3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole | 66492-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-1H-[1,2,4]triazole；3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4H-[1,2,4]triazole；3-(4-Chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 66492-63-5
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: QGJINLLCPIBQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  379.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1,5-dimethyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Selective Methylation of NH-Containing Heterocycles and Sulfonamides Using N,N-Dimethylformamide Dimethylacetal Based on Calculated pKa Measurements

  摘要：

  The use of N,N-dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) as a suitable methylating agent for the methylation of NH-containing groups and heterocycles has been investigated. Use of ReactArray and calculated pK(a) measurements have allowed additional helpful information to be collated to determine optimum reaction conditions for a variety of substrates.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318315
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(4-氯苯基)-5-甲基-1,2,4-三唑-1-基]乙酮 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 41.0h， 以to give 23.4 g of the title compound, m.p. 173°-175°的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Method of treating inflammatory and psychotic conditions with 1,2,4

  摘要：

  提供了一种使用三唑衍生物（例如3-烷基-5-苯基-1,2,4-三唑）治疗炎症和/或精神病症状的方法。还提供了含有这些三唑的药物组合物。

  公开号：

  US04169148A1

文献信息

• Long-acting betamimetics for the treatment of respiratory complaints
  申请人：Konetzki Ingo

  公开号：US20060189607A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention relates to compounds of formula 1, wherein n, A, R 1 , R 2 and R 3 may have the meanings specified in the description and claims, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions, particularly as pharmaceutical compositions for the treatment of respiratory complaints.

  本发明涉及式1化合物，其中n、A、R1、R2和R3的含义如说明和权利要求所述，以及它们的制备过程和作为药物组合物，尤其是作为治疗呼吸道疾病的药物组合物的用途。
• SINGLE ENANTIOMER BETA-AGONISTS, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THE USE THEREOF AS MEDICATION
  申请人：Konetzki Ingo

  公开号：US20100222336A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to single enantiomer compounds of formula (1), where the moieties n, A, R 1 , R 2 , R 3 , m, and Y can have the meanings stated in the claims and in the description, methods for the production thereof, and the use thereof as medication, in particular as medication to treat diseases of respiratory tract.

  本发明涉及式(1)的单对映体化合物，其中n、A、R1、R2、R3、m和Y可以具有权利要求中和说明书中所述的含义，其生产方法，以及作为药物的使用，特别是作为治疗呼吸道的药物的使用。
• Heterogeneous Copper(I)-Catalyzed Cascade Addition–Oxidative Cyclization of Nitriles with 2-Aminopyridines or Amidines: Efficient and Practical Synthesis of 1,2,4-Triazoles
  作者：Jianhui Xia、Xue Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1611712

  日期：2019.5

  addition-oxidative cyclization of nitriles with 2-aminopyridines or amidines was achieved in 1,2-dichlorobenzene or DMSO at 120–130 °C by using a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-supported copper(I) complex [Phen-MCM-41-CuBr] as the catalyst and air as the oxidant. The approach was used to generate a wide variety of 1,2,4-triazole derivatives in mostly high yields. This heterogeneous copper(I) catalyst

  抽象的 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2,4-三唑衍生物。这种多相铜（I）催化剂可通过两步程序轻松地从市售或容易获得的廉价试剂中制备，并且比CuBr / 1,10-Phen体系显示出更高的催化活性。Phen-MCM-41-CuBr还易于回收，可回收利用多达八次，且活性几乎一致。 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2
• Copper-Catalyzed Synthesis of 1,2,4-Triazoles via Sequential Coupling and Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Amidines
  作者：Hua Fu、Hao Xu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1055/s-0032-1317692

  日期：——

  efficient, and practical copper-catalyzed one-pot method for the synthesis of 1,2,4-triazoles has been developed via reactions of amidines. The procedure underwent sequential base-promoted intermolecular coupling (nucleophilic substitution) between two amidines and intramolecular aerobic oxidative dehydrogenation, and the inexpensive, convenient, and efficient method for the synthesis of 1,2,4-triazoles

  已经通过脒的反应开发了一种方便、有效和实用的铜催化一锅法合成 1,2,4-三唑。该过程通过两个脒之间的顺序碱基促进分子间偶联（亲核取代）和分子内有氧氧化脱氢，廉价、方便、高效的合成1,2,4-三唑的方法将受到学术界和工业界的广泛关注。研究。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF CELL ADHESION
  申请人：Gupta Mukur

  公开号：US20090291967A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds, particularly compounds having activity as modulators of cadherin-mediated cell adhesion having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, X, Y, Z, m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of the same, as well as pharmaceutical compositions containing the same, are also disclosed.

  化合物，特别是具有作为调节cadherin介导的细胞粘附活性的化合物，具有以下结构：或其药用盐、立体异构体或前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X、Y、Z、m和n如本文所定义。与其制备和使用相关的方法，以及含有该化合物的药物组合物也被披露。