(1S,2S)-2-(4-aminophenyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester | 853404-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(4-aminophenyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (+)-(S,S)-2-(4-aminophenyl)cyclopropanecarboxylate；ethyl (1S,2S)-2-(4-aminophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 853404-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PRQHGNILEBKMGD-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(4-aminophenyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 Na(OAc)3H 、 羟胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S)-N-hydroxy-2-[4-[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl]methylamino]phenyl]cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of small molecule GPR40 agonists

  摘要：

  The first report on the identification and structure-activity relationships of a novel series of GPR40 agonists based on a 3(4-{[N-alkyl]amino phenyl)propanoic acid template is described. Structural modifications to the original screening hit yielded compounds with a 100-fold increase in potency at the human GPR40 receptor and pEC(50)s in the low nanomolar range. The carboxylic acid moiety is not critical for activity but typically elicits an agonistic response higher than those observed with carboxamide replacements. These compounds may prove useful in unraveling the therapeutic potential of this receptor for the treatment of Type 2 diabetes. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.007
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 palladium diacetate sodium sulfide 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-(4-aminophenyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the13C NMR spectra of ethylcis- andtrans-2-(p-substituted-phenyl)-1-cyclopanecarboxylates

  摘要：

  对一系列的乙基顺式和反式-2-（对取代苯基）-1-环丙烷羧酸酯进行了13C NMR谱测定。讨论了苯环对位取代基和几何构型对化学位移的影响。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300415

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'URÉE
  申请人：BIOTA EUROPE LTD

  公开号：WO2013091011A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides a compound of the following formula, racemates, enantiomers and salts thereof. Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了以下式的化合物，它们的外消旋体、对映体和盐。还提供了这些化合物作为抗菌剂的用途，包括它们的组合物和制造过程。
• One-pot approach for the synthesis of trans-cyclopropyl compounds from aldehydes. Application to the synthesis of GPR40 receptor agonists
  作者：Michaël Davi、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/b810708d

  日期：——

  A novel multicatalytic one-pot process providing trans-cyclopropyl compounds from corresponding aldehydes has been developed and applied to the synthesis of GPR40 small molecule agonists.

  已开发出一种新的多催化一锅法，该方法可从相应的醛中提供反式环丙基化合物，并将其应用于GPR40小分子激动剂的合成。
• Network topology and cavity confinement-controlled diastereoselectivity in cyclopropanation reactions catalyzed by porphyrin-based MOFs
  作者：Konstantin Epp、Bart Bueken、Benjamin J. Hofmann、Mirza Cokoja、Karina Hemmer、Dirk De Vos、Roland A. Fischer

  DOI：10.1039/c9cy00893d

  日期：——

  that the stereoselectivity of a reaction can be controlled by directing groups of substrates, by network topology and by local cavity confinement of metal–organic framework (MOF) catalysts. We applied the porphyrin-based PCN-224(Rh), which contains no stereocenters in the cyclopropanation reaction using ethyl diazoacetate (EDA) as carbene source. When styrene and other non-coordinating olefins are used

  在这项工作中，我们表明，可以通过引导底物组，网络拓扑结构和金属-有机骨架（MOF）催化剂的局部腔约束来控制反应的立体选择性。我们使用了基于卟啉的PCN-224（Rh），该化合物在使用重氮乙酸乙酯（EDA）作为卡宾源的环丙烷化反应中不包含立体中心。当苯乙烯和其他非配位烯烃用作底物时，活性高，但未观察到非对映选择性。有趣的是，4-氨基-和4-羟基苯乙烯底物的转化以高达23：1（反式 ： 顺式）的高非对映异构体比率（dr）发生）。我们将其归因于由于底物与邻近的Rh中心的底物配位而导致的局部孔限制效应，后者将烯烃相对于活性位点定位，从而破坏了配位底物的局部对称性。通过使用PCN-222（Rh）作为催化剂可以改善局部孔隙的限制，这是PCN-224（Rh）的结构类似物，具有特征性的Kagomé拓扑结构，具有较短的Rh-Rh距离。出色的博士42：1（反 ： 顺观察到4-氨基苯乙烯。在这种情况下，底物的长
• TRICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：TiumBio Co., Ltd.

  公开号：EP2963027B1

  公开（公告）日：2018-12-26
• US9643946B2
  申请人：——

  公开号：US9643946B2

  公开（公告）日：2017-05-09