2,3,5,6-tetrafluoro-4-(piperidin-1-yl)-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(piperidin-1-yl)-pyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(piperidin-1-yl)pyridine；4-piperidino-tetrafluoropyridine；4-(piperidin-1-yl)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine；2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(piperidin-1-yl)pyridin；2,3,5,6-tetrafluoro-4-piperidin-1-ylpyridine
• 化学式: C₁₀H₁₀F₄N₂
• 分子量: 234.196
• InChiKey: WHHKPAZFQNVOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(piperidin-1-yl)-pyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl allyl(3,5,6-trifluoro-4-(piperidin-1-yl)pyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  自由基ipso-取代导致氟7-氮杂吲哚和氟7-氮杂吲哚的碳-氟键

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。

  DOI：

  10.1021/ol500985f
• 作为产物：
  描述：

  nonafluoro-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 steel wool 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(piperidin-1-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzamidine derivatives and their use as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06350746B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  This invention is directed to benzamidine derivatives which are useful as anti-coagulants. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, and methods of using the compounds to treat disease-states characterized by thrombotic activity.

  这项发明涉及对苯甲酰胺衍生物的研究，这些衍生物可用作抗凝剂。该发明还涉及含有该发明中化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由血栓活动特征的疾病状态的方法。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Electron-Deficient Arenes with Hydroxylamines
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol200855t

  日期：2011.6.3

  The C–H amination of electron-deficient arenes such as polyfluoroarenes and azole compounds with O-acylated hydroxylamines effectively proceeds in the presence of a copper catalyst even at room temperature to provide the corresponding anilines and aminoazoles in good yields.

  在铜催化剂的存在下，即使在室温下，缺电子芳烃（如多氟芳烃和唑化合物）的C–H胺化也能在O酰化的羟胺下有效地进行，从而以高收率提供相应的苯胺和氨基唑。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Polyfluoroarenes and Azoles with Hydroxylamines and Its Application to the Synthesis of 3-Aminobenzoheteroles
  作者：Koji Hirano、Masahiro Miura、Naoki Matsuda、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1055/s-0031-1289715

  日期：2012.6

  A copper-catalyzed electrophilic, umpolung amination strategy for the direct C-H amination of polyfluoroarenes and 1,3-azoles has been developed. The copper-based amination reaction is robust and can be easily scaled up on a gram scale. Its application to an annulative electrophilic amination of o-alkynylphenols and -anilines for the synthesis of 3-aminobenzofurans and -indoles is also described.

  开发了一种铜催化的亲电性乌姆堡胺化策略，用于直接实现多氟芳烃和1,3-唑的C-H胺化。基于铜的胺化反应具有鲁棒性，可以轻松地在克规模上扩大规模。还描述了其在邻炔基苯酚和苯胺的累积亲电胺化反应中的应用，用于合成3-氨基苯并呋喃和吲哚。
• Peroxy-acid oxidation of NN-disubstituted aminotetrafluoro-, amino-3-chlorotrifluoro-, and amino-3,5-dichlorodifluoro-pyridines
  作者：S. M. Roberts、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39690001485

  日期：——

  Peroxy-acid oxidation of NN-disubstituted 4-aminotetrafluoropyridines occurred with rearrangement of the expected intermediate N-oxide to give the NNO-trisubstituted hydroxylamines. The 2,4-bis-(NN-disubstituted amino)trifluoropyridines gave the 2-mono-N-oxide only. The oxidation of NN-dialkylamino-3-chlorotrifluoro and -3,5-dichlorodifluoropyridines was also studied and the influence of the amino-

  的过氧酸氧化NN二取代的4- aminotetrafluoropyridines发生与预期中间体的重排Ñ氧化物，得到NNO -三取代的羟胺。2，4-双-（NN-二取代的氨基）三氟吡啶仅给出2-单-N-氧化物。还研究了NN-二烷基氨基-3-氯三氟和-3,5-二氯二氟吡啶的氧化，并讨论了氨基和甲氧基和不同卤素对结果的影响。将所观察到的行为与五氯吡啶的类似衍生物进行比较和对比，并合理地解释了多卤代吡啶的行为差异。
• Continuous flow glassware reactors for the laboratory
  作者：Richard D. Chambers、Graham Sandford、Jelena Trmcic

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.07.010

  日期：2007.12

  Simple, general use continuous flow glassware reactors that are constructed by standard glass blowing techniques have been designed and used for various nucleophilic aromatic substitution reactions. The glassware flow reactors, consisting of a reaction channel that is 0.5 mm in diameter and may possess a range of inlet and outlet ports, provide the opportunity for research scientists to use inexpensive

  已经设计了通过标准的玻璃吹制技术构造的简单，通用的连续流玻璃器皿反应器，并将其用于各种亲核芳族取代反应。玻璃器皿流动反应器由直径为0.5毫米的反应通道组成，并可能具有一定范围的入口和出口，这为研究科学家提供了在实验室环境中使用廉价，操作简便的连续流方法的机会。由五氟吡啶通过连续的亲核芳族取代，在单个连续流动过程中制备了短系列的2-烷氧基-4-氨基三氟吡啶衍生物。