炔丙菊酯 | 23031-36-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 炔丙菊酯
• 中文别名: 右旋丙炔菊酯；丙炔菊酯；益多克；炔酮菊酯；(RS)-2-甲基-4-氧代-3-丙-2-炔基环戊-2-烯基(1RS，3RS；炔烯菊酯(丙炔菊酯；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯；右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯基酯
• 英文名称: (RS)-2-methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-enyl (1RS,3RS)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 3-propargyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate；prallethrin；3-(2-propynyl)-2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate；2-methyl-3-propargyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropane carboxylate；(2-methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-yl) 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 23031-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• mdl: MFCD03792792
• 分子量: 300.398
• InChiKey: SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  381.62°C (rough estimate)
• 密度：
  d420 1.03
• 闪点：
  139 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲醇（少量）
• 颜色/状态：
  Yellow to yellow brown liquid
• 气味：
  Faint characteristic odor
• 蒸汽压力：
  3.5X10-5 mm at 20 °C
• 稳定性/保质期：
  Pyrethrins ... /are/ stable for long periods in water-based aerosols where ... emulsifiers give neutral water systems. /Pyrethrins/
• 粘度：
  0.550 Pa-s at 25 °C
• 表面张力：
  34.0 mN/m at 20 °C; 47.8 mN/m at 20 °C (saturated aqueous solution)
• 解离常数：
  Does not dissociate

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.578
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

以下是对prallethrin的主要生物转化反应的总结：1）在酸部分中异丁烯基团的甲基上进行氧化；2）在醇部分的丙炔基团的C-1或C-2位置上进行羟基化；3）酯键的断裂；4）生成的代谢物与葡萄糖酸、硫酸或巯基尿酸结合。

The major biotransformation reactions of prallethrin are summarized as follows: (1) oxidation at the methyl group of the isobutenyl group in the acid moiety; (2) hydroxylation at the C-1 or C-2 position of the propynyl group in alcohol moiety; (3) cleavage of the ester linkage; and (4) conjugation of resulting metablites; with glucoronic acid, sulfuric acid, or mercapturic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在给大鼠单次口服或皮下注射含有放射性碳14标记在醇部分的对映体(4S, 1R)-trans-或(4S,1R)-cis-哌虫酯，剂量为2mg/kg时，给药的96-104%的(14)C在给药后7天内通过尿液和粪便排出。监测呼出气体表明，小于0.1%的剂量以(14)CO2的形式排出。在尿液和粪便中鉴定出19种代谢物。此外，还新鉴定出两种S_连接结合物（磺酸型和巯基尿酸型）。

On single oral or subcutaneous administration of (4S, 1R)-trans-or (4S,1R)-cis-prallethrin labeled with (14)C in the alcohol moiety to rats at 2mg/kg, 96-104% of the dosed (14)C was eliminated into urine and feces within 7 days after administration. Monitoring of the expired air indicated that less than 0.1% of the dose was excreted as (14)CO2. ... Nineteen metabolites were identified in urine and feces. Two new types of S_linked conjugation (sulfonic acid and mercapturic acid types) were additionally identified.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

哺乳动物对拟除虫菊酯的相对抗性几乎完全归因于它们能够迅速将拟除虫菊酯水解为其无活性的酸和醇成分，因为直接注射到哺乳动物的中央神经系统会导致与昆虫中观察到的相似易感性。恒温动物的一些额外抗性也可以归因于拟除虫菊酯的作用负温度系数，这意味着在哺乳动物体温下毒性较低，但主要效果是代谢性的。拟除虫菊酯的代谢消除非常迅速，这意味着通过静脉注射的毒性很高，通过较慢的口服吸收毒性适中，而通过皮肤吸收的毒性通常很低。/拟除虫菊酯/

The relative resistance of mammals to the pyrethroids is almost wholly attributable to their ability to hydrolyze the pyrethroids rapidly to their inactive acid and alcohol components, since direct injection into the mammalian CNS leads to a susceptibility similar to that seen in insects. Some additional resistance of homeothermic organisms can also be attributed to the negative temperature coefficient of action of the pyrethroids, which are thus less toxic at mammalian body temperatures, but the major effect is metabolic. Metabolic disposal of the pyrethroids is very rapid, which means that toxicity is high by the iv route, moderate by slower oral absorption, and often unmeasureably low by dermal absorption. /Pyrethroids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

最快的水解和氧化发生在反式取代酸的一级醇酯上，因为它们会迅速受到水解和氧化攻击。对于所有二级醇酯和一级醇顺式取代环丙烷甲酸酯，氧化攻击是主要的。/拟除虫菊酯/

Fastest breakdown is seen with primary alcohol esters of trans-substituted acids since they undergo rapid hydrolytic and oxidative attack. For all secondary alcohol esters and for primary alcohol cis-substituted cyclopropanecarboxylates, oxidative attack is predominant. /Pyrethroids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 拟除虫菊酯类化合物在动物和人体内可被水解酶和细胞色素P450微体酶系统轻易代谢。代谢产物的毒性低于原始化合物。

The ... pyrethroids are readily metabolized in animals and man by hydrolases and the CYP microsomal system. The metabolites are of lower toxicity than the parent compounds.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

拟除虫菊酯类化合物对豚鼠突触小体神经鞘磷脂分解的影响进行了研究。类似于其他激活电压依赖性钠通道的化合物，I型和II型拟除虫菊酯类化合物刺激了磷脂酰肌醇的分解。II型拟除虫菊酯类化合物，如溴氰菊酯和戊酸酯，比I型拟除虫菊酯类化合物，如丙烯菊酯、甲氧丙烯菊酯和氯氰菊酯，更有效力，至少溴氰菊酯的效力比I型拟除虫菊酯类化合物要高。II型拟除虫菊酯类化合物的效果可以通过钠通道阻断剂河豚毒素部分抑制。丙烯菊酯和甲氧丙烯菊酯的效果不受5微摩尔河豚毒素的影响。戊酸酯对磷脂酰肌醇分解的刺激作用与受体激动剂卡巴胆碱和去甲肾上腺素的刺激作用相加，但不包括钠通道剂（蝙蝠毒素、蝎毒和皮米利托克辛B）的刺激作用。丙烯菊酯的刺激作用既不增加受体激动剂的作用，也不增加钠通道剂的作用。I型拟除虫菊酯类化合物丙烯菊酯的亚最大浓度对II型拟除虫菊酯类化合物溴氰菊酯的剂量依赖性刺激作用影响不大，而丙烯菊酯的较高浓度则阻止了II型拟除虫菊酯类化合物的进一步刺激作用。局部麻醉剂地布卡因，可抑制钠通道的激活，抑制了II型拟除虫菊酯类化合物引起的磷脂酰肌醇分解，但对I型拟除虫菊酯类化合物无影响，只有在较高浓度下才有抑制作用。因此，II型拟除虫菊酯类化合物似乎以与其他钠通道剂类似的方式刺激突触小体中的磷脂酰肌醇分解，而I型拟除虫菊酯类化合物通过不同的机制引起磷脂酰肌醇分解，可能不涉及钠通道。

The effects of pyrethroids were studied on phosphoinositide breakdown in guinea pig synaptoneurosomes. Similar to other agents that activate voltage-dependent sodium channels, type I and type II pyrethroids stimulated phosphoinositide breakdown. Type II pyrethroids, like deltamethrin and fenvalerate, were more potent and, at least for deltamethrin, more efficacious than type I pyrethroids, like allethrin, resmethrin and permethrin. The effects of type II pyrethroids could be partially inhibited by the sodium channel blocker tetrodotoxin. The effects of allethrin and resmethrin were not affected by 5 microM tetrodotoxin. Stimulation of phosphoinositide breakdown by fenvalerate was additive to the stimulation elicited by the receptor agonists carbamylcholine and norepinephrine, but not to the stimulation elicited by sodium channel agents (batrachotoxin, scorpion venom and pumiliotoxin B). Stimulation by allethrin was not additive to the stimulation elicited either by receptor agonists or sodium channel agents. A submaximal concentration of allethrin, a type I pyrethroid, did not greatly affect the dose-dependent stimulation elicited by a type II pyrethroid, deltamethrin, while a higher concentration of allethrin prevented further stimulation by type II pyrethroids. A local anesthetic, dibucaine, which inhibits sodium channel activation, inhibited phosphoinositide breakdown induced by type II, but not by type I pyrethroids, except at higher concentrations. Thus, type II pyrethroids appear to stimulate phosphoinositide breakdown in synaptoneurosomes in a manner analogous to other sodium channel agents, while type I pyrethroids elicit phosphoinositide breakdown by a different mechanism, probably not involving sodium channels.

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毒理性

• 相互作用

拟除虫菊酯类物质的解毒...在苍蝇中很重要，可能会因为添加增效剂...如有机磷或氨基甲酸盐...而延迟...以确保致命效果。...拟除虫菊酯类物质

/Pyrethroid/ detoxification ... important in flies, may be delayed by the addition of synergists ... organophosphates or carbamates ... to guarantee a lethal effect. ... /Pyrethroid/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

胡椒基丁醚通过抑制负责在节肢动物中代谢除虫菊酯的水解酶，从而增强除虫菊酯的杀虫活性。当胡椒基丁醚与除虫菊酯结合使用时，后者的杀虫活性可增加2到12倍。

Piperonyl butoxide potentiates /insecticidal activity/ of pyrethrins by inhibiting the hydrolytic enzymes responsible for pyrethrins' metabolism in arthropods. When piperonyl butoxide is combined with pyrethrins, the insecticidal activity of the latter drug is increased 2-12 times /Pyrethrins/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

皮肤去污。立即用肥皂和水清洗皮肤……。如果出现刺激或感觉异常效果，请由医生进行治疗。由于拟除虫菊酯的挥发显然是导致面部感觉异常的原因，应采取强烈措施（通风、保护面罩和头罩）以避免蒸汽接触面部和眼睛。维生素E油制剂（dL-α-生育酚醋酸酯）在预防和停止感觉异常反应方面具有独特效果。它们适用于现场条件下的皮肤应用。玉米油也有一定效果，但可能的副作用使得长期使用不太合适。凡士林的效果不如玉米油。氧化锌实际上会加剧反应。/拟除虫菊酯/

Skin decontamination. Wash skin promptly with soap and water ... . If irritant or paresthetic effects occur, obtain treatment by a physician. Because volatilization of pyrethroids apparently accounts for paresthesia affecting the face, strenuous measures should be taken (ventilation, protective face mask and hood) to avoid vapor contact with the face and eyes. Vitamin E oil preparations (dL-alpha tocopheryl acetate) are uniquely effective in preventing and stopping the paresthetic reaction. They are safe for application to the skin under field conditions. Corn oil is somewhat effective, but possible side effects with continuing use make it less suitable. Vaseline is less effective than corn oil. Zinc oxide actually worsens the reaction. /Pyrethroids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

眼睛污染。一些拟除虫菊酯化合物可能对眼睛非常腐蚀。应采取特殊措施以避免眼睛污染。眼睛应立即通过大量清水或生理盐水长时间冲洗来处理。如果刺激持续，应获得专业眼科护理。/拟除虫菊酯/

Eye contamination. Some pyrethroid compounds can be very corrosive to the eyes. Extraordinary measures should be taken to avoid eye contamination. the eye should be treated immediately by prolonged flushing of the eye with copious amounts of clean water or saline. If irritation persists, obtain professional ophthalmologic care. /Pyrethroids/

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吸收、分配和排泄

在大鼠单次口服或皮下注射2mg/kg含有放射性碳14标记的(4S, 1R)-反式或(4S,1R)-顺式普拉林（标记在醇部分），在给药后的7天内，剂量的96-104%的(14)C通过尿液和粪便排出。监测呼出的空气表明，少于0.1%的剂量以(14)CO2的形式排出。... 反式异构体的(14)C通过尿液排出的量（60-78%）大于顺式异构体（17-32%），而反式异构体的(14)C通过粪便排出的量小于顺式异构体。口服给药后，血液和其他组织中的(14)C水平在3小时内达到最大值，之后迅速下降。在给药后第7天，组织中的(14)C残留物通常非常低。

On single oral or subcutaneous administration of (4S, 1R)-trans-or (4S,1R)-cis-prallethrin labeled with (14)C in the alcohol moiety to rats at 2mg/kg, 96-104% of the dosed (14)C was eliminated into urine and feces within 7 days after administration. Monitoring of the expired air indicated that less than 0.1% of the dose was excreted as (14)CO2. ... Urine excretion of (14)C with the trans isomer was larger (60 - 78%) than the cis isomer (17-32%), where as (14)C fecal excretion with the trans isomer was smaller than that with the cis isomer. (14)C levels in blood and other tissues reached maxium within 3 hr after oral administration and thereafter decreased rapidly. (14)C tissue residues were generally very low on the 7th day after administration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

拟除虫菊酯和除虫菊素具有亲脂性，因此它们会迅速分布到中枢神经系统。/拟除虫菊酯和除虫菊素/

The pyrethroids and pyrethrins are lipophilic and as such are rapidly distributed to the CNS. /Pyrethroids and pyrethrin/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53,R23
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209027
• 危险品运输编号：
  UN2811 6.1/PG 2

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 炔丙菊酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(RS)-2-Methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-enyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-
enyl)cyclopropanecarboxylate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H330 吸入致命。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P284 戴呼吸防护装置。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 具体紧急处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (RS)-2-Methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-enyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-
别名
2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate
: C19H24O3
分子式
: 300.39 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
prallethrin
-
化学文摘登记号(CAS 23031-36-9
No.) 245-387-9
EC-编号 607-431-00-9
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
皮肤刺激, 眼睛刺激, 感觉异常, 中毒症状, 头痛, 恶心, 呕吐, 腹泻、潮红、颤抖、头晕。, 流涎症,
摄入会引发下列症状：, 肺水肿, 肌肉抽搐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色, 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
313.5 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
139 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.03 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
0.008 g/l
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.49 在 25 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
碱金属
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性 - 640 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雌性 - 460 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 0.29 - 0.33 mg/l
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
工作溶液不会刺激皮肤。
眼睛刺激或腐蚀
无眼睛刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
豚鼠 - 未引起试验动物过敏。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
根据现有资料不可能进行致癌性分类。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能致死。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
皮肤刺激, 眼睛刺激, 感觉异常, 中毒症状, 头痛, 恶心, 呕吐, 腹泻、潮红、颤抖、头晕。, 流涎症,
摄入会引发下列症状：, 肺水肿, 肌肉抽搐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 虹鳟 (红鳟鱼) - 0.012 mg/l - 96.0 h
半数致死浓度（LC50） - 蓝鳃太阳鱼 - 0.022 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 水蚤 - 0.0062 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (prallethrin)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (prallethrin)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (prallethrin)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: I
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

炔丙菊酯（prallethrin），试验代号OMS3033、S4068SF；商品名称Etoc、益多克。这是Sumitomo公司开发的一种拟除虫菊酯类杀虫剂。

作用机理

炔丙菊酯通过作用于钠离子通道来干扰神经作用。作为一种高效、低毒、低残留的卫生用拟除虫菊酯杀虫剂，它具有强烈的触杀和击倒作用，致死活性比同构型烯丙菊酯高4倍以上，并对蟑螂有突出的驱赶作用。

合成方法

炔丙菊酯以2-甲基呋喃为原料，经过甲酰化反应、格氏反应、两步重排和酯化反应制得。具体步骤如下：

1. 在乙醇钠和无水乙醇存在下，乙酰乙酸乙酯与炔丙基苯磺酸酯搅拌反应8小时，再回流1小时，制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯。
2. 将上步产物滴加到10%Na2CO3溶液中，同时蒸出产物与水的共沸物，生成5-氧代-1-己炔，收率63.8%。
3. 使用Mg\CH3OH和碘加热回流，蒸出甲醇后加入二甲基甲酰胺（DMF），通CO2至饱和，加热蒸除余下的甲醇至馏出温度140℃。在维持通入CO2的情况下进行蒸馏，最后再次通1小时CO2制得MMC（甲基镁碳酸酯）-DMF溶液。
4. 在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔，在搅拌和升温至110℃以上反应2小时后蒸出DMF。然后加盐酸和水溶解固体，用乙醚萃取，并加入KOH溶液以获得25%3-氧代-6-庚炔酸钾溶液。
5. 调节上述溶液至pH值8，升温至35℃，滴加丙酮醛并维持pH值8反应16小时。冷却后用食盐饱和反应液，乙醚萃取得黄色液体炔酮菊醇，产率59.9%。

注意事项

1. 避免与食品、饲料混置。
2. 处理原油时最好使用口罩和手套防护；处理完毕后立即清洗。如皮肤接触应及时用肥皂水冲洗。
3. 如不慎吸入，应迅速将患者转移到空气新鲜处，保持呼吸道畅通，并寻求医疗帮助。

合成路线改进 Schechter路线的改进

Schechter路线可通过以下步骤进行：

1. 4-羟基-3-甲基-2-炔丙基环戊烯酮与菊酰氯反应合成炔酮菊酯。
2. 菊酰氯的合成方法与一般拟除虫菊酰氯相同。

其他合成路径

另一种路径是通过呋喃衍生物来制备。在连续格利雅反应中，可将炔丙基卤化物（如氯和溴）合用以保持反应稳定，并进行糠醛转位反应及异构化反应。转位反应需在酸性条件下进行，而异构化则应在碱性环境下完成。

综上所述，通过多种合成方法可以制备出高效的杀虫剂——炔丙菊酯，其作用机制和生物活性都非常显著。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 、 炔丙菊酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以65 mg的产率得到2-methyl-4-oxo-3-((1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)cyclopent-2-en-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Sydnone-炔烃环加成反应由芳基甘氨酸一锅法合成1,4-二取代吡唑

  摘要：

  利用铜催化的sydnone-炔烃环加成反应，开发了一种从芳基甘氨酸构建1,4-吡唑的可靠方法。该程序通过三步一锅法为吡唑杂环提供了一条简单而通用的途径。

  DOI：

  10.1021/jo501420r
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-((4-(benzyloxy)phenoxy)methyl)oxirane 、 兰地洛尔杂质8 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 炔丙菊酯 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 (S)-N-(2-(3-(4-(benzyloxy)phenoxy)-2-hydroxypropylamino)ethyl)morpholine-4-carboxamide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give (S)—N-(2-(3-(4-(benzyloxy)phenoxy)-2-hydroxypropylamino)ethyl)morpholine-4-carboxamide, 14a (20.8 g, 63%) as white solid的产率得到(S)-N-(2-(3-(4-(benzyloxy)phenoxy)-2-hydroxypropylamino)ethyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF IMPROVING COGNITION AND SOCIAL BEHAVIOR IN HUMANS HAVING DEFICITS THEREIN DUE TO NEURODEGENERATIVE DISORDERS AND COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THEREFOR

  摘要：

  一种β1-ADR激动剂前药化合物，可在体内水解释放β1-ADR激动剂化合物，该前药化合物包含一种基团，相对于β1-ADR激动剂化合物，使前药化合物具有更大的亲脂性和中枢神经系统生物利用度。

  公开号：

  US20160184315A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。