2,2-di(4-fluorophenyl)-6-methoxy-2H-1-chromene | 465519-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,2-di(4-fluorophenyl)-6-methoxy-2H-1-chromene
• 英文别名: 2,2-di(4-fluorophenyl)-6-methoxy-2H-benzopyran；2,2-di(4-fluorophenyl)-6-methoxy-2H-chromene；2,2-Bis(4-fluorophenyl)-6-methoxy-2H-1-benzopyran；2,2-bis(4-fluorophenyl)-6-methoxychromene
• CAS: 465519-45-3
• 化学式: C₂₂H₁₆F₂O₂
• 分子量: 350.365
• InChiKey: VTDCXXGAHWZKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di(4-fluorophenyl)-6-methoxy-2H-1-chromene 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 6-[3,3-Bis-(4-fluoro-phenyl)-prop-2-en-(Z)-ylidene]-4-methoxy-cyclohexa-2,4-dienone 、 (6E)-6-[3,3-bis(4-fluorophenyl)prop-2-enylidene]-4-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-one 、 2-[3,3-bis(4-fluorophenyl)propa-1,2-dienyl]-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  核磁共振动力学研究光致变色亚甲基的光化学和热反应。

  摘要：

  通过19F NMR光谱研究了2，2-二（4-氟苯基）-6-甲氧基-2H-1-苯甲基的光致变色行为。在低温下在紫外线照射下进行光致变色导致形成三种相互转换的光异构体，其中包括两个花菁和前所未有的烯丙基-苯酚异构体。用可见光进行光漂白，已知会导致其还原为最初的闭环色烯，并显示出增加了烯丙基苯酚的浓度。还研究了在不同温度下预辐射系统的热弛豫。在每种情况下（紫外线和可见光照射，热异构化），都对四种物质的动力学进行了监测。浓度与时间关系的数值分析使我们能够明确地建立在每种实验条件下发生的整体机理，并解释每种光异构体的比活性。已经表明，在12种可能的异构化过程中，只有一些路径是活跃的。首次有可能确定其相应的热活化参数和光化学量子产率。

  DOI：

  10.1021/jo035279r
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二(4-氟苯基)-2-1-丙醇 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,2-di(4-fluorophenyl)-6-methoxy-2H-1-chromene
  参考文献：
  名称：

  一些氟代-2H-1-苯并吡喃衍生物的合成和核磁共振光谱表征

  摘要：

  报道了利用苯酚钛和β-苯基肉桂醛在甲苯中的反应合成一些新的氟代-2H-1-苯并吡喃衍生物。这些化合物通过核磁共振和紫外/可见光谱以及质谱进行了表征。在溶液中，所有化合物都是光致变色的。通过同核 (gs-COSY)、质子检测 (C, H) 单键 (gs-HMQC) 和长程 (gs-HMBC) 异核双键的协同应用，实现了 1H 和 13C 共振的完全分配使用配备冷冻平台和 5 mm 冷冻探针的 500 MHz NMR 光谱仪进行三维化学位移相关实验。不同化合物的质谱以强分子和高碎片离子为特征。

  DOI：

  10.1071/ch05062

文献信息

• Synthesis and NMR Spectroscopic Characterization of Some Fluoro-2H-1-Benzopyran Derivatives
  作者：Yannick Teral、Gabriel Roubaud、Claude Aubert、Robert Faure、Mylène Campredon

  DOI：10.1071/ch05062

  日期：——

  The synthesis of some new fluoro-2H-1-benzopyran derivatives utilizing a reaction between titanium phenolates and β-phenylcinnamaldehydes in toluene is reported. These compounds were characterized by NMR and UV/visible spectroscopy as well as mass spectrometry. In solution all the compounds are photochromic. Complete assignment of the 1H and 13C resonances was achieved by concerted application of homonuclear

  报道了利用苯酚钛和β-苯基肉桂醛在甲苯中的反应合成一些新的氟代-2H-1-苯并吡喃衍生物。这些化合物通过核磁共振和紫外/可见光谱以及质谱进行了表征。在溶液中，所有化合物都是光致变色的。通过同核 (gs-COSY)、质子检测 (C, H) 单键 (gs-HMQC) 和长程 (gs-HMBC) 异核双键的协同应用，实现了 1H 和 13C 共振的完全分配使用配备冷冻平台和 5 mm 冷冻探针的 500 MHz NMR 光谱仪进行三维化学位移相关实验。不同化合物的质谱以强分子和高碎片离子为特征。
• NMR Kinetic Investigations of the Photochemical and Thermal Reactions of a Photochromic Chromene
  作者：Stéphanie Delbaere、Jean-Claude Micheau、Gaston Vermeersch

  DOI：10.1021/jo035279r

  日期：2003.11.1

  closed chromene, was shown to increase allenyl-phenol concentration. Thermal relaxation of the preirradiated system was also studied at various temperatures. In each case (UV and visible irradiations, thermal isomerization), the kinetics of each of the four species was monitored. Numerical analysis of concentration vs time profiles enabled us to unequivocally establish the global mechanism occurring in

  通过19F NMR光谱研究了2，2-二（4-氟苯基）-6-甲氧基-2H-1-苯甲基的光致变色行为。在低温下在紫外线照射下进行光致变色导致形成三种相互转换的光异构体，其中包括两个花菁和前所未有的烯丙基-苯酚异构体。用可见光进行光漂白，已知会导致其还原为最初的闭环色烯，并显示出增加了烯丙基苯酚的浓度。还研究了在不同温度下预辐射系统的热弛豫。在每种情况下（紫外线和可见光照射，热异构化），都对四种物质的动力学进行了监测。浓度与时间关系的数值分析使我们能够明确地建立在每种实验条件下发生的整体机理，并解释每种光异构体的比活性。已经表明，在12种可能的异构化过程中，只有一些路径是活跃的。首次有可能确定其相应的热活化参数和光化学量子产率。