases in its activity after four times of recycling.

  硫酸氢铁硅酸盐是一种有效的非均相催化剂，用于将2-羟基查耳酮环化为其相应的黄烷酮（苯并二氢吡喃酮）。在查耳酮结构中存在给电子和吸电子基团的情况下，高产率地进行了该分子内的氧杂-迈克尔反应。此外，我们发现苯胺可以在Fe（HSO 4）3 / SiO 2的存在下，由2-羟基苯乙酮和醛类直接合成黄烷酮中用作有机助催化剂。黄酮类化合物是在新的催化体系中以高收率制备的，在间接环化方法中具有类似的取代作用。在上述所有反应中，该催化剂可重复使用，在循环四次后其活性没有明显降低。
• Cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavones using ammonium iodide as an iodine source: An eco-friendly approach
  作者：Pramod Kulkarni、Dasharath Kondhare、Ravi Varala、Pudukulathan Zubaidha

  DOI：10.2298/jsc120901119k

  日期：——

  Ammonium iodide in open air decomposes to ammonia and iodine. The in situ generated iodine has been used for cyclization of 2?-hydroxychalcones to corresponding flavones under solvent free conditions with good to excellent yields. This method would serve as an attractive alternative to the existing methods for synthesis of flavones and use of toxic molecular iodine is avoided.

  碘化铵在露天会分解成氨和碘。原位生成的碘 生成的碘被用于在无溶剂条件下将 2? 在无溶剂条件下环化成相应的黄酮类化合物，并获得良好甚至极好的产率。 产率。这种方法可以替代现有的 黄酮合成方法的一种有吸引力的替代方法，而且可以避免使用有毒的碘分子。 避免使用有毒的分子碘。