trans-(2-Chlorphenyl)cyclopropylisocyanat | 107734-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(2-Chlorphenyl)cyclopropylisocyanat
• 英文别名: 1-chloro-4-[(1S,2R)-2-isocyanatocyclopropyl]benzene
• CAS: 107734-28-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: MCDXMKHTZYRMHW-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2-Chlorphenyl)cyclopropylisocyanat 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 (1S)-(-)-2,10-camphorsultam 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(cis-3-(2-((((±)-trans)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(propyl)amino)ethyl)-3-hydroxycyclobutyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Tranylcypromine 取代的顺式羟基环丁基萘酰胺作为有效和选择性的多巴胺 D3 受体拮抗剂

  摘要：

  我们报告了一类基于反苯环丙胺的强效选择性多巴胺 D 3受体拮抗剂。尽管反苯环丙胺对大鼠 D 3受体的亲和力较低( K i = 12.8 μM)，但我们的努力已经产生了 (1 R ,2 S )- 11 (CJ-1882)，其K i值为 2.7 和 2.8 nM，在分别是大鼠和人多巴胺 D 3受体，并显示出比大鼠和人 D 2受体高10000 倍和 223 倍的选择性。β-抑制蛋白功能测定的评估表明 (1 R ,2 S )- 11是一种有效的竞争性人 D 3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm401798r
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 trans-(2-Chlorphenyl)cyclopropylisocyanat
  参考文献：
  名称：

  Tranylcypromine 取代的顺式羟基环丁基萘酰胺作为有效和选择性的多巴胺 D3 受体拮抗剂

  摘要：

  我们报告了一类基于反苯环丙胺的强效选择性多巴胺 D 3受体拮抗剂。尽管反苯环丙胺对大鼠 D 3受体的亲和力较低( K i = 12.8 μM)，但我们的努力已经产生了 (1 R ,2 S )- 11 (CJ-1882)，其K i值为 2.7 和 2.8 nM，在分别是大鼠和人多巴胺 D 3受体，并显示出比大鼠和人 D 2受体高10000 倍和 223 倍的选择性。β-抑制蛋白功能测定的评估表明 (1 R ,2 S )- 11是一种有效的竞争性人 D 3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm401798r

文献信息

• US4845122A
  申请人：——

  公开号：US4845122A

  公开（公告）日：1989-07-04