1,4-Dioxa-8,11-diazacyclotetradecane | 155868-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-Dioxa-8,11-diazacyclotetradecane
• CAS: 155868-89-6
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 202.297
• InChiKey: BBMYYWXSSIZWBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dioxa-8,11-diazacyclotetradecane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 11,11'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis[1,4-dioxa-8,11-diazacyclotetradecane]
  参考文献：
  名称：

  苯并双（亚甲基）连接的双氮杂大环化合物的合成及其构效关系，通过对趋化因子受体CXCR4的拮抗作用抑制HIV-1和HIV-2复制。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基

  DOI：

  10.1021/jm990211i
• 作为产物：
  描述：

  8,11-Bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4-dioxa-8,11-diazacyclotetradecane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,4-Dioxa-8,11-diazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  苯并双（亚甲基）连接的双氮杂大环化合物的合成及其构效关系，通过对趋化因子受体CXCR4的拮抗作用抑制HIV-1和HIV-2复制。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基

  DOI：

  10.1021/jm990211i