2-(2-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 61370-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(2-Chlorophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one；2-[(2-chlorophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 61370-64-7
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: KUORHNWHYRSQCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,10-菲罗啉 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-7-(2-chlorophenyl)-1-tosyl-1,2,5,7-tetrahydro-6H-benzofuro[3,2-b]azonine-6,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷作为全碳1,5-偶极子：钯催化（5 + 4）环加成反应的反应开关

  摘要：

  通过在活化的乙烯基环丙烷和1-氮杂二烯之间进行钯催化的（5 + 4）环加成反应来制备氮杂酮。在此过程中，乙烯基环丙烷伙伴表现出不同寻常的反应性，表现为全碳1，5-偶极子。需要N，N双齿配体来抑制热力学（3 + 2）环加合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00477
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2'-hydroxychalcone 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(2-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and MAO inhibitory activity of 2-(arylmethylidene)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one derivatives

  摘要：

  A series of 2-(arylmethylidene)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one derivatives (aurones, 1-20) were synthesized and screened for their inhibitory activity against hMAO. Seventeen compounds (1-5, 7-17, 19) were found to be selective towards hMAO-B, while two were non -selective (6 and 20) and one (18) selective towards hMAO-A. Compound 17 (Ki = 0.10 +/- 0.01 mu mol/L) was found to be equally potent and selective towards hMAO-B, when compared with the standard drug Selegiline (Ki = 0.12 0.01 p.mol/L). Nature and position of substitution in aryl ring at 2nd position of benzofuranone influences hMAO-B inhibitory potency, while their structural bulkiness influences selectivity between hMAO-A and hMAO-B. Molecular docking simulation was also carried out to understand the interaction of inhibitor with the enzyme at molecular level, and we found the docking results were in good agreement with the experimental values. Comparison of the activity profile of the aurones with their corresponding flavones reported earlier by our group revealed that there exists no difference in potency as well as selectivity. (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.02.009

文献信息

• Bifunctional N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+4] Annulation of Enals and Aurones
  作者：Zhi-Qin Liang、Zhong-Hua Gao、Wen-Qiang Jia、Song Ye

  DOI：10.1002/chem.201405828

  日期：2015.1.26

  Bifunctional N‐heterocyclic carbenes with a free hydroxy group are demonstrated as efficient catalysts for the [3+4] annulation of enals with aurones to give the corresponding benzofuran‐fused ε‐lactones in good yields with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. Control experiments reveal that the [3+4] cycloadducts are kinetically favored and could be transformed to the thermodynamically

  具有游离羟基的双官能N-杂环卡宾被证明是有效的催化剂，用于环戊烷的[3 + 4]环环氧化，以高收率，良好的非对映选择性和出色的对映选择性提供相应的苯并呋喃稠合的ε-内酯。对照实验表明，[3 + 4]环加合物具有动力学上的优势，可以通过非双功能NHC催化剂转化为热力学上有利的[3 + 2]环加合物。
• 一种具有螺环结构的吡咯啉衍生物的不对称 合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683927B

  公开（公告）日：2021-01-19

  具有螺环结构的吡咯啉衍生物在抗菌、抗病毒等领域体现出重要的生理活性。本发明涉及螺环吡咯啉衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建三个连续手性中心的螺环吡咯林衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• 一种氢氧化钠催化的多取代吡咯合成新方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683979B

  公开（公告）日：2022-09-09

  吡咯是一类重要的含氮五元杂环化合物，广泛存在于天然产物，药物以及功能材料中，同时也是重要的合成中间体。本发明涉及多取代吡咯衍生物的催化合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物在氢氧化钠催化下进行1,3‑偶极环加成反应，然后通过开环异构得到对应产物。该反应能够快速、高效地构建多取代吡咯衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，反应条件温和，操作简单，且底物适用范围广，不需要进行无水无氧操作，即可高收率得到目标化合物，具有广阔的应用前景。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes with Azadienes: Efficient Access to Chiral Spirocycles
  作者：Kai Liu、Jianfeng Yang、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04062

  日期：2021.2.5

  azadienes (BDAs) have been widely used as four-atom synthons in transition-metal-mediated cycloaddition reactions, while the exploitation of their reactivity as a two-atom unit to construct spirocycles is still underdeveloped. Herein, we reported the first palladium(0)-catalyzed diastereo- and enantioselective [3 + 2] annulation of vinylcyclopropanes (VCPs) and BDAs. This transformation is featured with

  苯并呋喃衍生的氮杂二烯（BDA）已广泛用作过渡金属介导的环加成反应中的四原子合成子，而利用其作为二原子单元构建螺环的反应性仍然不发达。在这里，我们报道了乙烯基环丙烷（VCP）和BDA的第一个钯（0）催化的非对映和对映选择性[3 + 2]环化反应。该转化具有广泛的底物范围（31个实例），可轻松获得具有季立体位中心的多种对映体富集的螺环，产率高，具有良好的区域，非对映和对映选择性（高达93％的产率，>在温和的反应条件下为20：1 dr，并且大多数> 99％ee）。而且，螺环产物可以有效地转化为结构复杂的三环[8.3.0.01,5 ]-氮杂十七烷和三环[7.3.0.0 1,5 ]-氮杂十二烷骨架。
• <scp>6‐Hydroxy</scp> ‐benzofuran‐3‐( <scp> 2 <i>H</i> </scp> )‐ones as Potential Anti‐Inflammatory Agents: Synthesis and Inhibitory Activity of <scp>LPS</scp> ‐Stimulated <scp>ROS</scp> Production in <scp>RAW</scp> 264.7 Macrophage
  作者：Aarajana Shrestha、Ritina Shrestha、Sumin Lee、Pil‐Hoon Park、Eung‐Seok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12215

  日期：2021.3

  6‐Hydroxy‐benzofuran‐3‐(2H)‐ones exhibiting LPS stimulated ROS inhibition in RAW 264.7 macrophage

  在RAW 264.7巨噬细胞中表现出LPS刺激的6-羟基-苯并呋喃-3-（2H）-酮