2,9-undecadiyne-1,11-diol | 3516-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,9-undecadiyne-1,11-diol
• 英文别名: undeca-2,9-diyne-1,11-diol
• CAS: 3516-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KSFFPCQRHOACBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  339.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-undecadiyne-1,11-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲磺酰溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,9E)-1,11-dibromoundeca-2,9-diene
  参考文献：
  名称：

  C37 alken-2-one 温度地理标记的全合成

  摘要：

  天然(8 E ,15 E ,22 E )-heptatriaconta-8,15,22-trien-2-one和(15 E ,22 E )-heptatriaconta-15,22-dien-2-one的全合成据报道。我们的合成涉及一种模块化和收敛的方法，基于铜催化格氏试剂加成烯丙基烯烃。获得这些甲基酮是将这些化合物用作分析模式并应用于地球科学的重要资产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154571
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,9-undecadiynedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,9-undecadiyne-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• A direct route to conjugated enediynes from dipropargylic sulfones by a modified one-flask Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Xiaoping Cao、Yuying Yang、Xiaolong Wang

  DOI：10.1039/b207296n

  日期：——

  The reaction of dipropargylic sulfones with dibromodifluoromethane in the presence of alumina-supported KOH in dichloromethane solution results in facile rearrangement affording the corresponding conjugated linear and cyclic enediynes in good yields. This result shows that the direct transformation of α- and α′-hydrogen bearing sulfones assembles enediyne units without resorting to the prior preparation

  双炔丙基的反应 砜类 和 二溴二氟甲烷 在氧化铝负载的情况下 酸值 在二氯甲烷溶液中的溶液导致容易的重排，提供了相应的共轭线性和环状 恩尼迪恩斯丰产。该结果表明，α-和α'-氢原子的直接转化砜类 组装二烯二炔单元，而无需事先准备α-卤代烷 砜 前体在一个单独的步骤中。
• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Carbonylative [2+2+1] Cycloadditions and Cycloisomerizations of Bis(sulfonylallene)s
  作者：Takamasa Kawamura、Fuyuhiko Inagaki、Syu Narita、Yasuhito Takahashi、Shuichi Hirata、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.200903568

  日期：——

  Novel [RhCl(CO)dppp}2]‐catalyzed intramolecular carbonylative [2+2+1] cycloadditions of bis(phenylsulfonylallene) derivatives under CO, leading to the facile formation of bis(phenylsulfonyl)bicyclo[n.3.0] frameworks (n=4–6), have been developed. The terminal double bonds of both allenyl moieties served exclusively as the two π‐components. In particular, this newly developed method was shown to be

  新型[RhCl（CO）dppp} 2 ]催化双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物在CO下的分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，导致双（苯基磺酰基）双环[ n .3.0]骨架的容易形成（n = 4–6），已经开发出来。两个烯基部分的末端双键仅充当两个π成分。特别是，这种新开发的方法被证明是构建双环[6.3.0]十一碳二烯酮的有力工具，而已知的Pauson-Khand（-型）反应很难制备这种双环[6.3.0]十一碳二烯酮。双环[7.3.0] dodecadienone的同系物（多出一个碳）可以很低的产率形成。或者，在相同的Rh的催化下，双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物的新型环异构化在N 2下，我络合物很容易产生3,4-二亚甲基-2,5-双（苯磺酰基）环壬烯以及相应的环辛烯和环庚烯骨架。
• A convenient synthesis of ethano-bridged cyclic diynes — Preparation of 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilacycloocta-3,7-diyne
  作者：Gebhard Haberhauer、Rolf Roers、Rolf Gleiter

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10329-x

  日期：1997.12

  Cyclic diynes bridged by an ethano moiety on one side are formed in the reaction of alpha,omega-dihalogen precursors with lithium in presence of biphenyl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Remarkable tethering effect on DNA cleavage of propargylic sulfone conjugates with intercalating moieties
  作者：Wei-Min Dai、Quan Li、Kin Chiu Fong、Chun Wo Chow、Ling Zhou、Wataru Hamaguchi、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10203-7

  日期：1998.1

  A number of novel propargylic sulfone conjugates 3 and 4 with intercalating moieties were synthesized and evaluated for DNA cleavage activity through nucleic base alkylation. A remarkable enhancement in DNA cleaving potency was observed with those conjugates 3 possessing a suitable spacer, a right attachment point at the aromatic ring, and a good intercalator.