(R)-4-[(R)-1-[7-(3,4,5-三甲氧基-苯基)-[1,6]萘啶-5-基氧基]-乙基]-吡咯烷-2-酮 | 1319738-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (R)-4-[(R)-1-[7-(3,4,5-三甲氧基-苯基)-[1,6]萘啶-5-基氧基]-乙基]-吡咯烷-2-酮
• 英文名称: (R)-4-{(R)-1-[7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)[1,6]napthyridin-5-yloxy]ethyl}pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-[(R)-1-[7-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-[1,6]naphthyridin-5-yloxy]-ethyl]-pyrrolidin-2-one；(R)-4-[(R)-1-[7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-[1,6]naphthyridin-5-yloxy]ethyl]pyrrolidin-2-one；(R)-4-[(R)-1-[7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[1,6]naphthyridin-5-yloxy]ethyl]pyrrolidin-2-one；(R)-4-((R)-1-((7-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1,6-naphthyridin-5-yl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-one；(4R)-4-[(1R)-1-[[7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,6-naphthyridin-5-yl]oxy]ethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1319738-39-0
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₅
• 分子量: 423.469
• InChiKey: BRYUNLVJDCMANZ-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(R)-1-[7-(3,4,5-三甲氧基-苯基)-[1,6]萘啶-5-基氧基]-乙基]-吡咯烷-2-酮 在 三甲基氯硅烷 、 乙醇 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(4R)-4-[(1R)-1-[[7-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,6-萘啶-5-基]氧基]乙基]-2-吡咯烷酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS

  摘要：

  该发明涉及公式1的新取代萘啉类化合物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、旋光异构体、消旋体、水合物或溶剂合物，其中R1从—O—R3或—NR3R4中选择，R3是经R5和R6取代的C1-6烷基，R5从氢、支链或直链C1-6烷基、C2-6烯基、—C1-6烷基氧基-C1-3烷基、C1-3卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，为单键或双键，A、B、D和E各自独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子，所述环X可以选择地进一步由氧代、羟基、—C1-3烷基、—C1-3卤代烷基、—O—C1-3烷基、—C1-3烷醇和卤素中的每个单独选择的一个、两个或三个残基取代，并且R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q可以具有如权利要求1中所给出的含义，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20120028939A1
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 94.83h， 生成 (R)-4-[(R)-1-[7-(3,4,5-三甲氧基-苯基)-[1,6]萘啶-5-基氧基]-乙基]-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS

  摘要：

  该发明涉及公式1的新取代萘啉类化合物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、旋光异构体、消旋体、水合物或溶剂合物，其中R1从—O—R3或—NR3R4中选择，R3是经R5和R6取代的C1-6烷基，R5从氢、支链或直链C1-6烷基、C2-6烯基、—C1-6烷基氧基-C1-3烷基、C1-3卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，为单键或双键，A、B、D和E各自独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子，所述环X可以选择地进一步由氧代、羟基、—C1-3烷基、—C1-3卤代烷基、—O—C1-3烷基、—C1-3烷醇和卤素中的每个单独选择的一个、两个或三个残基取代，并且R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q可以具有如权利要求1中所给出的含义，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20120028939A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS SYK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE SYK KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011092128A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to new substituted naphthyridines of formula (1), as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein R1 is selected from among -O-R3 or -NR3R4, R3 is C1-6-alkyl which is substituted by R5 and R6 R5 is selected from hydrogen, branched or linear C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, -C1-6-alkylen-O-C1-3-alkyl, C1-3-haloalkyl, R6 is ring X wherein n is either 0 or 1, and Formula (I) is a either a single or a double bond and wherein A, B, D and E are each independently from one another selected from CH2, CH, C, N, NH, O or S and wherein ring X is attached to the molecule either via position A, B, D or E, wherein said ring X may optionally be further substituted by one, two or three residues each selected individually from the group consisting of -oxo, hydroxy, -C1-3-alkyl, -C1-3-haloalkyl, -O-C1-3-alkyl, -C1-3-alkanol and halogen, and wherein R4, R2, R7, R8, R9, R10, R11 and Q may have the meanings as given in claim 1, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds.

  该发明涉及公式（1）的新取代萘啉衍生物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、非对映体异构体、立体异构体、水合物或溶剂化合物，其中R1从-O-R3或-NR3R4中选择，R3是C1-6-烷基，其被R5和R6取代，R5从氢、支链或直链C1-6-烷基、C2-6-烯基、-C1-6-烷基-氧-C1-3-烷基、C1-3-卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，公式（I）为单键或双键，其中A、B、D和E分别独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子上，其中所述环X可以选择性地进一步被一个、两个或三个残基取代，每个残基分别从-氧化物、羟基、-C1-3-烷基、-C1-3-卤代烷基、-O-C1-3-烷基、-C1-3-醇基和卤素组成的群中选择，R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q的含义可以如权利要求1中所述，以及含有这些化合物的药物组合物。
• HETEROARYL SYK INHIBITORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20160244446A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to new substituted heteroaryls of formula (1), wherein A is selected from the group consisting of N and CH, D is CH, E is selected from the group consisting of C and N, T is C, G is selected from the group consisting of C and N, and wherein each of the broken (dotted) double bonds in ring 1 are selected from either a single bond or a double bond under the proviso that all single and double bonds of ring 1 are arranged in such a way that they all form together with ring 2 an aromatic ring system, and wherein R 1 , M and R 3 are defined according to claim 1 , and to the above compounds for the treatment of a disease selected from the group consisting of asthma, COPD, allergic rhinitis, allergic dermatitis, lupus erythematodes, lupus nephritis and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及一种新的式子（1）的取代杂环芳基，其中A选择自N和CH组成的群体，D为CH，E选择自C和N组成的群体，T为C，G选择自C和N组成的群体，其中在环1中的所有破碎（虚线）双键选择为单键或双键，前提是环1的所有单键和双键排列在一起，与环2一起形成一个芳香环系统，其中R1、M和R3根据权利要求所定义，以及上述化合物用于治疗哮喘、COPD、过敏性鼻炎、过敏性皮炎、红斑狼疮、狼疮性肾炎和类风湿性关节炎等疾病。
• Heteroaryl SYK inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10947243B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The invention relates to new substituted heteroaryls of formula 1 wherein A is selected from the group consisting of N and CH D is selected from the group consisting of CH, N, NH, S and O, E is selected from the group consisting of C and N, T is selected from the group consisting of C and N, G is selected from the group consisting of C and N, and wherein each of the broken (dotted) double bonds in ring 1 are selected from either a single bond or a double bond under the proviso that all single and double bonds of ring 1 are arranged in such a way that they all form together with ring 2 an aromatic ring system, and wherein R1, M and R3 are defined according to claim 1, and to the above compounds for the treatment of a disease selected from the group consisting of asthma, COPD, allergic rhinitis, allergic dermatitis, lupus erythematodes, lupus nephritis and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及式 1 的新取代杂芳基 其中 A 选自 N 和 CH 组成的组 D 选自 CH、N、NH、S 和 O 组成的组、 E 选自 C 和 N 组成的组、 T 选自 C 和 N 组成的组、 G 选自 C 和 N 组成的组、 其中环 1 中的每个断裂（点状）双键选自单键或双键，但条件是环 1 的所有单键和双键的排列方式使它们与环 2 一起形成一个芳香环系统、 其中 R1、M和R3根据权利要求1定义，上述化合物用于治疗选自哮喘、慢性阻塞性肺病、过敏性鼻炎、过敏性皮炎、红斑狼疮、狼疮性肾炎和类风湿性关节炎的疾病。
• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS SYK KINASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2528915A1

  公开（公告）日：2012-12-05
• HETEROARYL SIK INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3119772B1

  公开（公告）日：2019-05-22