1-Methyl-3-(2-(methylthio)ethyl)imidazolium chloride | 936450-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Methyl-3-(2-(methylthio)ethyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-(methylthio)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；1-methyl-3-(2-methylsulfanylethyl)imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 936450-10-1
• 化学式: C₇H₁₃N₂S*Cl
• 分子量: 192.713
• InChiKey: HBCQJHXAHJGEKZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-(2-(methylthio)ethyl)imidazolium chloride 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在钌卡宾亚砜配合物中异构化之前缓慢形成 3MLCT

  摘要：

  制备了一系列通式为[Ru(bpy) 2 (NHC-SR)] 2+和[Ru(bpy) 2 (NHC-S(O)R)] 2+的光致变色配合物，并用X射线进行了研究晶体学、电化学和超快瞬态吸收光谱 {其中 bpy 是 2,2'-联吡啶，NHC-SR 和 NHC-S(O)R 是螯合硫醚 (-SR) 和螯合亚砜 [-S(O)R] N -杂环卡宾 (NHC) 配体}。这些配合物之间的唯一区别是硫上的 R 基团的性质（Me 与 Ph）、卡宾的身份（咪唑与苯并咪唑）以及螯合物中的连接原子数（CH 2与 C 2 H 4）。一共呈现了13个结构{四[Ru(bpy)2 (NHC-SR)] 2+络合物，四个 [Ru(bpy) 2 (NHC-S(O)R)] 2+络合物和五个未络合的配体}，这些揭示了其他光谱数据预测的预期配位几何。这些数据无法深入了解这些化合物的光化学反应性。这些卡宾配体确实赋予基态和激发态配体取代反

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01558
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-氯乙基甲基硫醚 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1-Methyl-3-(2-(methylthio)ethyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  阳离子型咪唑鎓-with盐与混合阴离子的静电和非共价相互作用

  摘要：

  制备并表征了一系列硫醚官能化的咪唑鎓盐。随后，硫醚官能化的咪唑盐与碘甲烷反应，得到由双电荷阳离子和两种不同阴离子组成的咪唑–盐。含有一种阴离子类型的咪唑鎓盐可以通过溶剂萃取法或阴离子交换法获得。咪唑鎓-salts盐在暴露于水后会发生甲基转移反应，从而在咪唑鎓环的2位引入一种新的带碘的新咪唑鎓盐。X射线晶体学确定了一些咪唑鎓-s盐的晶体结构，提供了阴离子与阴离子之间相互作用的拓扑结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201303520

文献信息

• Chelating NHC Ruthenium(II) Complexes as Robust Homogeneous Hydrogenation Catalysts
  作者：Claudio Gandolfi、Marion Heckenroth、Antonia Neels、Gábor Laurenczy、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/om900356w

  日期：2009.9.14

  of the metal center in catalyzing direct hydrogenation of styrene. A thioether group or a second NHC donor site essentially deactivates the metal center. Complexes comprising a NHC tethered with an olefin or a carboxylate group showed appreciable activity, though only the carboxylate-functionalized system proved to be a precursor for homogeneous hydrogenation. According to in situ high-pressure NMR

  通过使用具有不同供体基团E（E =烯烃，硫醚，羧酸盐和NHC）的双齿螯合N-杂环卡宾（NHC）配体，制备了一系列钌（II）配合物。通过NMR光谱分析得出所有供体位点的刚性配位，并通过电化学分析评估了供体基团的电子影响。螯合供体基团对金属中心催化苯乙烯直接加氢的活性有很大影响。硫醚基团或第二个NHC供体位点实质上使金属中心失活。尽管只有羧酸盐官能化的体系被证明是均相氢化的前体，但包含由NHC与烯烃或羧酸根基团相连的NHC的配合物表现出明显的活性。根据原位 在高压NMR分析中，具有羧酸盐螯合基团的配合物即使在强还原条件下也具有显着的抗还原性，因此可以重复使用。