N-p-methoxyphenyl-2-methylmaleimide | 76738-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-p-methoxyphenyl-2-methylmaleimide
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3-methyl-N-(4'-methoxyphenyl)maleimide；N-(4-methoxyphenyl)-3-methylmaleimide；1-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-pyrrole-2,5-dione；1-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-pyrrol-2,5-dion；1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 76738-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00176150
• 分子量: 217.224
• InChiKey: VRFKVQFSZRKRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-methoxyphenyl-2-methylmaleimide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-p-methoxyphenyl-2-methylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Effects of Chirality on the Antifungal Potency of Methylated Succinimides Obtained by Aspergillus fumigatus Biotransformations. Comparison with Racemic Ones

  摘要：

  利用烟曲霉菌对马来酰亚胺进行生物转化，制备了 18 种 (3R) 和 (3R,4R) -N-苯基、N-苯基烷基和 N-芳基丁二酰亚胺，具有很高的对映选择性。这一环保、清洁、经济的过程是通过全细胞真菌生物转化方法实现的。相应的 18 种外消旋琥珀酰亚胺是通过合成方法制备的。外消旋琥珀酰亚胺和手性琥珀酰亚胺同时通过 CLSI 的微流稀释法对一组具有临床重要性的人类机会致病真菌进行了测试。手性琥珀酰亚胺的抗真菌活性高于相应的外消旋琥珀酰亚胺，其活性差异已通过统计方法确定。开发手性药物的瓶颈在于如何通过低成本程序获得高对映体过量的药物。本文介绍的结果实现了这两个目标，为开发不对称琥珀酰亚胺作为新的抗真菌药物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.3390/molecules18055669
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-methyl-4-(4-nitrophenylamino)-4-oxo)but-2-enoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-p-methoxyphenyl-2-methylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the regioselectivity of maleamic acid formation and hydrogen chloride addition to N-aryl maleimides

  摘要：

  伊托酸酐与芳胺反应生成一种取代基控制的区域异构体平衡混合物，包括(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸。电子供给基团有利于对C-5羰基的亲核攻击，而电子吸引基团的存在则增强了对C-2羰基攻击的偏好。将(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸与SOCl₂-Et₃N在THF中处理，得到相应的马来咪唑，产率较高；而在相同条件下，马来酸酐与芳胺的加成产物主要生成相应的3-氯-1-芳基吡咯烷-2,5-二酮和马来咪唑，比例依赖于取代基。

  DOI：

  10.3906/kim-1203-34

文献信息

• An unexpected transformation by reduction of isoxazolines
  作者：Naoufel Ben Hamadi、Moncef Msaddek

  DOI：10.1016/j.crci.2012.06.001

  日期：2012.8

  Résumé Aromatic nitrile oxides undergo regio- and stereo-specific 1,3-dipolar cycloaddition reactions with racemic 5-hydroxy-4-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives 1. In each case, a single product 3 results from an anti approach to the hydroxyl group, the oxygen of the 1,3-dipole being attached to C-5 of pyrrolidinones. A detailed study of a procedure for the selective reduction of Δ2-isoxazolines to the corresponding vinylogous amide derivatives is reported.

  摘要 芳香族腈氧化物与外消旋 5-羟基-4-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物 1 发生区域和立体特异性 1,3-二极环加成反应。在每种情况下，羟基的反作用都会产生单一产物 3，1,3-二极的氧连接到吡咯烷酮的 C-5 上。报告详细研究了将Δ2-异恶唑啉选择性还原成相应乙烯基酰胺衍生物的过程。
• Synthesis and Photolysis of Hexahydropyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrazole derivatives
  作者：Naoufel Ben Hamadi、Nesrine Louhichi、Moncef Msaddek

  DOI：10.3184/030823407x255515

  日期：2007.10

  The 1,3-dipolar cycloaddition of 2-diazopropane 1 with N-arylcitraconimides and N-arylmaleimides 2, at −78°C, has led to monoadducts 3. The same addition of 2-diazopropane with maleimide 4, has led to a new and unexpected Δ3-1,3,4-oxadiazoline 5. Irradiation of the pyrazolines 3 led to clean extruction of nitrogen to give the cyclopropanes 6.

  2-重氮丙烷 1 与 N-芳基柠康酰亚胺和 N-芳基马来酰亚胺 2 在 -78°C 下的 1,3-偶极环加成生成单加合物 3。 2-重氮丙烷与马来酰亚胺 4 的相同加成产生了新的和出乎意料的 Δ3-1,3,4-恶二唑啉 5。吡唑啉 3 的辐照导致氮的清洁挤出，得到环丙烷 6。
• Maleimide‐Controlled Formation of Indanonylpyrrolinediones and Spiroindanonylpyrrolinediones <i>via</i> Rh(III)‐Catalyzed C−H Activation of Sulfoxonium Ylides
  作者：Perumal Muthuraja、Muhammad Saeed Akhtar、Purushothaman Gopinath、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.202301010

  日期：2023.12.19

  A substrate‐controlled [4+1] annulation of sulfoxonium ylides with maleimides via Rh(III)‐catalyzed C−H bond activation is developed. The reaction of sulfoxonium ylides with 2‐methyl‐N‐arylmaleimides in the presence of AgNTf₂ diastereoselectively provides diversely functionalized indanonylpyrroline‐2,5‐dione derivatives. Furthermore, in the presence of AgBF₄, the subsequent reaction with maleimides leads to biologically intriguing various spiroindanonylpyrroline‐2,5‐diones. This methodology offers a broad substrate scope, good functional group tolerance, and diastereoselectivity.

  摘要 通过Rh(III)催化的C-H键活化，开发了一种底物可控的[4+1]环化磺酰亚胺马来酰亚胺反应。在 AgNTf2 非对映选择性存在下，砜酰化物与 2-甲基-N-芳基马来酰亚胺的反应可提供多种官能化的茚并吡咯啉-2,5-二酮衍生物。此外，在 AgBF4 的存在下，与马来酰亚胺的后续反应还能产生各种具有生物意义的螺茚基吡咯啉-2,5-二酮。这种方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和非对映选择性。
• Asymmetric hydrogenation of the C–C double bond of 1- and 1,2-methylated maleimides with cultured suspension cells of Marchantia polymorpha
  作者：Mohamed-Elamir F. Hegazy、Kozo Shishido、Toshifumi Hirata

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.030

  日期：2006.7

  Suspension cultured cells of Marchantia polymorpha have the potential to hydrogenate the C-C double bonds of 2-methyl- and 2,3-dimethylmaleimide derivatives to give enantiomerically pure (2R)-2-methyl- and (2R, 3R)-2, 3-dimethylsuccinimide derivatives, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Piutti, Gazzetta Chimica Italiana, 1906, vol. 36, p. II 365
  作者：Piutti

  DOI：——

  日期：——