3,5-二甲酯基-1,4-二氢-2,6-二甲基-1,4-二苯基吡啶 | 83300-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲酯基-1,4-二氢-2,6-二甲基-1,4-二苯基吡啶
• 英文名称: dimethyl 2,6-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,6-dimethyl-1,4-diphenyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 83300-85-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: RVKKBEQUIXKJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.217
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲酯基-1,4-二氢-2,6-二甲基-1,4-二苯基吡啶 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3,5-bis(methoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-diphenylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  在不添加氧化剂的情况下，由N-取代的二氢吡啶与BF 3 OEt 2合成吡啶鎓盐

  摘要：

  在不需要通常添加的氧化剂如醌，硝酸盐，过氧化物和铬酸盐的情况下进行的反应中，用BF 3 OEt 2作为芳构化促进剂将N-取代的二氢吡啶转化为吡啶鎓盐。它采用一种具有优化研究ñ -苯基汉奇二氢吡啶酯（1A），以获得相应的Ñ含-phenylpyridinium铵季盐（2A）中的溶液进行，以限定用于芳构化反应的最佳条件：3当量的BF 3 OET 2在0 °C，在黑暗中，在大气中CH 2 Cl 2中使产率高达80％。这些条件也可以应用于N-取代的二氢吡啶和1，4-二氢吡啶的另外的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.119
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 diethyl 2,6-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以76%的产率得到3,5-二甲酯基-1,4-二氢-2,6-二甲基-1,4-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Effect of substituents in the dihydropyridine ring on the reactivity of the ester group of 3,5-dialkoxycarbonyl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506586

文献信息

• 1,4-Dihydropyridine/BF3OEt2 for the reduction of imines: Influences of the amount of added BF3OEt2 and the substitution at N-1 and C-4 of the dihydropyridine ring
  作者：Ingrid F. Zattoni、Lais D. Guanaes、Letícia B. Cerqueira、Roberto Pontarolo、Diogo R.B. Ducatti、M. Eugênia R. Duarte、Miguel D. Noseda、Angela C.L.B. Trindade、Alan G. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151129

  日期：2019.10

  We have evaluated four 1,4-dihydropyridines (DHPs 1a, 1b, 1c and 1d) as reducing agents, which presented free (hydrogenated) or phenyl-substituted N-1 and C-4 positions of the DHP ring. Reactions combining each of the DHP and different amounts of BF3OEt2 were evaluated for the reduction of imine 2a (N-benzylideneaniline). DHP simultaneously substituted at N-1 and C-4 (1a), and DHP substituted at C-4 (1b) gave lower yields for reduction of 2a in comparison with DHPs is and 1d (both unsubstituted at the C-4 position). By evaluating the amount of added BF3OEt2 to the reaction mixture, we have found that DHP 1c (substituted at N-1) provided its best yield for amine 3a (82%) when associated with stoichiometric amounts BF3OEt2, while DHP 1d (N-1- and C-4-unsubstituted derivative) was more effective (90% yield) with catalytic quantities of the Lewis acid. The reaction system using DHP is under stoichiometric BF3OEt2 could also be successfully applied with additional imine examples and under reductive amination conditions. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bodforss, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1108,1110
  作者：Bodforss

  DOI：——

  日期：——
• CHEKAVICHUS, B. S.;SAUSIN, A. EH.;DUBUR, G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 8, 1072-1077
  作者：CHEKAVICHUS, B. S.、SAUSIN, A. EH.、DUBUR, G. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of substituents in the dihydropyridine ring on the reactivity of the ester group of 3,5-dialkoxycarbonyl-1,4-dihydropyridines
  作者：B. S. Chekavichus、A. �. Sausin'、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00506586

  日期：1982.8
• Synthesis of pyridinium salts from N-substituted dihydropyridines with BF3OEt2 in the absence of added oxidants
  作者：Lais D. Guanaes、Diogo R.B. Ducatti、M. Eugênia R. Duarte、Sandra M.W. Barreira、Miguel D. Noseda、Alan G. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.119

  日期：2015.4

  BF3OEt2 as aromatization promoter in reactions that could be conducted without the need of the usually added oxidizing agents, such as quinones, nitrates, peroxides, and chromates. An optimization study employing an N-phenyl Hantzsch ester dihydropyridine (1a) to obtain the corresponding N-phenylpyridinium-containing ammonium quaternary salt (2a) was conducted to define the best conditions for the aromatization

  在不需要通常添加的氧化剂如醌，硝酸盐，过氧化物和铬酸盐的情况下进行的反应中，用BF 3 OEt 2作为芳构化促进剂将N-取代的二氢吡啶转化为吡啶鎓盐。它采用一种具有优化研究ñ -苯基汉奇二氢吡啶酯（1A），以获得相应的Ñ含-phenylpyridinium铵季盐（2A）中的溶液进行，以限定用于芳构化反应的最佳条件：3当量的BF 3 OET 2在0 °C，在黑暗中，在大气中CH 2 Cl 2中使产率高达80％。这些条件也可以应用于N-取代的二氢吡啶和1，4-二氢吡啶的另外的实例。