3,5-二甲苯并呋喃-2-羧酸乙酯 | 16817-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3,5-二甲苯并呋喃-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 3,5-二甲基苯并呋喃-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3,5-dimethyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,5-dimethyl-2-benzofurancarboxylate；ethyl 3,5-dimethylbenzofuran-2-carboxylate；3,5-dimethyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；3,5-Dimethyl-benzofuran-2-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 16817-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: SORWKMANHPUFPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093(59.0000℃)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲苯并呋喃-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 5-(3,5-dimethyl-benzofuran-2-yl)-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Sila,B., Roczniki Chemii, 1967, vol. 41, # 1, p. 157 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methylphenoxy)-acetessigsaeureethylester 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 8.0h， 生成 3,5-二甲苯并呋喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  New One-Pot Synthesis of Polysubstituted Benzofurans and Benzo-1,4-dioxines

  摘要：

  It has been revealed that the copper(II) triflate catalyzed reaction of ethyl-2-diazo-3-oxobutanoate with phenols followed by cyclization of the intermediate enol in the presence of polyphosphoric acid is a simple and efficient method of synthesis of polysubstituted benzofurans. The use of pyrocatechol leads to the corresponding substituted 1,4-benzodioxine-2-carboxylates as major products.

  DOI：

  10.1134/s0012500818100051

文献信息

• Discovery and Development of a Series of Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazinone Compounds as the Novel Covalent Fibroblast Growth Factor Receptor Inhibitors by the Rational Drug Design
  作者：Yulan Wang、Yang Dai、Xiaowei Wu、Fei Li、Bo Liu、Chunpu Li、Qiufeng Liu、Yuanyang Zhou、Bao Wang、Mingrui Zhu、Rongrong Cui、Xiaoqin Tan、Zhaoping Xiong、Jia Liu、Minjia Tan、Yechun Xu、Meiyu Geng、Hualiang Jiang、Hong Liu、Jing Ai、Mingyue Zheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00510

  日期：2019.8.22

  which showed a highly selective and potent FGFR inhibition profile. Pharmacokinetic assessment, protein kinase profiling, and hERG inhibition evaluation were also conducted, and they confirmed the value of 15 as a lead for further investigation. Overall, this study exemplifies the importance of the integrative use of computational methods and experimental techniques in drug discovery.

  成纤维细胞生长因子受体（FGFRs）的改变在许多癌症的进展和发展中起着关键作用，这使FGFRs在癌症治疗中成为有吸引力的靶标。在本研究中，基于新设计的FGFR靶标特异性评分功能，通过虚拟筛选鉴定了一种新型FGFR抑制剂。然后，通过将分子对接和代谢位点预测与一系列体外评估和X射线共晶结构确定相结合来进行先导性最优化，从而产生共价FGFR抑制剂15，该抑制剂表现出高度的选择性和强大的FGFR抑制谱。还进行了药代动力学评估，蛋白激酶分析和hERG抑制评估，他们确定15的值可作为进一步研究的线索。全面的，
• 5-MEMBERED HETEROCYCLE FUSED WITH [3,4-D]PYRIDAZINONE, AND MANUFACTURING METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3470415A1

  公开（公告）日：2019-04-17

  The present invention provides a compound comprising a 5-membered heterocycle fused with a pyridazinone, wherein the compound is used as an FGFR kinase inhibitor, and a manufacturing method and application thereof. The invention specifically provides a compound as represented by formula (I). Various radicals are as defined in the specification. The compound provided by the invention effectively inhibits an activity of an FGFR kinase, and can be used to manufacture a pharmaceutical product for treating a disease related to the activity of the FGFR kinase.

  本发明提供了一种化合物，该化合物包括与吡啶并嗪酮融合的5-成员杂环，其中该化合物用作FGFR激酶抑制剂，以及其制备方法和应用。该发明具体提供了一种由式（I）表示的化合物。各种基团如规范中所定义。本发明提供的化合物有效抑制FGFR激酶的活性，并可用于制造用于治疗与FGFR激酶活性相关的疾病的药物产品。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROCYCLE FUSED WITH [3,4-D]PYRIDAZINONE, AND MANUFACTURING METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] HÉTÉROCYCLE À 5 ÉLÉMENTS FUSIONNÉ AVEC [3,4-D]PYRIDAZINONE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 五元杂环并[3,4-d]哒嗪酮类化合物、其制备方法、药物组合物及其应用
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2017202343A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  本发明提供了一种作为FGFR激酶抑制剂的五元杂环并哒嗪酮类化合物及其制备和应用，具体地，本发明提供了一种如下式（I）所示的化合物；其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物具有很好的FGFR激酶抑制活性，可以用于制备一系列治疗FGFR激酶活性相关的疾病的药物。
• Suzuki, Tsuneo; Tanemura, Kiyoshi; Horaguchi, Takaaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 423 - 429
  作者：Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi、Horaguchi, Takaaki、Shimimizu, Takahachi、Sakakibara, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch; Lang, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1299
  作者：Hantzsch、Lang

  DOI：——

  日期：——