diethyl 2,9-undecadiynedioate | 263720-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,9-undecadiynedioate
• 英文别名: 2,9-undecadiynedioate
• CAS: 263720-85-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: CVCGXUXUIGPHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,9-undecadiynedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,9-undecadiyne-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 diethyl 2,9-undecadiynedioate
  参考文献：
  名称：

  Halo-enediynes：探测电子和立体声电子对Bergman环芳烃化的贡献。

  摘要：

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。

  DOI：

  10.1021/jo025763e